2-metil-2-butanolo
Ecco qua una foto,un po' sfuocata,di una bottiglia di 1L di alcool t-amilico :irritante: .

[Immagine: tamilico.jpg]

L'ho usata per la seconda volta stamani a scuola. Non ho postato la foto per vantarmene,l'ho semplicemente pubblicata perchè QUALCUNO non credeva che io avessi usato questo alcole...asd (a buon intenditor poche parole...) per via del suo costo spropositato rispetto ad altri alcoli.
Già che ci sono aggiungo qualche dato su questo alcool:
nomi alternativi:
2-metil-2-butanolo
Formula bruta: C5H12O
Formula di struttura:
CH3CH2C(CH3)(OH)CH3

[Immagine: tamilicoalcool.jpg]

Questo alcool terziario è riconoscibile tramite saggio con reattivo di Lukas,composto da HCl concentrato e ZnCl2.
Si forma molto velocemente il corrispondente cloruro alchilico,il cloruro di t-amile,insolubile,che intorpidisce instantaneamente la soluzione.
Questo alcool è (per ovvie ragioni) inossidabile nè con CrO3/H2SO4 ,nè K2Cr2O7,nè PCC e nemmeno con KMnO4.
Questo alcool ha un caratteristico odore sgradevole di "materiale sintetico".
Forma facilmente,in seguito a disidratazione con H2SO4 o H3PO4 una reazione di eliminazione che può portare alla formazione di due diversi alcheni: 2-metil-2-butene e 2-metil-1-butene.
E' favorita la formazione del primo prodotto,per via della maggiore stabilità del carbocatione che si forma.
In questo disegno illustro brevemente i tre passaggi che portano alla formazione dell'alchene.

1) Formazione dell'alcool protonato in seguito all'aggiunta dello ione H+ proveniente dall'acido solforico (fase veloce);

2)Si instaura un equilibrio tra l'alcool protonato e il carbocatione e perdita dell'acqua dalla molecola,la reazione è spostata verso l'alcool protonato;

3)Distacco dello ione H+ dal carbocatione (può staccarsi dal carbonio 1 o 3) e distribuzione degli elettroni di legame a formare il doppio legame.

[Immagine: eleiminazioen.jpg]

Ovviamente esistono altre numerose reazioni,per esempio reazioni di sostituzione nucleofila Sn2 o eliminazioni nucleofile tramite altri diversi reattivi. Avrei piacere di sapere quali sono le caratteristiche fisiche dell'alcool,dato che io non le ho trovate,grazie!
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[-] I seguenti utenti ringraziano AgNO3 per questo post:
mkuw_
già molto costoso.. ma a cosa ti è servito?
"La Chimica è un mondo da scoprire, credi di sapere tutto e non sai niente, apri un libro ne apri un altro ne apri 1000 e ancora non basta, la Chimica è la Vita!"
[radioattivo]
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comunque il prezzo non mi pare così eccessivo asd
http://www.sigmaaldrich.com/catalog/Prod...KEY&F=SPEC

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Abbiamo fatto dei saggi di riconoscimento a scuola con reattivo di Lukas e con CrO3/H2SO4 per individuare la posizione dell'ossidrile (capire se è un alcool 1,2,o 3)
(2011-05-26, 16:24)ale93 Ha scritto: comunque il prezzo non mi pare così eccessivo asd
http://www.sigmaaldrich.com/catalog/Prod...KEY&F=SPEC

lo so che non è un reattivo stracostoso,figuriamoci,a parte che il marchio non è Sigma Aldrich quindi il prezzo sarà sicuramente diverso,in confronto agli altri alcoli è scruramente più costoso:
http://www.sigmaaldrich.com/catalog/Prod...KEY&F=SPEC

http://www.sigmaaldrich.com/catalog/Prod...KEY&F=SPEC

http://www.sigmaaldrich.com/catalog/Prod...KEY&F=SPEC

ovviamente vi sono altri alcoli più costosi...
però ad esempio quest'offerta fa riflettere...http://www.sigmaaldrich.com/catalog/Lookup.do?N5=All&N3=mode+matchpartialmax&N4=+2-Methyl-2-butanol&D7=0&D10=+2-Methyl-2-butanol&N1=S_ID&ST=RS&N25=0&F=PR
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Quello della Carlo Erba costa 68€, e comunque molte volte i prodotti Carlo Erba sono molto più costosi di quelli Sigma!

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