addizione HCl ad alchene

Buonasera mi direste se ho svolto correttamente questa addizione elettrofila?

Grazie

La formula e il nome dell'alchene che hai scritto sono sbagliate.

È sbagliato anche l'attacco del protone al doppio legame perché la regola di Markovnikov dice:

Quando un reagente asimmetrico si addiziona ad un alchene asimmetrico, la parte elettropositiva del reagente si attacca all'atomo di carbonio del doppio legame a cui è legato il maggior numero di atomi di carbonio.

Prova a rivedere.

Il libro riorta questa soluzione è sbagliata?

Io non ho scritto che è sbagliata la formula del prodotto che si ottiene

Se applico la regola di Markovnikov poi devo fare la trasposizione giusto? Non mi viene in mente un altro tentativo

Il composto non è un butene?

Non avviene alcuna trasposizione

perché no? Se c'è il carbocatione non dovrebbe avvenire la trasposizione? Così ho letto sulle slides del prof.

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È proprio spiegato che per molecole asimmetriche ci sta la trasposizione scusi

Premetto che, avendo insegnato solo materie di laboratorio, le mie conoscenze riguardo ai meccanismi di reazione sono un po' datati; se scrivo qualche sciocchezza sarei ben lieta di ricevere correzioni da qualche studente fresco di studi.

A mio parere l'addizione elettrolfila di HCl al 2-metil-2-butene porta alla formazione di un unico prodotto (quello già scritto, il 2-cloro-2-metilbutano) in quanto, seguendo la regola di Markovnikov, si forma solo un carbocatione terziario al quale poi, molto velocemente, si attacca lo ione cloruro.

Se invece si somma HCl al 3-metil-1-butene si formano due prodotti secondo il seguente meccanismo: