1,4-benzochinone - sintesi

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Max Fritz

2010-07-26 11:52

Acquistato da poco l'idrochinone, ho voluto farci una sintesi abbastanza semplice quanto interessante. Si tratta dell'ossidazione del difenolo a benzochinone. I metodi sono molteplici: io ho utilizzato quello allo iodio; tra le altre metodiche cito quella con NaClO3 e V2O5 (in piccole quantità, come catalizzatore) e quella con dicromato in soluzione acida.

Penso sia importante sottolineare che la metodica qui proposta, che fa uso di iodio, utilizzava, nella sua forma originale, 2-propanolo come solvente. Data la difficile reperibilità di quest'alcool, ho pensato di sostituirlo con l'etanolo (alcool etilico a scopi alimentari).

ATTENZIONE: L'etanolo è infiammabile, avere cura di non versarlo all'esterno dei recipienti e prestare attenzione durante il riscaldamento. L'idrochinone e lo iodio sono nocivi. Il p-benzochinone ha un odore molto irritante, che può ricordare il cloro. Il perossido d'idrogeno concentrato provoca ustioni.

Reagenti:

-Idrochinone

-Etanolo 96% (non denaturato)

-Iodio

-Idrogeno perossido (sol. 30%)

Procedura:

In una beuta da 250ml ho posto 12g di idrochinone, 30-35ml di etanolo e 0,3g di iodio.

Idrochinone.JPG
Idrochinone.JPG
p-Benzochinone - 1.JPG
p-Benzochinone - 1.JPG

Ho scaldato la beuta in bagno d'acqua, fino a farle raggiungere i 30° C.

A questa T, goccia a goccia e agitando manualmente, ho aggiunto 13ml di H2O2 30%. Si nota un graduale ed esponenziale innalzamento della temperatura, fino al p.e. dell'etanolo, o poco meno (75° C ca.).

Poi, gradualmente inzia ad abbassarsi. Mediante il bagno ad acqua, si mantiene il liquido a 50° C per 40 minuti. Lo si lascia dunque raffreddare a T ambiente e successivamente a 10° C in bagno a ghiaccio e si nota un abbondante precipitato cristallino (aghetti gialli, grandezza maggiore più è lento il raffreddamento). Si scola gran parte del liquido, si versano i cristalli umidi su carta da filtro appoggiata su parecchi fogli di carta assorbente che andranno spesso sostituiti con alcuni nuovi. Si lascia asciugare per qualche ora all'aria, dopo aver eliminato la maggior parte del liquido.

p-Benzochinone - 2.JPG
p-Benzochinone - 2.JPG

Osservazioni:

La resa è stata di 8g (teorica: 10,8g) e la considero una buona resa, tenuto conto della solubilità del p-benzochinone in etanolo. Il prodotto è sufficientemente puro, dato l'aspetto. In molte altre sintesi che non partono da idrochinone, infatti, lo si ottiene come polvere marrone, di gran lunga più impuro di questo. L'odore, che conferma anche la riuscita della sintesi, è veramente molto fastidioso e irritante: conviene predisporsi affinchè gli ultimi passaggi siano effettuati con la maggior rapidità possibile, confezionandolo appena è asciutto.

La reazione sfrutta una piccola quantità di iodio come ossidante, che si trasforma poi in ioduro. Il perossido d'idrogeno, però, rigenera iodio libero "in situ", permettendo una totale ossidazione senza un impiego spropositato di I2. Di seguito riporto i meccanismi di reazione:

p-benzochinone.gif
p-benzochinone.gif

I seguenti utenti ringraziano Max Fritz per questo messaggio: quimico, Nexus, Dott.MorenoZolghetti, al-ham-bic, ale93, TETSU

Nexus

2010-07-26 12:26

Sei più veloce tu a fare sintesi di quanto io a capirne la teoria... ridicolo asd

Comunque rinnovati complimenti

quimico

2010-07-26 13:37

bravo bravo. bella metodica... semplice ed efficace. ha ragione Nexus: sei un lampo!

