β-metossinaftalene
Come annunciato ecco il primo utilizzo del metile tosilato come agente metilante!:-P Ho deciso di preparare questo composto perchè avevo già sintetizzato l'etil-etere, che ha un odore molto interessante e buono e quindi andavo sul sicuro...asd Inoltre questo ha un p.f. molto più alto dell'omologo etilico, cosa che aiuta non poco nelle purificazioni!

Materiali:
- β-naftolo
- NaOH
- metile tosilato, vedi sintesi
- metanolo

Procedimento:
In un pallone da 250ml si pongono 18g di β-naftolo, 50ml di acqua e 5,3g di NaOH, si agita bene per dissolvere la base e nel caso il fenolo non reagisca velocemente si può scaldare un poco su piastra. Man mano che il naftolo reagisce la soluzione scurisce, se come nel mio caso non diventa totalmente limpida è buona cosa filtrare via le impurità.
   
Si aggiungono ora, agitando bene, 23,3g di metile tosilato. L'estere formerà una fase inferiore lattiginosa. Montare ora il condensatore a bolle e scaldare a riflusso la miscela per un paio d'ore. Ben presto la soluzione diventa marrone molto chiaro, segno che il naftolato è scomparso e la fase organica perde il colore lattiginoso, diventando molto meno densa e trasparente.
   
Terminato il tempo di riflusso versare velocemente il contenuto del pallone i un becker posto in bagno d'acqua e ghiaccio, agitando per bene. Ben presto la fase organica solidifica formando delle palline bianco sporco. Il prodotto grezzo viene filtrato, lavato bene con acqua e fatto asciugare all'aria. Ho ottenuto 17,6g di grezzo ancora un po' bagnato.
   
Per ottenere il prodotto puro il grezzo viene ricristallizzato da circa 70-80ml di MeOH, filtrando la soluzione a caldo nel caso ci siano impurezze in sospensione. Per raffreddamento la soluzione solidificherà quasi completamente a causa della cristallizzazione del prodotto puro, che purtroppo non forma bei cristalli, ma solo una polverina...molto odorosa!:-P
Resa 13,8g (70%) di prodotto perfettamente bianco e molto odoroso. L'aroma è molto simile a quello dell'omologo etil-etere, anche il composto qui sintetizzato è molto persistente infatti, nonostante abbia lavato la vetreria con alcol e abbondante acqua, essa ha ancora un po' il profumo di questa sostanza...per non pensare al lab...asd
      
La resa è molto buona, soprattutto considerando che la procedura è stata quasi inventata da me, basanomi solo sulla sintesi riportata su Vogel (che però utilizza il più potente Me2SO4). Un po' di prodotto si è perso nelle varie filtrazioni, soprattutto quella effettuata nella ricristallizzazione finale dato che un po' è rimasto nella cartina da filtro.
Comunque devo dire che come agente alchilante "soft" questo estere ha fatto davvero un lavoro egregio con i fenoli!
Tra un po' proverò ad adattare questa procedura all'idrochinone e alla resorcina, giusto per sentire gli aromi dei due eteri...asd Magari sarebbe interessante pure alchilare la salicilaldeide per ottenere l'odorosa o-anisaldeide.

Nic spero che l'attesa sia stata ripagata...asd
"Fatti non foste a viver come bruti, ma per seguir virtute e canoscenza." Divina Commedia, canto XXVI Inf.
Cita messaggio
[-] I seguenti utenti ringraziano marco the chemistry per questo post:
al-ham-bic, quimico, Dott.MorenoZolghetti
Devi misurare almeno il punto di fusione, non puoi dare così una resa come se già sapessi la purezza e l'identità del composto. Quello lì è un grezzo.
" Trasformare rifiuti in risorse "
Cita messaggio
Il grezzo è grezzo prima della ricristallizzazione, il prodotto finale è bello bianco e puro quando basta per i nostri scopi.
Comunque ho provveduto a distillare una piccola dose di composto, bolle intorno a 274°, quindi è lui.
"Fatti non foste a viver come bruti, ma per seguir virtute e canoscenza." Divina Commedia, canto XXVI Inf.
Cita messaggio




Utenti che stanno guardando questa discussione: 1 Ospite(i)