1,4-naftochinone

[quimico]

Alcune considerazioni sui reagenti e sul prodotto della sintesi.
Iniziamo col naftalene: pericoloso se ingerito. Può causare irritazione al tratto respiratorio, alla pelle ed agli occhi. Sensibilizzante. Possibile cancerogeno.
Vorrei ricordare che il triossido di cromo, in quanto composto del cromo(VI), è tossico se ingerito o inalato ed in contatto con la pelle; ma soprattutto questo materiale è un probabile cancerogeno per l'uomo. L'inalazione di polvere può portare a seri danni polmonari. Può causare ustioni o ulcere. La polvere può provocare ulcere alla mucose.
L'acido acetico glaciale è fortemente corrosivo e causa serie ustioni. Molto pericoloso se ingerito. Lacrimogeno.
Infine, l'1,4-naftochinone... È molto tossico se inalato; tossico che ingerito o assorbito tramite la pelle. Irritante per pelle, occhi e tratto respiratorio. Sensibilizzante. Può causare danni all'apparato riproduttivo.

Preparazione:

In un pallone da 2L a tre colli, equipaggiato con un agitatore magnetico, un imbuto gocciolatore da 1L, ed un termometro, è posta una soluzione di 120g (1.2 mol) di CrO₃ (Nota 1) in 150 mL di AcOH all'80% in acqua. Il pallone è posto in una miscela di ghiaccio tritato e sale, e, quando la temperatura all'interno del pallone è scesa a 0 °C, una soluzione di 64g (0.5 mol) di naftalene in 600mL di AcOH glaciale è aggiunta gradualmente, sotto costante agitazione, durante un periodo di 2–3 ore.
La temperatura interna è mantenuta a circa 10–15 °C.
L'agitazione è mantenuta per tutta notte, durante la quale la miscela di reazione e il bagno di ghiaccio gradulamente raggiungono temperatura ambiente (Nota 2).
La soluzione verde scuro è quindi messa da parte per 3 giorni ed occasionalmente agitata.
Il naftochinone grezzo è precipitato versando la miscela di reazione in 6L di acqua. Il precipitato giallo è filtrato, lavato con 200mL di acqua, ed asciugato in un essicatore.
Il prodotto può essere ricristallizzato da 500mL di etere di petrolio (b.p. 80–100 °C) (Nota 3) e sperato nella forma di lunghi aghi gialli, m.p. 124–125 °C.
La resa è di 14–17g (18–22% della teorica) (Nota 4).


Note
1. Una quantità equivalente di triossido di cromo di grado tecnico, triturato a polvere fine, può essere impiegato.

2. È necessario continuare la vigorosa agitazione a questo punto per prevenire il surriscaldamento locale e mantenere la miscela fluida evitando diventi una massa solida.

3. La ricristallizzazione da PE (b.p. 80–100 °C) è molto più conveniente di una distillazione frazionata come metodo di purificazione, ed il prodotto di elevata purezza è ottenuto dopo una singola ricristallizzazione. Eventualmente si può usare il dietiletere.

4. La resa è sostanzialmente invariata se si aumenta la proporzione di cromo triossido usato nell'ossidazione. Si ottengono in quest'ultimo caso 25–28 g (32–35% della teorica).

[as1998]

grazie! appena trovo la naftalina provo...

[ale93]

As CrO3 invece lo trovi facilmente? Asd

[as1998]

lo sintetizzo partendo dal bicromato