4-(4'-idrossi-3'-metossifenile)-3-buten-2-one (aldolica vanillina-acetone)
Propongo questa semplice sintesi fatta in questi giorni:

Reagenti:
-Vanillina 2g
-Acetone 15 mL
-NaOH 1g
-Acqua
-HCl 10%
-Etanolo

Procedimento:
Ho sciolto in un becker da 150 ml la vanillina nell'acetone (si solubilizza bene anche a freddo) e a parte ho sciolto 1 g di NaOH in 10 ml di acqua.
Dopo aver sciolto l'NaOH ho aggiunto la soluzione alcalina a quella di vanillina in acetone. (tutto a T ambiente)
A questo punto la reazione parte e bisogna lasciare il becker da parte (c'è chi consiglia sotto agitazione ma io l'ho lasciata a riposo) per 2 giorni. (anche un giorno dovrebbe bastare)

I cambiamenti di colore che si notano da quando parte la reazione sono:

Immediatamente la soluzione risultante assume un colore giallo paglierino.

   

Dopo un paio di minuti si forma un olio rosso che si deposita sul fondo ma che si ridiscioglie semplicemente agitando.

   

Passate alcune ore la soluzione diventa come il vino rosso...ma agitandola le pareti sporcate risultano gialle...e l'aspetto rimane questo fino alla fine.

   

Una volta aspettato il tempo necessario ho aggiunto circa 50 ml di acido cloridrico al 15-20% ed ho messo ad agitare per quasi mezzora. Prima di mettere ad agitare si forma un olio sul fondo ma anche questo sparisce agitando la soluzione.

   

Nel becker in seguito al mescolamento durato mezzora (potete anche ridurre il tempo a 15 min) si è formato un solido che ho filtrato con un gooch. Il solido filtrato si presenta verde pisello.

   

Ho recuperato il solido e l'ho messo in un becker da 150 mL con 100 mL di una soluzione etanolo:acqua 1:1 ed ho messo a riscaldare. La soluzione ben presto diviene limpida (di colore giallo). Ho fatto ridurre il volume della soluzione fino a circa 40 mL e quindi ho lasciato raffreddare. Si sono depositati dei bei cristalli gialli lucenti di prodotto.

Questi sono stati filtrati alla pompa sempre su gooch e lavati con acqua distillata a T ambiente. In seguito ho lasciato passare dell'aria attraverso i cristalli per farli asciugare. (li ho lasciati sul filtro ed ho lasciata attaccata la pompa da vuoto)
Ho recuperato i cristalli di prodotto che si presentano di colore giallo e molto luccicanti.

La resa è stata 2.11g ovvero l'83% della teorica.


In realtà ancora sto recuperando del prodotto dalle acque madri ma non so quanto ne è rimasto.


Ecco il prodotto finito:
   

La formula di struttura della molecola:
   

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[-] I seguenti utenti ringraziano Chimico per questo post:
Max Fritz, al-ham-bic, ale93, Dott.MorenoZolghetti, Beefcotto87, **R@dIo@TtIvO**, TheChef, jobba, Kirmer, luigi_67, thenicktm, NaClO
Ottimo ottimo ottimo!! :-D
Il prodotto finito è proprio uguale alle immagini del link ;-) L'odore è caratteristico oppure non dice nulla?
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mah.. ti dirò...l'odore della miscela di reazione ricorda qualcosa ma non riesco a capire cosa...(oltre alla vaniglia ovviamente :-D)
il solido invece non l'ho annusato....ti farò sapere più dettagliatamente...
si volevo chiederti questo...non potevo allegare troppe cose...come posso aggiungere la struttura e lo schema di reazione? se riesci mettili tu nel post iniziale... grazie
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Ho unito tutto ;-)
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[-] I seguenti utenti ringraziano Max Fritz per questo post:
Chimico
Molto bene!
(Max, non tutti sono annusatori cronici come qualcuno che conosciamo... *Fischietta* )
Mi vien voglia di provare ad adattare la procedura per "aldolizzare" da entrambe le parti, che venga 1,5-bis-(4-idrossi-3-metossifenil) penten-3-one... dovrebbe essere possibile senza eccessivi problemi.


AllegatiImmagini
   
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Bravissimo Chimico! Bel lavoro e bel composto! spero di farlo anche io!
"La Chimica è un mondo da scoprire, credi di sapere tutto e non sai niente, apri un libro ne apri un altro ne apri 1000 e ancora non basta, la Chimica è la Vita!"
[radioattivo]
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a gauradrlo così mi viene in mente la dopamina...che ne dite? bel lavoro!
Chef.
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in effetti Chef se si trattasse con HBr si avrebbero (nel caso di Chimico) 2 OH e 1 COOH
Sensa schei né paura ma coa tega sempre dura
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(2011-03-27, 17:42)quimico Ha scritto: in effetti Chef se si trattasse con HBr si avrebbero (nel caso di Chimico) 2 OH e 1 COOH

Rimane il problema della demetiazione di quel maledetto -OMe! in demetilazioni non so assolutamente nulla!

l'unica cosa che ho trovato è questa:

[Immagine: protocatechuic1.gif]
Chef.
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Fattibile.. anche se la piridina come solvente con quel che costa *Si guarda intorno*
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