Sintesi del Bromuro di n-Butile

Strumenti:

- HBr 48%

- acido solforico concentrato ( :corrosivo::corrosivo::corrosivo: )

- n-butanolo

- Solfato di sodio

- bicarbonato di sodio 5%

- Etere ( :esplosivo::infiammabile::tossico: )

- Strumenti vari

Sintesi:

In un pallone a un collo da 100 ml si inseriscono 25 ml di HBr al quale vengono aggiunti 6 ml di acido solforico concentrato molto lentamente, l'ideale sarebbe far gocciolare l'acido solforico nel pallone mantenendo il tutto sotto agitazione. Si aggiungono quindi 16.5 ml di n-butanolo, 4.5 ml di acido solforico e gli ebollitori montando il tutto su un condensatore a ricaduta

Dopo due ore di attesa la miscela viene fatta raffredare fino a temperatura ambiente e poi viene versata in una beuta contenente acqua e ghiaccio ( circa 30 ml cad. ). La miscela viene quindi seperata con etere ( :tossico::esplosivo::irritante::infiammabile: ), due "passaggi" da 10 ml l'uno e poi lavata con acqua e bicarbonato di sodio. Viene quindi aggiunto il solfato di sodio per anidrificare; si filtra su filtro a pieghe e si distilla con l'apparecchio di Claisen

http://img213.imageshack.us/i/img1704l.jpg/

Il bromuro si ottiene nell'intervallo 96°C - 105°C

Questa è stata la mia prima sintesi organica ... non so come mai ma mi ricordavo il Bromuro di butile come un liquido colorato e invece era incolore.

NB da svolgersi sempre sotto cappa!!!

Qual è stata la resa? Per tutto il tempo che la tieni a ricadere, che temperatura mantieni?

La resa era sul 40%, ho sentito che i tecnici ci dicevano che questa reazione a massimi di resa sui 60%. Per la termperatura non ti saparei dire, abbiamo usato un termomanto a "massima potenza" e gli ebollitori

Ok, secondo te/voi sostituendo HBr con HCl ottengo il cloruro o la reazione non avviene?

Ipotizzo ... HCl è molto più reattivo del HBr ( il nostro professore di chimcia li ha equiparati rispettivamente a un milionario e a una coppia di vecchietti in un supermercato ) quindi non saprei se si debba usare ancora l'acido solforico che con HBr aveva lo scopo di attaccare il gruppo OH. Girando su google ho trovato questo: http://www.chemicalforums.com/index.php?topic=1095.0

Grazie mille. Quando proverò utilizzerò il cloridrico dato il costo dell'HBr.

Bonni ha scritto:

Ipotizzo ... HCl è molto più reattivo del HBr ( il nostro professore di chimcia li ha equiparati rispettivamente a un milionario e a una coppia di vecchietti in un supermercato )

Tanto fantasioso il tuo professore, quanto poco informato. Forse confonde il cloro e il bromo con i rispettivi idracidi.

Proprio così, con l'HCl sol. non cloruri un bel niente (se non gli alcoli terziari).

Non si è capita la doppia aggiunta di H2SO4 (6+4,5 ml), comunque OK per la prima sintesi

Se non sbaglio bisogna cercare atomi con bassa elettronegatività, e con un doppietto da donare, il fluoro e il cloro sono troppo elettronegativi, il bromo, va bene e lo iodio ancora meglio, quando si parla di idracidi...

Al in realtà con HCl conc. e ZnCl2 a caldo riesci anche a clorurare i secondari...

Max Friz se la tieni a ricadere devi fare bollire la soluzione e non c'è una temperatura esatta.. basta portarla all'ebollizione..

c'è uan cosa che non mi piace in questa discussione ed è il fatto che sia una fredda preparazione! Non ci sono tuoi commenti del tipo:''quando ho aggiunto X la miscela ha preso uan colorazione scura'' o ancora ''il bromuro formatosi stratifica con la fase acquosa''

cioè non c'è nulla della tua esperienza! Mi stai fornendo solo una ricettina!

Chimico ha scritto:

... Non ci sono tuoi commenti del tipo:''quando ho aggiunto X la miscela ha preso uan colorazione ... cioè non c'è nulla della tua esperienza!

Quoto Chimico per quanto riguarda i commenti: aggiungere le proprie impressioni sulla sintesi non è importante, è essenziale! (almeno per come la vedo io, ma certo non sono l'unico).

Dai commenti personali si possono dedurre un'infinità di cose, utili specialmente in un forum come questo.

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(OK Chimico, è vero sulla clorurazione, ma sono saltato apposta ai terziari per sottolineare la non applicabilità nel presente caso...)

segnato tutto così quando posterò la prossima non sbalgierò

Bonni ha scritto:

segnato tutto così quando posterò la prossima non sbalgierò

Bravo Bonni, non SBALGIARE più!

al-ham-bic ha scritto:

Bonni ha scritto:

segnato tutto così quando posterò la prossima non sbalgierò

Bravo Bonni, non SBALGIARE più!

BROMURO DI n-BUTILE (METODO KBr/H2SO4)

Mi serviva un bromuro alchilico per provare, prima o poi, la sintesi di un bel mercaptano. Ho scelto il butilbromuro preparandolo con il metodo al KBr, che, in effetti, è molto comodo.

Ho seguito la sintesi del Vogel.

MATERIALE

- Bromuro di potassio

- 1-butanolo

- Acido solforico 98%

- Acido cloridrico

- Bicarbonato di sodio

- Vetreria per riflusso e distillazione

PROCEDURA

Sciogliere 60 grammi di bromuro di potassio in 100 ml d'acqua. Aggiungere, lentamente e su agitatore, 50 ml di acido solforico 98% avendo cura di non superare i 40°C, altrimenti si forma un po' di bromo. Io ho usato un bagno d'acqua fredda; sarebbe meglio un bagno di ghiaccio.

Una volta che il tutto si è raffreddato a temperatura ambiente, si filtra il bisolfato precipitato.

Aggiungere 30 ml di n-butanolo e 30 ml di solforico concentrato (sempre senza superare i 40°C!).

Riscaldare a riflusso per 3 ore e mezza, con qualche pietruzza da ebollizione.

Sostituire l'Allihn con un Liebig e distillare finché non passano più le goccioline oleose di bromuro.

Separare la fase inferiore.

Occorre lavare con:

1) 30 ml di acido cloridrico 36% per eliminare il butanolo residuo.

2) 50 ml d'acqua.

3) 40 ml di una soluzione al 10% di bicarbonato di sodio.

4) 50 ml d'acqua.

Seccare su solfato di magnesio anidro (o simili).

Ridistillare raccogliendo tra 100°C e 103°C.

Ho ottenuto 31 ml (39 g) di bromuro di butile, con una resa quasi identica al Vogel.