Sintesi 2-idrossibenzaldeide

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Fenolo

2021-05-04 18:42

La 2-idrossibenzaldeide, chiamata spesso salicilaldeide, è un liquido dall'odore molto gradevole di grano saraceno.

Si può facilmente sintetizzare in laboratorio tramite la reazione di Reimer–Tiemann, dove il fenolo reagisce con il diclorocarbene (prodotto in situ dal cloroformio tramite reazione di eliminazione)

Reagenti:

-Fenolo [Tossico] [Perocoloso per la salute] [Corrosivo]

-Cloroformio [Tossico] [Perocoloso per la salute]

-Idrossido di potassio  [Corrosivo]

Attrezzatura principale utilizzata:

-Pallone da 500ml 24/40 a tre colli

-Refrigerante a bolle 24/40

-imbuto gocciolatore da 250ml 24/40 

-Termometro

-Agitatore magnetico riscaldante

-Altri accessori

Procedimento:

Si pesano 25g di fenolo e 112g di KOH e si sciolgono sotto agitazione all'interno del pallone in 80ml di acqua.

Si lascia il tutto a 70° C per circa mezz'ora, poi si lascia raffreddare a temperatura ambiente.

Si attacca al pallone un imbuto gocciolatore e si pongono al suo interno 38g di cloroformio.

Si inizia a riscaldare fino a 70°/80° C e si gocciola all'interno del pallone tutto il cloroformio nell'arco di 40 minuti.

Si lascia a reflusso il tutto per un'oretta.

Durante l'aggiunta del cloroformio il colore vira dal giallo fino al rosso molto scuro.

salicilaldeide 1.jpg
salicilaldeide 1.jpg
  
saliciladleide 2.jpg
saliciladleide 2.jpg

Una volta finito il tempo di reflusso si lascia raffreddare a temperatura ambiente, e sotto agitazione si neutralizza il KOH rimasto con dell'HCl al 30%, anche se sarebbe meglio utilizzare dell'acido solforico diluito per evitare di aggiungere troppa acqua che potrebbe diminuire le rese.

Io ho utilizzato 150ml di HCl.

Terminata l'aggiunta si separerà un olio molto scuro sulla superficie.

salicilaldeide 3.jpg
salicilaldeide 3.jpg

 Si isola l'olio con imbuto separatore, oppure in modo più rudimentale con una pipetta, e si trasferisce in un pallone da 250ml insieme a circa 150ml di acqua circa.

Si riscalda lentamente, si elimina il cloroformio in accesso e da quel momento, con un riscaldamento più intenso si condensa un'emulsione che si raccoglie nel pallone di raccolta, con il passare del tempo questa emulsione si trasformerà in due liquidi che si separeranno in due strati ben distinti, quello più denso sarà il prodotto finale desiderato abbastanza puro, lo strato superiore sarà composto principalmente da acqua e un po' del prodotto finale.

Ho ottenuto circa 8,1 grammi di prodotto.

Resa complessiva: 25% :-( :-(

P.S. : Nel pallone di distillazione, una volta terminata la distillazione, oltre ad un po' di acqua è rimasto un olio nero molto viscoso.

Per lavarlo via dalla vetreria ho dovuto usare un'ingente quantità di acetone.  *Tsk, tsk*

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zodd01

2021-05-04 23:33

L'olio nero sará dato dal fenolo che si degrada.

I seguenti utenti ringraziano zodd01 per questo messaggio: Fenolo

EdoB

2021-05-05 07:13

La foto immagino non sia relativa al prodotto finale, giusto? Di che colore è l'aldeide salicilica ottenuta? Attento, la salicilaldeide è sospettata di provocare alterazioni genetiche!

Sds aldeide salicilica.pdf
Sds aldeide salicilica.pdf

Geber

2021-05-05 08:51

Ottimo lavoro.

Sicuramente il solforico sarebbe stata una scelta migliore del cloridrico ma se avevi quello... Ci si accontenta.

Purtroppo queste sintesi non hanno rese eccelse e le condizioni di reazione non sempre sono facili da controllare.

Il cloroformio bolle a bassa temperatura e parte sicuramente scappa dall'ambiente di reazione.

Tutti i passaggi di purificazione portano inevitabilmente a perdere parte del prodotto finale.

Diffidate da chi scrive di aver ottenuto rese elevate se nel mezzo fa purificazioni lunghe e articolate!

