ALCOLI

[Giorgia15]

Salve a tutti avrei due domande per quanto riguarda gli alcoli.
1) Per quanto riguarda la disidratazione acido catalizzata ho trovato in alcuni libri che avviene solamente E1 mentre in altri testi ho trovato che per gli alcoli primari si ha un meccanismo E2. Come avviene per gli alcoli primari?
2) Per la formazione degli alcossidi potete spiegarmi perchè non avviene la reazione con idrossido di sodio?
Grazie mille

[Nessuno]

In linea di principio, gli alcoli terziari e secondari si disidratano con un meccanismo di tipo E1 invece i primari con un meccanismo di tipo E2. Non si formano perchè sono basi più forti della soda caustica cosa che non avviene con i fenoli perchè la carica negativa non é localizzata sull'atomo di ossigeno ma é delocalizzata per risonanza

[Luigi]

Ipoteticamente, facendo avvenire l'equilibrio:

R-OH + Na (+) + OH (-) *equilibrio* R-O (-) + Na (+) + H2O
L'equilibrio, per le regole sugli equilibri acido base di Bronsted, è spostato a sinistra perché spostato verso l'acido più debole.
Si necessita di una base ancora più forte, come magari NaH.
In questo modo:

R-OH + NaH *freccia a destra* R-O (-) + Na (+) + H2.
La pKa dell'idrogeno molecolare è di circa 35.
Per questo motivo la costante di equilibrio di questa reazione sarà di circa 10 ^ (19), poiché relazionato il valore della pKa dell'idrogeno molecolare al valore della pKa di un alcol generico che è di circa 16.