1,1-Dicloro 2,2-Di(p-clorofenil) Etilene, DDE

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marco the chemistry

2014-03-03 16:17

Ecco il primo dei derivati del DDT ho intenzione di preparare. Alcuni animali metabolizzano il DDT utilizzato come insetticida in questa molecola, che ha la brutta caratteristica di interferire con il controllo del sistema del calcio nell'organismo. Un esempio sono alcuni tipi di uccelli predatori (aquile e falchi) che ai tempi dell'uso massiccio del DDT non riuscivano a fare uova con un guscio duro e/o avevano il becco tutto storto. Ma forse il Doc sa dirci qualcosa di più preciso.. Materiali: - DDT (purificato) - KOH - etanolo non denaturato - metanolo Procedimento: In un palloncino da 50ml si pongono 5,3g di DDT, 1g circa di KOH e 30ml di etanolo non denaturato. In questo caso è d'obbligo usare quello puro perchè in presenza di basi il MEK può dare condensazione aldolica e la soluzione si colora di giallo intenso (e pure il prodotto). Comunque anche con l'uso di etanolo puro non si evita del tutto la formazione della colorazione gialla, ma il colore è molto più tenue e viene eliminato con la ricristallizzazione. In questo caso potrebbero essere polimeri dell'acetaldeide formatasi per ossidazione di EtOH in ambiente basico ad opera di O2 atmosferico.

DSCF1237.JPG
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Si porta a riflusso e si lascia a lenta ebollizione per circa un quarto d'ora-20 minuti. Durante il riflusso tutto il DDT e la KOH si dissolveranno lasciando solo un piccolo residuo di KCl. Terminato il tempo si fa raffreddare il pallone, intanto cristallizza gran parte del prodotto, e si versa tutto il suo contenuto in 100ml circa di acqua.
DSCF1238.JPG
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Si filtra e si ricristallizza da metanolo (o etanolo) bollenti, ne servono circa 50ml. Per lento raffreddamento l'alchene si depone in bellissimi cristalli incolori aghiformi che vengono separati dalle acqua madri e fatti asciugare su un foglio di carta, mi spiaceva spaccarli sul bukner...asd Resa circa 70%. Ecco una foto del prodotto finito, di lato anche la formula di struttura del prodotto, per essere più chiari...
DSCF1242.JPG
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La reazione è una semplice eliminazione in ambiente basico a formare uno stabilissimo alchene tutto coniugato. I due atomi di cloro restanti non vengono intaccati in queste condizioni. Bisogna scaldare molto di più... Su Orgsyn c'è una procedura per la preparazione dell'acido di(p-clorofenil) acetico, ma serve il dietilen glicole che non ho...non so se vada bene il monoetilen glicole. La procedura è stata presa da uno dei due articoli (quello sulla purificazione del prodotto commerciale) che avevo pubblicato nel thread riguardante la sintesi del DDT

I seguenti utenti ringraziano marco the chemistry per questo messaggio: Max Fritz, quimico, ale93, Dott.MorenoZolghetti, fosgene

Dott.MorenoZolghetti

2014-03-07 06:15

No, il doc sa nulla di questa storia, ma potrebbe informarsi... (non è una promessa...) ;-)