2-(2-cloroacetammido)-5-clorobenzofenone

[ohilà]

Era un po' di tempo che volevo provare questa reazione.
Si tratta di una cloroacetilazione su un gruppo amminico, una tipica Sostituzione Nucleofila Acilica.
La procedura è relativamente semplice e molto "didattica", poiché può essere facilmente riadattata in funzione del substrato da acilare.

   

REAGENTI
- Cloroacetile cloruro
- 2-ammino-5-clorobenzofenone
- Toluene anidro

        

PROCEDURA
Solubilizzare 5,7 grammi di 2-ammino-5-clorobenzofenone in 40 ml di toluene. E' meglio utilizzare un solvente anidro.
Montare rapidamente un refrigerante a ricadere e aggiungere, lentamente e sotto forte agitazione, 3,6 grammi di cloroacetile cloruro (leggero eccesso).
Questa sostanza è fortemente irritante e reagisce rapidamente anche con l'umidità dell'aria. 
Occorre prendere le dovute precauzioni e lavorare in un ambiente ben areato.
Scaldare a riflusso per 45 minuti. Si sviluppa una continua nebbia di acido cloridrico gassoso dalla cima del refrigerante.

   

Per raffreddamento precipita il prodotto desiderato sotto forma di cristallini aghiformi.

   

Filtrare e lavare con poco toluene ben freddo.
Si ottengono 3,8 grammi di prodotto finito. Questa sostanza è piu' solubile di quel che pensassi in toluene... 

   

[zodd01]

Non ho capito come hai ridotto il carbonile o se è solo un errore.

[ohilà]

Non ho capito come hai ridotto il carbonile o se è solo un errore.

 È evidentemente un errore...
Non li uso mai 'sti programmini per disegnare le molecole e per una volta che ci ho provato mi sono sbagliato 

Appena posso correggo. Grazie.