β-feniletil acetato

[marco the chemistry]

In questo periodo non ho molto tempo da dedicare a sintesi "complicate" e lunghette...quindi ogni tanto mi dedico a una bella esterificazione o a qualche reazioncina comunque veloce o che non necessita il costante controllo da parte mia, in pratica metto a riflusso a inizio giornata e me lo scordo fino a sera...
Ho avuto occasione di acquistare 250ml di 2-feniletanolo ad un prezzo decente e mi sono detto perchè non prenderlo per provare qualche estere un po' diverso? Per primo ho deciso di provare l'estere acetico..anche perchè con Ac2O è quasi uno scherzo prepararlo...as

Materiali:
- 2-feniletanolo
- anidride acetica
- acido solforico
- esano
- apparato per distillazione

Procedimento:
Il procedimento è semplice e velocissimo...
In una beuta ben asciutta si pongono 24ml di alcol e 20ml di Ac2O, si mescola bene e si nota che non succede nulla. Si aggiungono ora 4-5 gocce di acido solforico concentrato e subito la miscela diventerà molto calda. Agitare per una decina di minuti e poi far raffreddare lentamente a temperatura ambiente.
   

Si addizionano ora 100ml circa di acqua, l'estere che è più denso dell'acqua forma uno strato biancastro sul fondo della beuta.
   

Si decanta lo strato acquoso soprastante e si addizionano circa 50ml di esano o simili (l'avio anche non distillato va benissimo) e si separa lo strato organico, che questa volta sta sopra, e lo si anidrifica con un poco di CaCl2.
Si procede ora alla distillazione frazionata scartando tutto ciò che passa sotto i 230°, il liquido nel palloncino assumerà una tonalità giallina, ma non c'è da preoccuparsi.
   

Quando la temperatura sale verso i 232° distillerà l'estere. Interrompere la distillazione verso i 237°, ma ormai nonsa rà rimasto quasi nulla nel palloncino.
Resa: 24g (75%). La resa non è eccelsa, ma fa niente..
   

Veniamo ora alla parte olfattiva! L'estere ha un odore molto buono e delicato, molto dolce e che ricorda veramente un po' le rose e alcuni fiori tropicali. Da puro non da per niente fastidio ed è molto persistente, il lab è passato dal puzzo orribile dell'acido caproico ad un aroma buonissimo di questo estere da quando l'ho distillato! Da provare...
   

Vorrei anche provare a fare gli esteri formico e valerianico di questo alcol...al come ore di riflusso cosa consigli? La giornata?

[al-ham-bic]

Oh, finalmente un bell'estere odoroso. Ne ho nostalgia...
Resa non eccelsa? Accettabilissima direi, dopo tutto è una frazione sopra i 230 gradi!
Ottima e da portare avanti è anche l'idea di provare ad esterificarlo con gli altri acidi, non hai che l'imbarazzo della scelta, da C1 a C6
Per il formiato un problema sarà la separazione dall'alcol residuo, che ha p.e. troppo vicino all'estere. Ma lavando bene con acqua si dovrebbe asportarlo quanto basta.
Gli altri hanno tutti p.e. tra i 235 e 265 gradi, con aromi simili ma da provare!
Qui sei andato di lusso (con l'anidride), con gli altri sicuramente il tempo giocherà a tuo favore, anche se quantificarlo è difficile.
Ma in questi casi in genere melius abundare quam...

[marco the chemistry]

Ok..ricevuto... Abbonderò!
Piccola puntualizzazione, mi mancano gli acidi C3 e C4 in tutte le loro forme...non ho mai avuto l'occasione di prenderli, ho sempre optato per cose più utili...

[al-ham-bic]

Il propionico potrebbe anche passare, ma lo schifoso butirrico lo devi prendere!

[ohilà]

Carina questa sintesi!

- Invece il 2-feniletanolo puro che odore ha? Profuma anche lui di rosa come si dice?

[marco the chemistry]

Bah ti dirò...l'odore ricorda un pochino la rosa, ma è molto molto più debole rispetto a quello dell'estere acetico. Comunque non è male come odore...non ha nulla a che vedere con gli alcoli alifatici..
Dopo cena metto un'altra sintesi... niente esteri però (devo distillarlo domani mattina presto)

[Dott.MorenoZolghetti]

Come "un pochino"... direi ha pienamente odore di rosa damascena, tanto che lo si usa per produrre "acqua di rose" a basso costo, imbottigliata in tipiche bottiglie blu, ieri di vetro, oggi di plasticona, che potete trovare sugli scaffali dei supermercati.
Ora so che Al dirà che c'è di mezzo la solita differente percezione degli odori, quindi senza attendere il suo commento mi sento di affermare con vibrante convinzione che l'odore dell'alcol betafeniletilico è del tutto assimilabile a quello della rosa di Damasco.

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Marco guarda che non sei alle prese con il gelsomino notturno, non è il caso di distillarlo all'alba.

[marco the chemistry]

So già che mi ucciderai... ma non ho MAI sentito l'odore dell'acqua di rose e in giardino non ho la Damascena...devo colmare questa lacuna..
L'alcol comunque ha un odore nettamente più debole rispetto all'estere...Comunque è vero...l'ho riodorato con il naso "pulito" e sa di rosa..
Non mi sono svegliato all'alba..tranquillo...
Proverò anche a diluire l'estere in acqua, vediamo cosa esce!

[MaXiMo]

Come "un pochino"... direi ha pienamente odore di rosa damascena...

DOC concordo in parte...l'acqua naturale di rosa (coobata o da OOEE) ha una serie olfattiva più completa che non la "semplice nuance" del betafeniletilico.


Marco bel lavoro ..da "esterofilo". Per l'acqua di rosa una gtt di betafeniletilico ed una gtt di feniletilacetato su un quadratino di carta da filtro.
Lascia a mollo in 30 ml di acqua di rubinetto (NO DISTILLATA) per 20/30 giorni e ottieni l'acqua di rosa commerciale.
Se la usi subito non servono conservanti.

[al-ham-bic]

...ora so che Al dirà che c'è di mezzo la solita differente percezione degli odori..

A proposito... non mi sono più aggiornato in merito.
Che tu sappia c'è qualcosa di nuovo sotto le stelle riguardo il meccanismo di percezione degli odori?
Si sa finalmente qualcosina di come funzionano realmente questi recettori?
O le teorie sono sempre tante (che è quasi come dire nessuna) e l'olfatto rimane ancora una delle ultime barriere?