2,4-dinitrosoresorcina sintesi
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La 2,4-dinitrosoresorcina viene preparata per azione del nitrito di sodio sulla resorcina in presenza di HCl
Consiglio di eseguire la sintesi in locale ben areato perchè si sviluppano piccole quantità di ossidi di azoto che possono risultare fastidiose

MATERIALE NECESSARIO:
-Vetreria varia
-Attrezzatura per filtrazione sotto vuoto
-Termometro(non indispensabile)
-Resorcina :irritante:
-Nitrito di sodio :tossico::comburente:
-Acido cloridrico concentrato :corrosivo:
-Cloruro di sodio

PROCEDIMENTO:
In una beuta da 250ml si prepara una soluzione sciogliendo 4g di resorcina in 100ml di acqua.
La resorcina si dissolve abbastanza facilmente formando una soluzione rosa limpida.
   
Terminata la dissoluzione si aggiungono 20g di cloruro di sodio e si agita per discioglierli.
A questo punto, dopo aver aggiunto 8ml di acido cloridrico concentrato, si pone la soluzione a bagno di ghiaccio.Una volta che la temperatura è scesa sotto i 5°C si aggiunge una soluzione preparata in una piccola beuta sciogliendo 5,2g di nitrito di sodio in 20ml di acqua.
Questa è la parte più delicata della sintesi, l'aggiunta infatti va fatta molto lentamente e agitando costantemente.Per completare l'aggiunta sono necessari circa 15-20minuti.
      
Inizialmente ad ogni goccia la soluzione si scurisce, dopo qualche minuto inizia a formarsi abbondante precipitato arancione.
   
Una volta che la soluzione di nitrito di sodio è stata aggiunta completamente, si nota un abbondante precipitato arancione che, dopo aver fatto riposare per circa 1 ora, si raccoglie su buchner, si lava con acqua freddissima e si lascia asciugare all'aria per qualche ora.
   
La resa è stata di 5,6g corrispondente al 90% della teorica, il prodotto si presenta come una polvere ocra. Può essere utilizzato per il riconoscimento dei cationi metallici in soluzione in quanto forma con i metalli molti complessi colorati.
Stasera se riesco a osservare i vari complessi posto qualche foto!

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Pomodoronda, Max Fritz, marco the chemistry, Dott.MorenoZolghetti, fosgene
Interessante*clap clap**clap clap*... aspetto con ansia le foto con i colori dei vari complessi con i metalli*Fischietta*
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Però, questa non l'avevo mai sentita: complimenti per l'esecuzione e per la trovata! ;-)

Immagino che per i metalli, il principio sia simile a quello dell'alfa-nitroso-2-naftolo.

[Immagine: 118-02-5.gif]
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Interessante sintesi. Bravo. Come sempre...
Sarebbe per l'appunto interessante vedere qualche saggio...
Attendiamo con impazienza asd
Sensa schei né paura ma coa tega sempre dura
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Figata! Ma mi manca NaNO2... asd Io invece più che il saggio, aspetto di sapere se è possibile isolare il complesso formatosi.. sarebbe bello isolare i complessi colorati tipo con Cu, Co, Mn, Cr e simili!
"Fatti non foste a viver come bruti, ma per seguir virtute e canoscenza." Divina Commedia, canto XXVI Inf.
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Grazie a tutti per i complimenti! :-D
Tra poco finisco i saggi e vi faccio sapere!
xMax tra poco posto le foto e il meccanismo di reazione che suppongo sia lo stesso del alfa-nitroso-2-naftolo, anche perchè la struttura è simile!
xMarco per separare il complesso basta condurre la reazione in EtOH, visto che, per quanto ne so, i complessi non sono solubili in esso!

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Oppure basta usare EtOH come cosolvente da aggiungere a complessamento avvenuto!
"Fatti non foste a viver come bruti, ma per seguir virtute e canoscenza." Divina Commedia, canto XXVI Inf.
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Ed ecco le prove con i metalli, scusate il ritardo ma ho avuto parecchio da fare!
Consiglio di usare soluzioni molto diluite dei sali!
Allora queste sono le soluzioni dei sali metallici, da sinistra a destra Co2+, Ni2+, Nd3+, Fe3+ e Cu2+
   
E queste le soluzioni dopo l'aggiunta di circa 1ml di soluzione del composto sintetizzato in acqua
   
Questo è il meccanismo di reazione!
   
Nel caso di Ru3+ e Cr3+ non c'è stato alcun cambiamento di colore

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Max Fritz, quimico
Bell'esperimento, bravo!  si si
Il dinitrosoresorcinolo cristallizza con .2H2O
(Una verifica è che a 115° esso :esplosivo: )
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Scusate la domanda da neofita della sintesi organica, ma necessito di un chiarimento.Blush*help*

Io ero convinto (dall’alto delle mie misere conoscenze :-/:-/) che una reazione di sostituzione elettrofila su substrati aromatici disostituiti in posizione 1,3 non si potesse mai verificare in posizione orto in mezzo a i due sostituenti già presenti, a causa dell’ingombro sterico (anche se tale posizione risulterebbe fortemente attivata da entrambi i sostituenti). Eppure in questa reazione il catione nitrosonio si è piazzato proprio lì….. come è possibile questo. Esistono per caso delle eccezioni in cui la sostituzione elettrofila è favorita in questa posizione ?O_oO_o

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