1,1,1-tricloro-2-metil-2-propanolo - Sintesi
Lightbulb 
Mi prendo una piccola pausa dal tellurio, essendo fallita la sintesi del sodio telluropentationato. Nel frattempo ho fatto questa piccola sintesi che ho letto di recente e mi è sembrata curiosa.
Questa sostanza, meglio nota come cloretone o clorbutolo, è un antisettico, un conservante e un blando anestetico locale. Ha inoltre proprietà ipnotiche e in genere utilizzi molto simili al cloralio idrato.
Viene ottenuto come emiidrato dalla condensazione di una molecola di acetone con una molecola di cloroformio in ambiente fortemente basico.

Reagenti:
-Cloroformio puro (evitare quello autosintetizzato, a meno che non sia stato anidrificato e distillato accuratamente)
-Acetone
-Potassio idrossido

Preparazione:
In una beuta da 100ml posta in bagno di ghiaccio e sale si versano 45ml di acetone. Si aggiunge un ancoretta e si pone il sistema su agitatore. Si aggiungono 5ml di cloroformio e 1g di KOH appena polverizzato.
L'agitazione viene continuata per due ore, controllando che la temperatura resti intorno ai -5°C.
A reazione terminata il liquido torbido avrà raggiunto questo aspetto:

   

Viene versato in un becher largo e basso e viene allontanato a bagno maria l'eccesso di acetone fino ad ottenere un liquido oleoso giallino.
A questo liquido si aggiungono 50ml di acqua molto fredda, si agita un po' e si filtra avendo cura di asciugare il più possibile il solido.

   

Osservazioni:
La sintesi è breve e abbastanza facile. La resa è stata di soli 6,7g corrispondenti al 60% circa della teorica e, considerato che la fonte riporta una resa del 71%, direi che è accettabile. L'ulteriore perdita è giustificabile dal fatto che ho utilizzato più acqua nel passaggio finale per eliminare del tutto KOH e gli altri prodotti di reazione indesiderati.
Il solido si presenta come una polvere bianca cristallina, dal forte odore di canfora e lavanda, a mio parere gradevole, probabilmente simile all'odore del terz-butanolo al quale per struttura assomiglia molto.
Cristallizza con una molecola d'acqua per due molecole di prodotto.
Di seguito lo schema di reazione (senza i prodotti di scarto, dei quali non ho notizia) e la struttura del prodotto finito.

   

   
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[-] I seguenti utenti ringraziano Max Fritz per questo post:
Nicolò, al-ham-bic, ale93
Bravo! Bella sintesi, come sempre
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Bravo Max! inutile dirti come sempre, te lo dicono tutti e te lo dico anche io, ma ovviamente tu lo sai ;-)
Potrei provarla anchio con il cloroformio grado tecnico ne ho circa 50ml (non è quello autosintetizzato) secondo te va bene?
"La Chimica è un mondo da scoprire, credi di sapere tutto e non sai niente, apri un libro ne apri un altro ne apri 1000 e ancora non basta, la Chimica è la Vita!"
[radioattivo]
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Mi accorgo ora di non aver mai fatto il cloretone...! azz! azz!
Questa me la segno e appena possibile colmo la lacuna!
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Bella sintesi! Bravo!
Solo una cosa: come mai dici di lavorare con cloroformio anidro?

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Grazie a tutti!
CHCl3 non per forza anidro, diciamo che non va bene quello autosintetizzato che di acqua ne conterrà molta oltre ad altre impurità...
Comunque quello a grado tecnico è adatto R@d ;-)
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interessante... vorrei solo ricordare occhio alla reazione tra CHCl3 e KOH
il protone acido del cloroformio in ambiente basico salta, si forma il carbanione, instabile, che tende a perdere Cl- (ci sono ioni K+ in giro), formando un clorocarbene, non proprio salubre e molto reattivo... comunque operando sotto gli 0 °C non mi pare si corrano pericoli
ma comunque occhio ;-)

complimenti, come sempre.
Sensa schei né paura ma coa tega sempre dura
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Grazie quimico!
Ma tra CHCl3 e le basi non si dovrebbe formare acido formico? Almeno sul Norris ho letto così... Pare che si formi CH(OH)3 che si decompone in una molecola di acido formico più una d'acqua. Forse quello che dici tu avviene solo col metallo alcalino.
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Ottima notizia Max, ma tu hai operato con il bagno a ghiaccio?
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[radioattivo]
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Max perdonami ma penso di sapere BENE chimica
è fidati che NaOH e KOH con CHCl3 danno :CCl2
ti cito il mio libro di chimica organica che è abbastanza autorevole: "Loss a proton from chloroform followed by chloride ion expulsion forms dichloro carbene [...] base used... KOH, NaOH"
sinceramente non ho mai visto di persona in queste reazioni la formazione di CH(OH)3
poi beh non ho la conoscenza assoluta ergo... potrebbe essere
se mi dici dove guardare sul Norris cerco. se no chiedo al grande capo per sicurezza
comunque la reazione dei clorurati con Na o K è da EVITARE. i carbenoidi derivati da queste reazioni sono ESPLOSIVI *help*
Sensa schei né paura ma coa tega sempre dura
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