2-Benzilpiridina
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Buonasera a tutti cari chimici,
avrei una piccola questione su cui discutere con voi.
Mi servirebbe sintetizzare un po' di 2-benzilpiridina. Non ho particolarissime necessità di purezza (nel senso che non mi serve a grado analitico), nè esigenze di quantità (10g di resa mi andrebbero più che bene). Vorrei partire, se possibile, dalla piridina... per il resto dei reagenti ditemi voi. Io stavo pensando alla reazione

C5H5N + C6H5CH2Cl --> C5H4NCH2C6H5 + HCl

Non sono però certo se la reazione può avvenire, se il benzile cloruro va a sostituire in orto- e non ho neanche la più pallida idea sulle condizioni di reazione. Mi affido a voi.

[Immagine: mfcd00006352.gif]



Ah, giusto per avvisare...
Se avete intenzione di riportarmi prezzi e ditte, vi ringrazio anticipatamente per la volontà di aiutarmi, ma ho già controllato e in ogni caso preferirei sintetizzarla ;-)
La domanda è rivolta a chi ha un po' di esperienza in chimica organica pratica... come dice il Dott. "astenersi perditempo".

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Credo che la sintesi diretta come vuoi tu non funziona, e le addizioni elettrofile avvengano in posizione meta, almeno se le formule di risonanza che ho in mente io sono giuste.
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Max Fritz
La piridina non dà reazione di Friedel-Crafts neppure se ti strappi tutti i capelli che hai in testa (io a un cero punto ho smesso di strapparmeli...ma era tardi!).
Per alchilarla, con sotituzione nucleofila, si usano condizioni molto drastiche, per esempio fenillitio per ottenere la 2-fenilpiridina.
Se mescoli secondo la tua idea ottieni il cloruro di N-benzilpiridinio.
*** Cercar di far bene e non di far molto. (A. L. Lavoisier) ***
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Max Fritz
Magari non strappandosi tutti i capelli, ma alchilando l'N eterociclico ? (come protezione)
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Cioè proponi prima di proteggere in N e poi alchilare in orto?
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(2011-02-13, 19:47)Dott.MorenoZolghetti Ha scritto: ...se mescoli secondo la tua idea ottieni il cloruro di N-benzilpiridinio.

... e poi dal benzilpiridinio cloruro... -->

"The rearrangement of benzylpyridinium chloride to 2- and 4-benzylpyridines (Ladenberg rearrangement) using copper(II)-exchanged zeolite-A as a catalyst has been investigated under combined thermal and irradiation conditions. The reaction occurs at a lower temperature (∼160 °C) than the usual temperature of 220 °C. A good yield of a mixture of 2- and 4-benzylpyridines was obtained".

Ma non sono molto ottimista sulla home-fattibilità... azz!
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Max Fritz
Credo che si potrebbe fare l'N-ossido e poi alchilare con PhCH2MgX
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Max Fritz
A quanto pare, riuscendo ad alchilare, sembra proprio che si ottengano i prodotti sostituiti in 2- e in 4-.. infatti anche sui cataloghi Sigma ed AAe compaiono solo questi 2.
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Max cosa ci farai poi con la 2-benzilpiridina? il nitroderivato? ovviamente la nitrazione andrà sul benzile...
passare tramite N-ossido? mmh... si potrebbe fare ma... disponete del Grignard?
anche io avevo pensato al riarrangiamento riportato da al-ham-bic ma... non è cosa facile in un home-lab *Si guarda intorno*
domani ti cerco qualcosa e ti dico...
Sensa schei né paura ma coa tega sempre dura
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Max Fritz
Esatto quimico! 2,4-dinitroderivato sul benzile, ma per quello ho già la procedura.
Il Grignard non l'ho e penso che prepararlo non sia facile (lavorare in dietiletere... con benzile cloruro...).
Probabilmente dovrò rassegnarmi e comperarla, ma aspetto ancora un po' che magari vien fuori qualcosa di interessante da questa discussione ;-)
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