ordine crescente di basicità

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chimcozzo98

2022-12-17 18:04

Ciao un dubbio stupido per chiarire il concetto di acidità e basicità. L'esercizio richiede di mettere in ordine crescente di basicità i seguenti composti: 

Anilina, 4-cloroanilina, ammoniaca, etilammina, propilammina, dietilammina, trietilammina.

Escludendo i 2 composti aromatici il composto meno basico è l'ammoniaca seguito dalla trietilammina il cui ione trialchilammonio risulta meno stabile degli ioni dialchilammonio e alchilammonio per cui il composto risulta meno basico. Seguono le due ammine secondarie etilammina e propilammina, presumo che il maggior ingombro del propile rispetto all'etile renda la propilammina più basica dell'etilammina ma non ne sono sicuro, questo è il primo dubbio. Segue infine l'ammina secondaria dietilammina.

Ora, i due composti aromatici, per loro natura risultano sicuramente meno basici delle ammine e dell'ammoniaca stessa. La presenza del sostituente cloro attenua ulteriormente la natura più acida dell'anilina per via dell'anello aromatico? Quindi grazie al cloro la cloroanilina è più basica dell'anilina?

E quindi la soluzione è: anilina, 4-cloroanilina, ammoniaca, trietilammina, etilammina, propilammina, dietilammina?

LuiCap

2022-12-17 20:22

In generale, le ammine aromatiche sono meno basiche dell'ammoniaca, mentre le ammine alifatiche sono più basiche.

La 4-cloroanilina è meno basica dell'anilina perché il cloro è un sostituente elettron-attrattore, quindi rende meno disponibile il doppietto libero sull'azoto rispetto all'anilina.

Per gli altri composti l'ordine di basicità è corretto.