Separazione ammina

Buonasera , mi servirebbe una mano per risolvere questa reazione di chimica organica 1.

 "Suggerisci un semplice procedimento per separare la cicloesilammina dal cicloesano impiegando solo etere dietilico e soluzioni acquose diluite di HCl e NaOH "

Ci troviamo tra le mani una ammina primaria , un etere e due soluzioni acquose ,rispettivamente acida e basica.

Per ottenere il cicloesano avevo pensato ad una separazione acido - base ma non riesco a trovare una reazione che preveda l'utilizzo di un'ammina primaria in concomitanza con un etere . 

 

Vi ringrazio.

Solubilizza i due composti con etere etilico, poi aggiungi acqua acida. In questo modo l'ammina passa in fase acquosa come sale d'ammonio. A questo punto in fade organica è rimasto l'idrocarburo (allontanerai il solvente in modo opportuno). Alla fase acquosa ora aggiungi acqua basica fino a pH molto basico. L'ammina si separerà come liquido sopra l'acqua. Infili tutto in imbuto separatore e spilli via l'ammina.