1,4-difenil-1,3-butadiene

Myttex Forum ha chiuso definitivamente. Non è più possibile inviare messaggi, ma il contenuto è ancora consultabile in questo archivio.

ale93

2013-05-24 16:16

Ecco un'altra reazione di Wittig! Stavolta l'aldeide usata è la trans-cinnamaldeide e il prodotto finale è l' 1,4-difenil-1,3-butadiene.

MATERIALE NECESSARIO:

-Diclorometano :irritante:

-Cloruro di benziltrifenilfosfonio :tossico:

-trans-cinnamaldeide

-Etanolo 50%

-Idrossido di sodio 50% :corrosivo:

PROCEDIMENTO:

Innanzitutto occorre lavorare in un locale ben areato data l'elevata volatilità del diclorometano e il forte odore della cinnamaldeide.

In un pallone con tappo smerigliato della capacità di almeno 100ml si inseriscono 3g di cloruro di benziltrifenilfosfonio e 20ml di diclorometano.

Si forma una sospensione dato che il cloruro di benziltrifenilsfosfonio non è solubile in diclorometano.

Si aggiunge poi 1ml di trans-cinnamaldeide e si accende l'agitazione da mantenere per tutta la durata della reazione.

1.JPG
1.JPG

Si aggiungono poi 2,5ml di soluzione al 50% di NaOH. L'aggiunta dell'idrossido di sodio avvia la reazione e la soluzione si colora di giallo (il colore sparisce dopo poco).

2.JPG
2.JPG

A questo punto si agita il tutto per circa 40-45 min. Terminata l'agitazione si aggiungono altri 20ml di diclorometano e 20ml di acqua, per favorire la separazione del composto.

Si scarta la fase acquosa superiore e si elimina l'acqua dalla fase organica su solfato di sodio o altro dessiccante.

Si lascia evaporare il diclorometano per alcune ore e si ottiene un solido cristallino bianco-giallino che si riprende con 30ml di etanolo al 50%. Si agita la sospensione cercando di rompere i grumi fino a quando tutto il solido appare incolore.

A questo punto si isola il prodotto filtrandolo su buchner e lavandolo con etanolo freddo.

Il composto si presenta come un solido cristallino perfettamente bianco, fluorescente ai raggi UV-A.

3.JPG
3.JPG
4.JPG
4.JPG

La resa è stata di 1,4g, corrispondente al 90% circa della teorica

L'isomero presente in quantità maggiore è il trans-, anche se possono essere presenti anche piccole quantità dell'isomero cis-

I seguenti utenti ringraziano ale93 per questo messaggio: marco the chemistry, al-ham-bic, quimico, EdoB