Magy52
2016-01-13 17:17
Salve a tutti, ho molta difficoltà a svolgere la sintesi in allegato.
Potete darmi qualche aiuto? Non ho proposto una soluzione perché davvero non so come fare.
Vi ringrazio
quimico
2016-01-13 19:12
Trasformi il metile benzoato in benzammide e poi fai la degradazione di Hofmann per avere anilina... Infine acetili.
Come ben saprai gli esteri aromatici sono facilmente convertibili in ammidi tramite reazione con ammoniaca o ammine, in etere etilico.
La degradazione di Hofmann o meglio il riarrangiamento di Hofmann permette di convertire ammidi in ammine in modo semplice e pulito. Si usa Br2 in presenza di NaOH per formare in situ ipobromito di sodio che trasforma l'ammide primaria nell'intermedio isocianato tramite formazione nitrene; a questo punto in presenza di acqua si ha idrolisi con eliminazione di CO2 a dare l'ammina primaria.
L'acetilazione si può fare trattando l'anilina con AcCl in presenza di py o TEA oppure con Ac2O in py o in presenza di un acido di Lewis come Sc(OTf)3.
I seguenti utenti ringraziano quimico per questo messaggio: Magy52
Magy52
2016-01-13 20:42
Ti ringrazio, sei stato molto chiaro, ho finalmente capito! ☺️