Strutture conformazionali cicloesano

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FabrizioM

2016-10-27 09:35

Ciao a tutti, nella prima conformazione, la cis-1,2-dimetilcicloesano prima figura  a sedia, il metile in blu posso scriverlo in versione assiale che tira verso il basso  e il metile in rosso il posizione assiale che tira anche lui in basso? Oppure visto che i metili sono molto vicini avrò tensione sterica?

quimico

2016-10-27 18:26

Sicuramente la conformazione in cui i metili sono equatoriali è da preferirsi per ragioni energetiche.

Nel primo caso non vi è differenza, infatti è un vero equilibrio. In entrambe le strutture un metile è assiale mentre l'altro equatoriale.

Nel secondo caso la prima struttura è quella ad energia minore, quindi l'equilibrio è spostato verso di essa. Come si nota dalle frecce.

La peggiore situazione è quanto i metili sono 1,3-diassiali. In questo caso i metili che hanno gli idrogeni posti ai vertici del tetraedro diretti verso l'alto sperimentano l'un l'altro tensione sterica.

Non è certo come nel caso di due t-butili ma l'effetto sterico si sente.