Acetanilide - sintesi

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Max Fritz

2010-05-28 17:26

L'anilide dell'acido acetico (notare l'incipit alla Salomone... asd) può essere preparata anche da anidride acetica, acetato di sodio e anilina, ma non avendo l'an. acetica questa è una valida alternativa. Quantità, indicazioni e altro sono state attinte soprattutto da un post su versuchschemie, ma ho aggiunto anche osservazioni personali. Reagenti: -Anilina -Acido acetico glaciale -Zinco polvere Procedura: In un pallone con collo smerigliato ho posto 20ml di anilina e 30ml di acido acetico (in eccesso). Ho poi aggiunto 0,2g di Zn in polvere sottile e ho montato sul collo smerigliato un liebig. All'estremità alta del liebig ho montato una testa di distillazione con termometro e ho lasciato l'altra uscita libera. Ecco come deve essere assemblato il tutto: NON si deve attaccare un ricircolo d'acqua al liebig. A questo punto si può procedere a scaldare fino a che il vapore acqueo formatosi non raggiunge il bulbo del termometro alla cima che segna 100-105 C°. Dalla seconda uscita della testa di distillazione gocciolerà l'acqua con una modesta quantità di acido acetico; è quindi necessario mettervi sotto un becker e fermare il riscaldamento. Quando la temperatura è scesa (il vapore è sceso sotto la metà del liebig) si riscalda nuovamente e si continua in questo modo per 1h/1h e mezza. Al termine del tempo si lascia che il liquido smetta di bollire e di ricadere all'interno del pallone, si smonta l'apparato, e si versa l'acetanilide ancora calda in una beuta da 500ml contenente 300ml di acqua distillata fredda e si scuote energicamente per un minuto. Precipita l'acetanilide grezza. A questo punto la si filtra su buchner (eventualmente sciacquando anche con acqua) e poi si versa il filtrato in un becker contenente 200ml di acqua e 50-60ml di alcool. Si scalda per 10-20 minuti mescolando di continuo fino a che tutto il prodotto non si è sciolto, si travasa il liquido in un altro recipiente, lo si raffredda prima con bagni d'acqua e poi in congelatore per mezz'ora. Si filtra (preferibilmente per gravità, tanto il prodotto cristallizzato non intasa il filtro) e si lascia asciugare. La resa è stata di 17,2g. Osservazioni: La resa è stata abbastanza buona (su versuchschemie diceva 19g) e la sintesi è molto facile. Durante il riscaldamento si sviluppano forti vapori di acido acetico, ma areando bene il locale si riesce ad aggirare il problema. L'acetanilide, detta anche antifebbrina, fu uno dei primi antipiretici (ora non più utilizzata, penso per la sua sospetta tossicità). Il paracetamolo ha una struttura molto simile a questa molecola, con un gruppo -OH in posizione para rispetto alla normale acetanilide. Da ricordare che questa categoria di antipiretici hanno effetti epatotossici in grandi quantità e per questo è molto rischiosa l'associazione con alcolici. Per la disintossicazione da paracetamolo in particolare, si ricorre all'acetilcisteina.

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Dott.MorenoZolghetti

2010-05-28 18:36

Sì, non facciamo del terrorismo...fa più morti l'aspirina della tachipirina!

Rusty

2010-05-28 18:42

Complimenti, bel lavoro! Il prodotto finale assomiglia tanto a quando sciolsi delle aspirine in acetone caldo, per cercare di cristallizzare l'acetilsalicilico, era rimasto alla fine giallo pallido a grani grossi, colloso... alla vista uguale a questa acetanilide. toglimi una curiosità, perchè dalla foto sembra che ci siano sopra dei lustrini asd la foto è piena di puntini bianchi brillanti... forse è la foto*Si guarda intorno*

Chimico

2010-05-28 18:50

sono i cristalli quelli Rusty...spesso risultano così alla vista quando si parla di organica...


Dimenticavo!! Mi stai facendo ingelosire con tutte queste sintesI! Per ora ti dai da fare eh!! vedrò di mettermi all'opera! devo recuperare un paio di cose! :-D

Max Fritz

2010-05-28 21:27

Sì Rusty, come diceva Chimico, sono i cristalli quelli... è "luccicante" di suo l'acetanilide cristallizzata!

Chimico, tu posta l'estrazione del cerio e vedrai che recuperi alla grande! Io mi sto attivando... saran le soddisfazioni che mi galvanizzano :-D

Forse, come diceva Zolghetti, l'ultima parte era un po' una condanna terroristica agli antipiretici, dunque leggetela pure in maniera più soft: ciò che non cambia sono i messaggi di fondo, l'organo a rischio nel caso di intossicazioni e la cura più frequente.

al-ham-bic

2010-05-28 21:32

Molto bene!

Quel giallo è un forte riflesso fotografico o colorazione del composto? (Questo per il consiglio di eventuale decolorazione con carbone animale che si trova in alcune sintesi).

Max Fritz

2010-05-29 08:00

Perfettamente bianca non è, ma sicuramente è molto più bianca di quella che si vede in foto... è illuminata da una lampadina a luce calda Blush

Sasha

2010-05-29 15:59

Si potrebbe sostituire all'anilina della morfina per lo stesso esperimento? conviene usare base libera, cloridrato o solfato?

Ma che scherziamo? Vuoi la procedura completa per l'eroina, o ti basta anche un accenno... mah *Tsk, tsk* *Tsk, tsk* *Tsk, tsk* *Tsk, tsk*

al-ham-bic

2010-05-29 16:22

Sasha ha scritto:

Si potrebbe sostituire all'anilina della morfina per lo stesso esperimento? conviene usare base libera, cloridrato o solfato?

Questa sì che è una domanda da 10mila dollari! *Fischietta*

Voglio vedere cosa risponderà il coro... :-P

Dott.MorenoZolghetti

2010-05-30 09:16

Acetilare la MORFOLINA è ben più complesso. E poi non ne vedo l'immanente utilità...>_>

Max Fritz

2010-05-30 11:47

Dott.MorenoZolghetti ha scritto:

Acetilare la MORFOLINA è ben più complesso. E poi non ne vedo l'immanente utilità...>_>

Penso che lui si riferisse proprio alla morfina... In tal caso ha proprio un bel coraggio, a chiedere se può adattare la sintesi di un antipiretico a quella dell'eroina... *Tsk, tsk*

Rusty

2010-05-30 14:46

Lasciate perdere la domanda, non approfondiamo l'argomento ;-)

Continuiamo pure *Fischietta*

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