dubbio proteine catene laterali

Salve, in un quesito : 

Dei 20 aminoacidi, solo per ___________ non e possibile attribuire una configurazione L o D. Il motivo sta nel fatto che la sua catena laterale ___________

Glicina, e' un semplice gruppo metile

 B Alanina, e' un semplice gruppo metile 

C Glicina, non e' ramificata

 D Lisina; contiene un atomo di Azoto 

E Prolina; forma un legame covalente con il gruppo amminico

A mio parere la corretta è la E, giusto?

Grazie

No, la risposta giusta è la glicina che, diversamente da come viene indicato nella prima risposta, ha come gruppo R un atomo di idrogeno. La struttura è: H2N-CH2-COOH. Il carbonio in alfa, che in tutti gli altri AA è uno stereocentro, in questo caso ha due sostituenti uguali (2 atomi di idrogeno) e quindi non ruota il piano della luce polarizzata.

quindi perchè la glicina non è ramificata?

La ramificazione non c’entra nulla. Una molecola per essere otticamente attiva deve avere almeno uno stereocentro, ovvero un atomo di carbonio con 4 sostituenti diversi fra loro. Gli aminoacidi hanno formula generale H2N-CH(-R)-COOH, dove “R” è il gruppo funzionale che caratterizza l’AA. Tutti gli AA hanno come un gruppo R un sostituente diverso da COOH, NH2 e H, quindi tutti gli AA sono otticamente attivi. Ad esempio l’aminoacido alanina ha come gruppo R un metile (CH3), la serina ha come gruppo R un idrossimetile (-CH2OH) ecc. L’unica eccezione è rappresentata dalla glicina Che ha come gruppo R un atomo di idrogeno. I 4 sostituenti del carbonio che normalmente è chirale sono quindi un NH2, un COOH e due H, pertanto non è chirale.

quindi la corretta quale sarebbe? Ho capito che un C è chirale se legato a 4 sostituenti diversi, da qui si determina la carattestica di attività ottica. Negli amminoacidi sono tutti chirali tranne la glicina, nei carboidrati sono tutti chirali, ad eccezione della gliceraldeide

Come ho scritto nella prima risposta che ho dato, l'opzione giusta è la prima (Glicina). Evidentemente c'è un errore nel testo perchè la glicina ha come “catena laterale” (nota anche come gruppo R) un H e non un metile. Ti invito a leggere ciò che ho già scritto con più attenzione dato che ho già risposto alle tue ultime domande nei messaggi precedenti. La risposta che avrei dato io è: la glicina, perchè non ha stereocentri. La dicitura “ramificata” mi sembra troppo vaga e poco chiara (ad esempio l'alanina, pur non essendo ramificata, ha una configurazione L o D... )