4,4'-dimetil(dibenzalacetone)

[ohilà]

Ho rimediato un po' di 4-metilbenzaldeide e, tanto per cominciare, ho fatto la classica condensazione aldolica con l'acetone.

REAGENTI
- 4-metilbenzaldeide (p-tolualdeide)
- Acetone
- Idrossido di sodio 
- Etanolo 95%
- Acetato di etile

   

PROCEDURA
Disciogliere 5 grammi di sodio idrossido in 50 ml d'acqua e 40 ml di etanolo 95%. Quando la soluzione si è freddata vi si aggiunge, goccia a goccia su agitatore, una miscela di 6,3 grammi di aldeide + 1,8 ml di acetone.

   

La temperatura non dovrebbe superare i 25°C.
Dopo le prime gocce la soluzione ingiallisce e poi comincia a diventare torbida. Al termine delle aggiunte (mezz'ora circa) è presente un abbondantissimo precipitato giallo. Serve un agitatore efficiente.

       

Si filtra il precipitato su carta. E' molto noioso. Io ho esaurito la pazienza e ho deciso di ricristallizzarlo ancora umido, anche se questo è andato a discapito della bellezza dei cristalli finali, che, se "fatti bene" sono splendidi aghetti gialli.
Si ricristallizza da etilacetato bollente o, in mancanza di meglio, da etanolo acquoso: in forma cristallina ha un colore giallo molto più brillante.
La resa è stata di 4,1 grammi di prodotto.

   

Mi ero dimenticato di dirlo: la 4-metilbenzaldeide ha un odore fruttato, gradevole, ma non troppo intenso. Con un po' di fantasia ricorda la ciliegia.

[quimico]

Bellina come sintesi. Prodotto didatticamente interessante almeno smanetti un po'.
Altre idee su come usare questa aldeide?
Prossima volta magari evita siringhe in plastica. So che una pipetta in vetro costa, ma sono meglio. Non ti dico certo di comprarti una siringa in vetro... Io usavo una per gas visto che usavo sostanze sensibili all'aria era una figata... Mai quanto quella da 10 uL che usano per iniettare in GC/MS
Al massimo potresti comprarti un pacco di Pasteur... Non penso costino.

[ohilà]

Altre idee su come usare questa aldeide?

Prossima volta magari evita siringhe in plastica.

Penso che ci farò qualcosa insieme a boroidruro e nitroetano... Vedremo.  

Eh, le siringhe in plastica non sono il massimo. Normalmente uso le pipette, ma sono grosse e un po' scomode e stavolta non mi andava. 
Forse mi decido a comprarmi qualche Pasteur. Solo che le rompo come i grissini.

[quimico]

Ok, aspetterò di vedere che combinerai
So che le pipette sono scomode ma essendo di vetro si lavora meglio. Se no ci sono le siringhe di vetro, ma sono da ricchi
Le Pasteur costano poco e se si spaccano pazienza, visto che il pacco è da diverse centinaia di pipette in vetro, usa e getta, a meno di volerne salvare alcune lavandole. Noi si faceva così. Quelle nuove le usavamo per mini colonne o per NMR per prelevare campione o il solvente deuterato...

[luigi_67]

Quimico, di siringhe in vetro ne ho prese recentemente due, una da 5 e l'altra da 10 ml, pagate rispettivamente 6 e 9 euro mi sembra... Non è poco ma considerando l'utilità dello strumento e la sua longevità se ci si sta attenti, è una spesa che si può fare...

Per il resto, ottimo lavoro come sempre.
Un saluto
Luigi

[quimico]

Ah, pensavo peggio. Buono a sapersi. Io ho sempre usato quelle da gas. E quelle costano TANTO.
Basta pulirle dopo l'uso, BENE, usando il necessario a seconda dell'uso. Mai lasciare aghi in metallo in giro, anche quelli vanno puliti BENE.
Se no si possono anche usare gli aghi usa e getta. Non costano tanto e vanno bene. Quasi per tutto.