Timile acetato

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marco the chemistry

2013-07-05 11:12

Di solito non metto mai le sintesi degli esteri perchè vabbè sono tutte uguali e dopo un po' uno si s ufa di leggerle, questa volta però ho fatto un'eccezione perchè si adotta un metodo un po' diverso, non è mai stata messa l'esterificazione di un fenolo e soprattutto il prodotto è forse uno degli esteri più buoni che fino ad ora ho sentito!:-P

Materiali:

- timolo in cristalli

- acetile cloruro

- pallone da 100ml

- refrigerante per riflusso

- soluzione acquosa di NaHCO3

- CaCl2 anidro

Procedimento:

Prima di iniziare devo avvisare che l'acetilcloruro,come tutti i cloruri acilici è una sostanza "tosta", è lacrimogeno ed estremamente irritante. Anche il timolo non è molto simpatico, se un granellino viene a contatto con lapelle si sente un fortissimo bruciore, un po' come accade con il fenolo. Anche il suo odore è fortissimo (ma comunque buono), quindi bisogna attrezzarsi di conseguenza.

Si pesano 30g esatti di timolo in cristalli e porli in un palloncino con cono NS perfettamente asciutto.

Aggiungere ora 20ml di acetilcloruro prelevati con una siringa di vetro, agitare per dissolvere tutto il timolo, la dissoluzione è notevolmente endotermica. (non è da pazzi, vedi conclusioni).

http://imageshack.us/photo/my-images/441/sl4m.jpg/

Si monta il refrigerante e si comincia a scaldare. Appena la soluzione arriva a circa 50° la reazione comincia e si sviluppano abbondanti fumate di HCl gassoso (per questo è bene lavorare all'aperto).

http://imageshack.us/photo/my-images/402/3xk2.jpg/

Si lascia il tutto a circa 100° per un paio di ore, fino a quando non si vedono più fumi di HCl dalla bocca del refrigerante. Si spegne il tutto e si fa raffreddare. Quando il tutto è freddo si "lancia" la miscela in 100ml di soluzione satura di NaHCO3, attenzione che l'acetilcloruro era in eccesso quindi si ha una notevole effervescenza! Si separa la fase superiore che viene lavata con acqua e poi anidrificata con CaCl2 fino a quando non diventa trasperente. Resa 37g (96%), la reazione è quantitativa, se ne perde un pochino nei vari lavaggi.

http://imageshack.us/photo/my-images/690/cdmk.jpg/

Solitamente è da pazzi aggiungere subito e tutto il cloruro acilico all'alcol da esterificare, si avrebbe una reazione violentissima. I fenoli sono molto meno reattivi degli alcoli normali verso l'esterificazione, quindi è fattibile anche lavorare come ho fatto io. Devo anche dire che usare l'acido acetico per l'esterificazione non porta a niente, come minimo serve Ac2O/H2SO4, oppure acetilcloruro...Per intrappolare l'HCl si può anche usare un'amina terziaria coma la TEA o la piridina, le quali catalizzano anche la reazione, ma essa viene bene anche senza...

Bene ora veniamo alla parte interessante...non è molto difficile descrivere l'odore: prendete un rametto di timo secco, strofinatelo e odorate!:-P A differenza del timolo, che è inodorabile e fortissimo, questo estere è veramente delicato e buono!

Ecco la formula di struttura:

formula.JPG
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