(3,4-dimetossifenil)-2-nitropropene

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ohilà

2015-07-30 10:14

Ho provato a fare la condensazione nitroaldolica tra la veratraldeide e il nitroetano.

Ci sono molti modi per fare queste reazioni. Il più classico è scaldare a riflusso con ammonio acetato anidro come catalizzatore.

Io invece ho seguito una strada un po' diversa, che però ha dato buoni risultati. Mi chiedo se lo stesso sistema si possa usare per altre nitroaldoliche...

REAGENTI

- Nitroetano

- Veratraldeide

- Butilammina

- Etanolo 95%

Il nitroetano, la butilammina e il prodotto finale sono tossici.   si si

reagenti nitroaldolica.jpg
reagenti nitroaldolica.jpg

PROCEDURA

Miscelare 7,4 grammi di veratraldeide con 3 grammi di nitroetano. Aggiungere 0,25 grammi di 1-butilammina. La soluzione è limpida, ma giallastra.

nitroaldolica1.jpg
nitroaldolica1.jpg

Far reagire a temperatura ambiente (al buio!) finché la miscela non solidifica completamente. Serviranno circa 2 settimane.

nitroaldolica2.jpg
nitroaldolica2.jpg

Ricristallizzare dalla minima quantità di etanolo bollente.

Si ottengono 5,3 grammi di nitropropene in forma di bellissimi cristalli giallo canarino. 

Questi composti purtroppo non sono molto stabili e tendono a decomporsi. Vedremo se riesco a conservarlo...

nitroaldolica3.jpg
nitroaldolica3.jpg

I seguenti utenti ringraziano ohilà per questo messaggio: luigi_67, marco the chemistry, quimico, fosgene, zodd01

marco the chemistry

2015-07-30 10:41

Ben fatto! Un altro metodo di sintesi prevede il riflusso della miscela di reazione utilizzando come catalizzatore la piperidina o una qualsiasi altra amina e come solvente il toluene e separando l'acqua con un Dean-Stark (ho provato e funziona), non ha funzionato il secondo step della reazione, ma questo è un altro discorso.

Da provare è la riduzione del nitroalchene con NaBH4 a dare il nitroalcano (che è stabile).

Le condizioni di reazione descritte da ohilà e anche da me si possono applicare a tutte le aldeidi aromatiche possibili e immaginabili.

I seguenti utenti ringraziano marco the chemistry per questo messaggio: ohilà

ohilà

2015-07-30 11:28

Quindi tu dici che il sistema che ho usato io funziona senza problemi anche con le altre aldeidi aromatiche? Perché io l'ho trovato in bibliografia solo con veratraldeide e anisaldeide, ma in effetti non ci dovrebbero essere problemi... Sì, pure quella del boroidruro è una bella idea.  *Fischietta*

quimico

2015-07-30 11:38

Sicuramente in una fiala ambrata e saldata sotto azoto o meglio argon durerebbe per un bel po'.

Se hai intenzione di ridurlo sicuramente ci guadagnerai in stabilità.

Carina l'idea di provare altre aldeidi aromatiche :-D

Bella sintesi. Bravo, come sempre.

Sarebbe da riprovare anche con la metodica detta da marco :-D

Ora vorrei vedere la riduzione con NaBH4 asd

marco the chemistry

2015-07-30 12:05

magari settimana prossima, se ho un po' di tempo provo io a ridurre con NaBH4! volevo prima ripreparare un po' di isatina per fare l'atophan, ma la sintesi industriale del solfato di sodio (che mi serve in uno step della reazione) è lunga..la merda non vuole cristallizzare...asd

quimico

2015-07-30 12:09

Comprare solfato di sodio no? asd

Beh aspettiamo allora :-D

zodd01

2015-07-31 09:44

Puoi dirmi se solubile in acqua ?

ohilà

2015-07-31 10:21

zodd01 ha scritto:

Puoi dirmi se solubile in acqua ?

E' poco solubile... Quasi per niente...   si si

Il valore esatto di solubilità non sono riuscito a trovarlo in giro.

zodd01

2015-07-31 10:55

Sì ok non mi serviva il valore mi va bene sapere all'incirca come si comporta in acqua.

quimico

2015-07-31 11:03

Struttura prodotto?

ohilà

2015-07-31 11:55

quimico ha scritto:

Struttura prodotto?

Dici la formula di struttura?  Blush

E' come il fenil-2-nitropropene (sotto) con due gruppi metossi in posizione tre e quattro...

formula nit.png
formula nit.png

Solo che non ho mai avuto voglia di cercare un programmino per disegnare le formule e disegnarle sul foglio di carta fa un po' schifo... asd

quimico

2015-07-31 14:19

Sì quella.

Era per essere completi.

Ma dai! Scaricati un programma open source tipo ChemSketch!

ohilà

2015-07-31 15:13

quimico ha scritto:

Sì quella.

Era per essere completi.

Ma dai! Scaricati un programma open source tipo ChemSketch!

asd asd Lo dico sempre, ma non ho mai voglia...

Vedo di provvedere!   si si

quimico

2015-07-31 16:39

Tranquillo. Era per dire.