2010-05-28, 18:26 (Questo messaggio è stato modificato l'ultima volta il: 2015-03-19, 11:15 da Utente dell'ex MyttexAnswers.) L'anilide dell'acido acetico (notare l'incipit alla Salomone... 
) può essere preparata anche da anidride acetica, acetato di sodio e anilina, ma non avendo l'an. acetica questa è una valida alternativa. Quantità, indicazioni e altro sono state attinte soprattutto da un post su versuchschemie, ma ho aggiunto anche osservazioni personali.
Reagenti:
-Anilina
-Acido acetico glaciale
-Zinco polvere
Procedura:
In un pallone con collo smerigliato ho posto 20ml di anilina e 30ml di acido acetico (in eccesso). Ho poi aggiunto 0,2g di Zn in polvere sottile e ho montato sul collo smerigliato un liebig. All'estremità alta del liebig ho montato una testa di distillazione con termometro e ho lasciato l'altra uscita libera. Ecco come deve essere assemblato il tutto:
NON si deve attaccare un ricircolo d'acqua al liebig. A questo punto si può procedere a scaldare fino a che il vapore acqueo formatosi non raggiunge il bulbo del termometro alla cima che segna 100-105 C°. Dalla seconda uscita della testa di distillazione gocciolerà l'acqua con una modesta quantità di acido acetico; è quindi necessario mettervi sotto un becker e fermare il riscaldamento. Quando la temperatura è scesa (il vapore è sceso sotto la metà del liebig) si riscalda nuovamente e si continua in questo modo per 1h/1h e mezza. Al termine del tempo si lascia che il liquido smetta di bollire e di ricadere all'interno del pallone, si smonta l'apparato, e si versa l'acetanilide ancora calda in una beuta da 500ml contenente 300ml di acqua distillata fredda e si scuote energicamente per un minuto. Precipita l'acetanilide grezza.
A questo punto la si filtra su buchner (eventualmente sciacquando anche con acqua) e poi si versa il filtrato in un becker contenente 200ml di acqua e 50-60ml di alcool. Si scalda per 10-20 minuti mescolando di continuo fino a che tutto il prodotto non si è sciolto, si travasa il liquido in un altro recipiente, lo si raffredda prima con bagni d'acqua e poi in congelatore per mezz'ora. Si filtra (preferibilmente per gravità, tanto il prodotto cristallizzato non intasa il filtro) e si lascia asciugare.
La resa è stata di 17,2g.
![[Immagine: mfcd00008674.gif]](http://www.sigmaaldrich.com/thumb/structureimages/74/mfcd00008674.gif)
Osservazioni:
La resa è stata abbastanza buona (su versuchschemie diceva 19g) e la sintesi è molto facile. Durante il riscaldamento si sviluppano forti vapori di acido acetico, ma areando bene il locale si riesce ad aggirare il problema. L'acetanilide, detta anche antifebbrina, fu uno dei primi antipiretici (ora non più utilizzata, penso per la sua sospetta tossicità).
Il paracetamolo ha una struttura molto simile a questa molecola, con un gruppo -OH in posizione para rispetto alla normale acetanilide. Da ricordare che questa categoria di antipiretici hanno effetti epatotossici in grandi quantità e per questo è molto rischiosa l'associazione con alcolici. Per la disintossicazione da paracetamolo in particolare, si ricorre all'acetilcisteina.
) può essere preparata anche da anidride acetica, acetato di sodio e anilina, ma non avendo l'an. acetica questa è una valida alternativa. Quantità, indicazioni e altro sono state attinte soprattutto da un post su versuchschemie, ma ho aggiunto anche osservazioni personali.Reagenti:
-Anilina
-Acido acetico glaciale
-Zinco polvere
Procedura:
In un pallone con collo smerigliato ho posto 20ml di anilina e 30ml di acido acetico (in eccesso). Ho poi aggiunto 0,2g di Zn in polvere sottile e ho montato sul collo smerigliato un liebig. All'estremità alta del liebig ho montato una testa di distillazione con termometro e ho lasciato l'altra uscita libera. Ecco come deve essere assemblato il tutto:
NON si deve attaccare un ricircolo d'acqua al liebig. A questo punto si può procedere a scaldare fino a che il vapore acqueo formatosi non raggiunge il bulbo del termometro alla cima che segna 100-105 C°. Dalla seconda uscita della testa di distillazione gocciolerà l'acqua con una modesta quantità di acido acetico; è quindi necessario mettervi sotto un becker e fermare il riscaldamento. Quando la temperatura è scesa (il vapore è sceso sotto la metà del liebig) si riscalda nuovamente e si continua in questo modo per 1h/1h e mezza. Al termine del tempo si lascia che il liquido smetta di bollire e di ricadere all'interno del pallone, si smonta l'apparato, e si versa l'acetanilide ancora calda in una beuta da 500ml contenente 300ml di acqua distillata fredda e si scuote energicamente per un minuto. Precipita l'acetanilide grezza.
A questo punto la si filtra su buchner (eventualmente sciacquando anche con acqua) e poi si versa il filtrato in un becker contenente 200ml di acqua e 50-60ml di alcool. Si scalda per 10-20 minuti mescolando di continuo fino a che tutto il prodotto non si è sciolto, si travasa il liquido in un altro recipiente, lo si raffredda prima con bagni d'acqua e poi in congelatore per mezz'ora. Si filtra (preferibilmente per gravità, tanto il prodotto cristallizzato non intasa il filtro) e si lascia asciugare.
La resa è stata di 17,2g.
Osservazioni:
La resa è stata abbastanza buona (su versuchschemie diceva 19g) e la sintesi è molto facile. Durante il riscaldamento si sviluppano forti vapori di acido acetico, ma areando bene il locale si riesce ad aggirare il problema. L'acetanilide, detta anche antifebbrina, fu uno dei primi antipiretici (ora non più utilizzata, penso per la sua sospetta tossicità).
Il paracetamolo ha una struttura molto simile a questa molecola, con un gruppo -OH in posizione para rispetto alla normale acetanilide. Da ricordare che questa categoria di antipiretici hanno effetti epatotossici in grandi quantità e per questo è molto rischiosa l'associazione con alcolici. Per la disintossicazione da paracetamolo in particolare, si ricorre all'acetilcisteina.
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