marco the chemistry
2013-11-24 19:38
Materiali: - etile benzoato - acido nitrico 65% - acido solforico 98% - bagno di ghiaccio - etanolo Procedimento: Il procedimento è abbastanza semplice, solo la purificazione è un po' lunga e noiosetta.. In un becker da 500ml si pongono 35,7ml di benzoato di etile ridistillato (almeno il mio è di autosintesi e a suo tempo ho preferito distillarlo per eliminare le ultime schifezze) e 67ml di acido solforico concentrato. Si agita per omogenizzare tutta la soluzione (non si ha riscaldamento) e si raffredda in bagno di ghiaccio. Intanto si prepara la miscela nitrante mescolando 21ml di HNO3 65% e 21ml di acido solforico concentrato e si pone anche questa nel bagno di ghiaccio. Quando la temperatura è scesa a circa 5° si comincia la lenta aggiunta della miscela nitrante alla soluzione dell'estere in acido solforico. Bisogna agitare molto vigorosamente e fare attenzione che la temperatura non salga oltre i 15°. Terminata l'aggiunta della miscela nitrante si agita ancora per 10 minuti circa, la miscela non ha cambiato per niente colore. Si aggiungono ora cautamente 400ml di acqua fredda: si separerà il prodotto che a causa del suo basso p.f, della presenza dell'orto isomero e del calore derivato dall'idratazione del solforico fonderà in un olietto bianco che galleggia, l'olietto si solidifica per raffreddamento della miscela in bagno di ghiaccio. Viene separato e lavato con acqua, infine viene fuso in una soluzione diluita di NaHCO3 per eliminare la restante acidità. Si procedere ora alla purificazione dell'isomero meta (che è quello che ci interessa). Si ricristallizza una prima volta da circa 50ml di EtOH bollente, per raffreddamento si depone il prodotto finale quasi puro in cristalli appena appena giallini. Per ottenere una maggiore purezza ho ricristallizzato una seconda volta da 30ml di EtOH. Resa: 27,1g (55,6%) Aggiungendo acqua agli scarti delle due ricristallizzazioni si ha la precipitazione di un olio giallastro che, secondo quanto dice orgsyn, dovrebbe essere l'isomero orto impuro, io l'ho smaltito senza troppe domande... Le maggiori perdite sono imputabili alla formazione non trascurabile dell'isomero orto e alla altrettanto non trascurabile solubilità del meta isomero in etanolo.
I seguenti utenti ringraziano marco the chemistry per questo messaggio: Dott.MorenoZolghetti, quimico