2-tioidantoina

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Mario

2016-05-31 11:55

Oggi vedremo come sia possibile sintetizzare una struttura eterociclica con mezzi semplici.

Quella che segue non è di certo la via migliore, ma in compenso è agevole e non richiede cose particolari.

Reagenti:

- tiourea

- acido monocloroacetico

- sodio carbonato anidro

Vetreria:

- bottiglia da 100 ml in vetro Pyrex® o Duran®, collo largo, con tappo a vite in PP che garantisca la perfetta tenuta di chiusura

- set per il filtraggio sotto vuoto con crogiolo filtrante

Reazione:

2-tioidantoina reaz..jpg
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Procedura:

Si sciolgono 4 grammi di tiourea in 40 ml di acqua e a questa soluzione si addizionano 2,48 g di acido monocloroacetico sciolto in 2 ml di acqua. Dopo aver trasferito il liquido in una bottiglia a chiusura ermetica si scalda a 80-90 °C a bagnomaria fino a scomparsa della tiourea (prova con nitroprussiato + idrossilammina). Normalmente sono necessarie almeno 4 ore di reazione.

Si arresta il riscaldamento e si raffredda immergendo la bottiglia in acqua ghiacciata. Al contenuto si addizionano circa 2 g di Na2CO3 sciolto nella minima quantità di acqua. Si deve avere reazione appena alcalina (7,5 circa).

Si lascia precipitare la 2-tioidantoina ( tenere la bottiglia in frigo per 2 giorni)

tioidantoina sep._.jpg
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e poi si filtra con il crogiolo filtrante senza lavare. Si otterrà una massa soffice di cristalli bianchi.

tioidantoina_.jpg
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La resa è molto bassa, circa 0,16 g. Si ricristallizza dall’acqua bollente. La cristallizzazione è spettacolare. Raffreddandosi, la soluzione acquosa separa una fitta ragnatela di cristalli aghiformi

tioidantoina crist_r.jpg
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che vengono filtrati lavando con alcool etilico °95.

Ecco il risultato finale:

Tioidantoina stk_r.jpg
Tioidantoina stk_r.jpg

saluti

Mario

I seguenti utenti ringraziano Mario per questo messaggio: luigi_67, fosgene, ClaudioG., quimico, ohilà, thenicktm

anthonysp

2016-05-31 12:09

Complimenti come sempre *clap clap*