cloruro di propionile help!

salve a tutti e vero che il tricloruro di fosforo con acido propionico non da il cloruro di propionile ma da l'acido cloropropionico? 

mi hanno detto che il pcl3 e il pcl5 possono clorurare soltanto acidi carbossilici da c4 in poi, a me sembra assurdo specialmente il pcl5 che da alche il pocl3,

Grazie in anticipo!

Ciao a tutti Ciao Maurizio , 

salve a tutti e vero che il tricloruro di fosforo con acido propionico non da il cloruro di propionile ma da l'acido cloropropionico? 

mi sa che ti hanno detto male è esattamente il contrario . per alogenare un acido nel carbonio in alfa al carbossile bisogna prima trasformare l'acido in alogenuro acilico(proprio con PCl3 ) e poi trattarlo con L'ALOGENO , segue idrolisi reazione con trialogenuro di fosforo 3R-CH2-COOH +PX3 -------->3 R-CH2-COX + H3PO3

reazione dell'alogenuro acilico con alogeno   R-CH2-COX + X2 --------> R-CH(X)-COX + HX    

idrolisi R-CH(X)-COX+ HOH -------> R-CH(X)-COOH + HX   

prende il nome di alogenazione di Hell-Volhard-Zelinsky

mi hanno detto che il pcl3 e il pcl5 possono clorurare soltanto acidi carbossilici da c4 in poi

quindi questa esperienza descritta sul mio  libro di chimica organica pratica …..?   

fonte : CHIMICA ORGANICA PRATICA (T.CORDIOLI- E. FERRARESE - B. CORAIN) cordialmente Francy