Sintesi del pentacene

La seguente reazione, ossia di riduzione di un chinone con zinco in polvere scaldando a circa 400°C, rappresenta il “vecchio” metodo di preparazione degli idrocarburi aromatici policiclici partendo dal relativo chinone. Ci sono alcuni metodi di riduzione, molto efficaci, ma richiedono l’uso di reagenti non alla mia portata. Questa è una prova effettuata in piccolo. Purtroppo gli idrocarburi policiclici aromatici da 5 anelli in su sono poco stabili alla luce e all’aria in quanto tendono a formare endoperossidi o prodotti di dimerizzazione, per cui la stabilità e la vita del prodotto una volta formato credo sarà piccola.

Vetreria e reagenti occorrenti:

-provettina da 10ml

-zinco in polvere

-pentacene-6,13-chinone

-Argon

-foglio di Alluminio

-mortaio e pestello

-becco bunsen

-pistola IR

-spatolina in acciaio

Si pesano 0,1g di chinone e 3g di zinco (largo eccesso sullo stechiometrico) e si mettono in un mortaio.

Col pestello si macina finemente la miscela fino ad ottenere un composto omogeneamente grigiastro. Si trasferisce nella provettina la polvere, si mette della stagnola attorno al becco della provetta e si crea un’atmosfera inerte nella stessa, infine si chiude non ermeticamente con il foglio di alluminio. A questo punto si comincia a scaldare la miscela tenendo sotto controllo la temperatura della stessa. Ad un certo punto comincerà a formarsi un vapore viola-blu dell’idrocarburo, che condenserà pochi centimetri oltre alla miscela di zinco e chinone. Cessato lo svolgimento di vapori, si raffredda la provetta e con una spatolina si toglie la crosta di prodotto condensato sulle pareti. Si pesa e si calcola la resa.

Ho ottenuto 0,03g di penta cene, la resa teorica sarebbe di 0,09g. Quindi 33% di resa.

Il punto di fusione è dato > di 300°C e sublima a circa 370°C. Spero a breve di riuscire a testarlo.

Chiedo scusa in anticipo per eventuali inesattezze, mancanze, forma non corretta o foto poco “fotogeniche”.

PENTACENE:

PENTACENE IN SOLUZIONE TOLUENICA:

PENTACENE SOTTO UVA:

Le eventuali inesattezze, eccetera, credo che passino abbondantemente in secondo piano... ottimo lavoro!

Dopo il blù, aspettiamo allora il verde del tuo avatar!

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....se non si è già decomposto si potrebbe testarne un granellino per vedere se è capace di colorare la chemioluminescenza del cloruro di ossalile, in una provetta con 5ml di diclorometano, 1 goccia di C2O2Cl2, il microgranulo e pochi ml di H2O2 3%....anche se forse l'intensità che ne scaturisce non sarà molto forte, sempre che non si decomponga prima del dovuto...

Molto bello, ma mi raccomando: non sono cose troppo salutari, fai attenzione.

Grazie a voi! Al, credo quello si scassi più facilmente ancora, ma ci sto studiando su ;-)

Oberon, sarebbe molto interessante, ora credo sarà già CO2 e H2O ;-), poi usare l'ossalile con la bella umidità di questo periodo per ora non m'aggrada.

Grazie anche a lei Dottor Zolghetti, come vede comunque ho operato all'aperto e con pochi mg di prodotto.

Non è tanto l'ambiente in cui si opera, quanto al fatto che possa arrivare sulla pelle, anche passando semplicemente i guanti ordinari. Dico solo che occorre fare molta attenzione.