Chimico

2010-07-26 15:27

maaaa xke nn gli dici a papà di finanziare anche i miei esperimenti? XD

Nicolò

2010-07-26 16:11

complimenti!,bella sintesi ;-) @ Chimico: direi che potrebbe direttamente finanziare tutti gli utenti del forum..asd

Max Fritz

2010-07-26 18:05

Grazie a tutti...

ma non fatevi troppe idee!! Sono mica ricco, io. Siamo gente umile...Rolleyes

Nicolò

2010-07-26 18:43

OT certo che la magnum di champagnino "Veuve Clicquot" che mi avevi offerto l'altro giorno sullo yachttino a Porto Cervo era davvero buona..asd fine OT

Dott.MorenoZolghetti

2010-07-26 20:55

Ti meriti un nuovo nome: d'ora in poi ti chiameremo "Conte Max".

:-D

Max Fritz

2010-07-26 21:03

Beh.. perchè non baronetto, già che ci siamo! asd asd asd

Moreno, tu chi dovresti essere? Il Papa o giù di lì, con il laboratorio che ti ritrovi?

Dott.MorenoZolghetti

2010-07-27 19:30

Max Friz ha scritto:

Beh.. perchè non baronetto, già che ci siamo! asd asd asd

Moreno, tu chi dovresti essere? Il Papa o giù di lì, con il laboratorio che ti ritrovi?

Sua Santità Moreno Zolghetti...??? non suona tanto bene!asd

Una cosa mi rende perplesso...il ghiaietto sotto la capsula, perchè?

Quale funzione svolge?

Max Fritz

2010-07-27 19:32

Il fatto che... per far vedere meglio la lucentezza dei cristalli, ho portato la capsula all'aperto, l'ho appoggiata sui sassi, in cortile, e le ho fatto la foto ;-) Tanto per cambiare sfondo...

Dott.MorenoZolghetti

2010-07-27 19:38

Io avevo pensato che tu volessi emulare il nostro bucolico Al...asd

ale93

2010-11-29 16:33

Ho appena provato questa sintesi e devo dire che l'odore non è tanto fastidioso. Cristallizza in bellissimi aghetti arancioni brillanti. Ora a partire da questo ho intenzione di farlo reagire con idrochinone in etere per ottenere il chinidrone, con cristalli verdi. Ecco l'idrochinone di partenza:

DSC00474 copia.JPG
DSC00474 copia.JPG
Ed ecco l'1,4-benzochinone (sta ancora asciugando):
DSC00481 copia.JPG
DSC00481 copia.JPG

fosgene

2010-11-29 18:05

Ho appena scoperto (per caso) che il p-benzochinone è TOSSICO! (ma non fa niente) e che si decompone a 60°C liberando acqua e monossido di carbonio Fonte dell' informazione: http://www.cdc.gov/niosh/ipcsnitl/nitl0779.html

ale93

2010-11-29 18:13

fosgene ha scritto:

Ho appena scoperto (per caso) che il p-benzochinone è TOSSICO! (ma non fa niente) e che si decompone a 60°C liberando acqua e monossido di carbonio

Fonte dell' informazione:

http://www.cdc.gov/niosh/ipcsnitl/nitl0779.html

Sì è tossico ad alte concentrazioni, mentre rilascia monossido di carbonio a 60° per difetto di ossigeno

Fonte:

http://www.carloerbareagenti.com/repository/DIR199/ITCH1278.htm

fosgene

2010-11-30 21:39

Sarebbe. interessante. sintetizzare il. naftochinone. (anche se. lui. è. molto. ma. molto. velenoso).

quimico

2010-11-30 21:53

ci sarebbe da scrivere pagine su pagine sulla chimica dei naftochinoni *Si guarda intorno* l'1,4-naftochinone è molto tossico se inalato, tossico se ingerito o assorbito tramite la pelle; è un irritante per pelle, occhi e polmoni... è un sensibilizzante. può causare danni all'apparato riproduttore.

francinumb

2017-10-11 13:09

Quanto è trascorso dall'aggiunta dell'H2O2 alla temperatura di 70°?

luigi_67

2017-10-11 13:50

Il post è un po' vecchio e dubito che l'utente di cui hai citato il messaggio potrà risponderti dato che da tempo non accede al forum. Magari qualcun altro che ha provato la sintesi potrà risponderti.

Da come la cosa viene descritta comunque, è presumibile che l'innalzamento di temperatura debba essere abbastanza repentino in quanto sembra che la soluzione inizi quasi a bollire nonostante sia in bagno d'acqua e nonostante l'acqua ossigenata venga aggiunta goccia a goccia.

Un saluto

Luigi

I seguenti utenti ringraziano luigi_67 per questo messaggio: francinumb