Fenolo

2021-05-05 18:34

EdoB ha scritto:

La foto immagino non sia relativa al prodotto finale, giusto? Di che colore è l'aldeide salicilica ottenuta? Attento, la salicilaldeide è sospettata di provocare alterazioni genetiche!

Nell'ultima foto allegata dovevo ancora avviare la distillazione, il prodotto finale dopo distillazione risultava leggermente giallo.


Geber ha scritto:

Ottimo lavoro.

Sicuramente il solforico sarebbe stata una scelta migliore del cloridrico ma se avevi quello... Ci si accontenta.

Purtroppo queste sintesi non hanno rese eccelse e le condizioni di reazione non sempre sono facili da controllare.

Il cloroformio bolle a bassa temperatura e parte sicuramente scappa dall'ambiente di reazione.

Tutti i passaggi di purificazione portano inevitabilmente a perdere parte del prodotto finale.

Diffidate da chi scrive di aver ottenuto rese elevate se nel mezzo fa purificazioni lunghe e articolate!

Sono a corto di solforico e in giro è introvabile (io uso quello per sturare i lavandini *Si guarda intorno*) e per questo ho usato l'acido cloridrico.

Per il resto, anche giudicando dalla foto, direi che la distillazione era assolutamente indispensabile, dopo la distillazione non ho più voluto infierire con le purificazioni per non abbassare ulteriormente le rese.

I seguenti utenti ringraziano Fenolo per questo messaggio: Geber

Geber

2021-05-06 10:33

Eh lo so che il solforico è diventato merce rara...

Quindi hai fatto bene.

La distillazione è d'obbligo se no resta un grezzo schifoso.

Se dopo la distillazione si ottiene un prodotto decente, inutile purificare oltre...

ChemLore

2021-05-07 05:10

Il solforico é diventata merce rara ma io per esempio mi arrangio con un disgorgante a base di acido solforico in soluzione al 96%, ed é pulitissimo

Geber

2021-05-07 07:50

Si trova ancora??

Fenolo

2021-05-08 08:56

ChemLore ha scritto:

Il solforico é diventata merce rara ma io per esempio mi arrangio con un disgorgante a base di acido solforico in soluzione al 96%, ed é pulitissimo

Anche io uso quello, spesso lo si trova anche abbastanza pulito, ma da me è introvabile già da un pezzo.

ChemLore

2021-05-09 09:18

Te ne spedisco un po'  asd asd


Ma quindi te sei completamente senza solforico? Perché se é così allora non puoi andare avanti, devi trovare una soluzione Piuttosto se sei attrezzato potresti tentare la sintesi del solforico ma é difficile e non proprio sicuro, inoltre serve un gran lavoro per produrne un certo quantitativo con una concentrazione sufficiente

Geber ha scritto:

Si trova ancora??

Se cerchi bene si trova eccome Da me il ferramenta vende un disgorgante della Madras a base di H2SO4 al 96% in flaconi da 1 litro É molto pulito, penso che sia una semplice soluzione acquosa senza eccipienti strani. Tecnicamente servirebbe una licenza professionale (la vendita é riservata a professionisti come gli idraulici per esempio) però me lo vende lo stesso Rettifica: forse contiene degli inibitori di corrosione ma comunque io mi trovo bene

Fenolo

2021-05-10 05:59

ChemLore ha scritto:

Te ne spedisco un po'  asd asd


Ma quindi te sei completamente senza solforico? Perché se é così allora non puoi andare avanti, devi trovare una soluzione

Piuttosto se sei attrezzato potresti tentare la sintesi del solforico ma é difficile e non proprio sicuro, inoltre serve un gran lavoro per produrne un certo quantitativo con una concentrazione sufficiente


Se cerchi bene si trova eccome

Da me il ferramenta vende un disgorgante della Madras a base di H2SO4 al 96% in flaconi da 1 litro

É molto pulito, penso che sia una semplice soluzione acquosa senza eccipienti strani.

Tecnicamente servirebbe una licenza professionale (la vendita é riservata a professionisti come gli idraulici per esempio) però me lo vende lo stesso

Rettifica: forse contiene degli inibitori di corrosione ma comunque io mi trovo bene

Cercando bene ho trovato un falcone da 1L anche su amazon, fino a quando non riuscirò a trovare una soluzione lo comprerò da lì.