2-feniletilammina (domanda per tesina esami di Stato)
Thumbs Up 
Buongiorno ragazzi!
Scusate se non mi sono già presentata o sto facendo qualche errore ma non sapevo dove scrivere e ho deciso di farlo qui, mi sembrava più adatto rispetto a "Chimica Organica" visto che è una domanda...

Ma andiamo al dunque! 😎

Sto avendo qualche serio problema a classificare questo neurotrasmettitore chimicamente. Wikipedia mi dice essere un ammina aromatica, ma:
1. Il nome delle ammine aromatiche non deriva dall'anilina? Tipo -> 2,4,6-tricloroanilina? Perché se è aromatica la chiama 2-feniletilammina? Non dovrebbe essere quindi un fenile con una etilammina? Sono confusa  O_o

2. Sempre wikipedia mi dice che è una sostanza fortemente basica, ma io so che le ammine aromatiche sono meno basiche di quelle alifatiche per la storia del doppietto elettronico non condiviso dell'azoto, che è de localizzato per risonanza all'interno dell'anello benzenico.

In sostanza sono molto confusa, e chiedo aiuto a voi per risolvere questi dubbi... E se non chiedo tanto, se avete delle informazioni più dettagliate su questa molecola...
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Ma anziché affidarsi sempre a Wikipedia, non sarebbe meglio consultare un libro di testo di chimica organica di base per le scuole medie superiori?!?!

Le ammine aromatiche sono composti aventi il gruppo -NH2 legato direttamente ad un carbonio dell'anello aromatico: formula generale Ar-NH2.
Le ammine alifatiche sono composti aventi il gruppo -NH2 legato ad un carbonio di una catena alifatica: formula generale AR-NH2.
La 2-feniletilammina è dunque un'ammina alifatica!!!

Tutte le ammine sono delle basi in soluzione acquosa perché il doppietto libero sull'azoto viene ceduto ad una molecola di acqua è si forma uno ione con carica positiva sull'azoto e uno ione OH-.

Per confrontare la basicità di due ammine occorre verificare il contorno del gruppo -NH2, ovvero a cosa è legato il gruppo -NH2.
In generale i gruppi elettron-repulsori aumentano la basicità delle ammine, mentre i gruppi elettron-attrattori diminuiscono la basicità.
Ciao
Luisa

Dal laboratorio se ne usciva ogni sera, e più acutamente a fine corso, con la sensazione di avere “imparato a fare una cosa”;
il che, la vita lo insegna, è diverso dall’avere “imparato una cosa”.
(Primo Levi)


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[-] I seguenti utenti ringraziano LuiCap per questo post:
luigi_67
Se posso spezzare una lancia, ed andare un po' OT (mi permetto di farlo per rivendicarmi di chi mette esercizi dove capita :-D), tu Luisa ti chiedi perché, ma la risposta è molto semplice: su wikipedia si ottengono informazioni divise e ristrette, quindi un enorme risparmio di tempo rispetto a dover trovare, leggere, comprendere e riassumere pagine di libri a volte diversi (anche se, chiaramente, non è una difesa a Wikipedia, che può essere un aiuto, ma mai sostitutivo di libri ed appunti), senza contare il tempo per trovare o richiedere i libri stessi; si tratta un po' di mancanza di voglia, ma anche di mancanza di tempo.
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Purtroppo i libri di testi adottati dal mio liceo non sono così approfonditi da potermi informare abbastanza su di esso. Non date per scontato cose, che per voi sono all'ordine del giorno... Ho chiesto solo un consiglio visto che non so a chi richiedere un valido libro di testo.
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Se tu avessi scritto nella premessa che sei una studentessa di liceo (scientifico, almeno spero, visto l'argomento della tesina!!!) non ti avrei sicuramente consigliato di consultare un libro di testo di chimica organica perché so bene che nei licei scientifici al massimo ce ne uno di chimica generale.

Il concetto di base però rimane quello: in Wikipedia c'è molto ma non tutto e, a volte, ci sono degli errori.
Meglio consultare Wikipedia in inglese, in genere è più affidabile e più ricco di informazioni:
https://en.wikipedia.org/wiki/Phenethylamine

Anche lì, però c'è un'inesattezza: quanto parla (poco) delle proprietà fisiche e chimiche, dice "strongly basic (fortemente basica) pKb = 4,17".
Questo valore è paragonabile, come ordine di grandezza, a quello delle ammine aromatiche, nonostante la feniletilammina sia un'ammina alifatica per la ragione che ti ho spiegato prima.

Curiosità: i tuoi docenti non ti consigliano e ti supportano nella stesura delle tesina???
Ciao
Luisa

Dal laboratorio se ne usciva ogni sera, e più acutamente a fine corso, con la sensazione di avere “imparato a fare una cosa”;
il che, la vita lo insegna, è diverso dall’avere “imparato una cosa”.
(Primo Levi)


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Sì sono una studentessa di liceo scientifico, indirizzo scienze applicate. In realtà abbiamo vari libri sia di chimica inorganica che organica (faccio/facevo 5 ore di scienze settimanali)  ma nessuno riporta le caratteristiche della 2-feniletilammina, poiché è sicuramente più complesso di una semplice anilina o ammina alifatica. Purtroppo la mia professoressa di scienze è una biologa, e in chimica spiega molto più velocemente che in biologia. Fatto sta che, visto che porto la tesina sull'eros e la seduzione, jo deciso di portare il testosterone piuttosto che la 2-feniletilammina, visto che è uno steroide e fa parte dei lipidi al 100%...
In realtà mi sarebbe piaciuto parlarne, se mi consigliate qualcosa di reperibile velocemente dove informarmi...
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Certo che passare dal capostipite delle fenetilammine agli steroidi ne passa di strada. Capisco che più o meno siano legati come argomenti all'eros ma una agisce sul cervello (ed è legata al mondo degli stupefacenti), l'altro interviene a grandi linee sulla libido, specie nell'uomo, sebbene anche nella donna venga secreto *Si guarda intorno*
Io ho una vasta conoscenza su queste sostanze biologicamente attive, se hai bisogno...
Sensa schei né paura ma coa tega sempre dura
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