Acetato di isobutile-sintesi
Tanto per ridare un pò di dignità a questo forum, per la gioia di Zodd, ho deciso di postare un pò di sintesine organiche eseguite di recente che hanno tutte in comune un reagente che fino ad ora non mi ero mai preso la briga di utilizzare: l' alcol isobutilico.
Tenete a mente che il prodotto, circa 500mL, che mi è stato regalato anni fa, ed è di purezza tecnica in quanto materia prima impiegata nella poduzione di vernici.

REAGENTI:


   
Acido acetico glaciale (CH3CO2H) [Corrosivo] [Infiammabile]
Isobutanolo (iBuOH) [Irritante] [Infiammabile] 
Acido solforico (H2SO4) [Corrosivo]

NaHCO3, acqua distillata e CaCl2 [Irritante]

PROCEDURA:
In un palloncino da 100mL sono stati posti 11.5mL di isobutanolo e 17.2mL di acido acetico glaciale e, lentamente goccia a goccia , 2,5mL di acido solforico.Quest' ultima aggiunta ha determinato un cambiamento nella colorazione della soluzione dall' incolore al violetto:
   

Vista la strana colorazione ho preferito lasciare riposare per una notte.
Il giorno dopo la soluzione, leggermente giallina, è stata posta a riflusso per 2,5h ca. al termine delle quali era solo leggermente scurita:
   

La miscela di reazione è stata prima lavata con circa 100mL i acqua distillata in imbuto separatore in modo da allontanare i prodotti idrosolubili e poi neutralizzata con una soluzione satura di sodio bicarbonato (2x40mL) fino a cessazione di ogni effervescenza.
La fase organica è stata poi posta in una beutina ed essiccata su CaCl2 anidro.
L' estere grezzo è stato purificato per distillazione, raccogliendo la frazione tra 115 e 117°C (nel mio caso l' intero contenuto del pallone  è passato a 116°C esatti).
   

Il prodotto si presenta come un liquido incolore ed infiammabile, dall' odore dolce e fruttato che può ricordare l' odore di alcuni solventi per vernici.
La resa è stata di 6.34g (44%  calcolata sull' alcol).
COCl2
[tossico]
R: 26-34

La chimica organica e' la chimica dei composti del carbonio. La biochimica e' lo studio dei composti del carbonio che strisciano. (Mike Adams)
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Benissimo, grazie. Finalmente un esperimento.
Ora peró vogliamo una caratterizzazione seria da chimico casalingo. Il tuo prodotto é un liquido quindi vogliamo sapere p.eb e giá ce l'hai, densitá, indice di rifrazione, volume molecolare.
" Trasformare rifiuti in risorse "

https://www.youtube.com/watch?v=yNikr1W5zWk
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(2019-10-10, 22:33)zodd01 Ha scritto: Benissimo, grazie. Finalmente un esperimento.
Ora peró vogliamo una caratterizzazione seria da chimico casalingo. Il tuo prodotto é un liquido quindi vogliamo sapere p.eb e giá ce l'hai, densitá, indice di rifrazione, volume molecolare.
Densità potrei provare prelevando un mL esatto del mio estere e pesandolo, purtroppo però non ho i mezzi per eseguire questa operazione in maniera precisa e di conseguenza l'errore sarebbe grande.

Indice di rifrazione non posso misurarlo per il semplice motivo che non possiedo un rifrattometro, il volume molecolare non so cosa sia.

Alla fine l'unica caratterizzazione che ho potuto fare è stato osservare il punto di ebollizione durante la distillazione, il quale coincideva perfettamente con quello che ho trovato in letteratura (116°C). Considerando che poi a quella temperatura tutto il grezzo è distillato senza interruzione lasciando la caldaia a secco (rimasta solo con lievissimo residuo giallino altobollente) posso ritenere che il mio prodotto è acetato di isobutile.
COCl2
[tossico]
R: 26-34

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Bel colore violetto.
Bravo, sintesi fatta bene.
La chimica è una cosa che serve a tutto. Serve a coltivarsi, serve a crescere, serve a inserirsi in qualche modo nelle cose concrete.
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Ciao a tutti :-) 

io però  ho fatto un test con 1/10 delle dosi utilizzate da fosgene  .

ho utilizzato n-butanolo ( non avendo in casa  l'isobutanolo )

i reagenti li ho inseriti nell'ordine descritto dal caro  fosgene 

solforico ed acetico  sono RPE , n-butanolo è MERCK

   

non ho riscontrato variazioni cromatiche . :-S

   
 la musica, con i suoi suoni ,riesce ad aprire quella parte del nostro cervello dove sono rinchiusi i nostri ricordi.
"Francy De Pa"
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(2021-01-27, 15:21)Mr.Hyde Ha scritto: ho utilizzato n-butanolo ( non avendo in casa  l'isobutanolo )

tutti i reagenti sono RPE
Allora l' acido acetico è per analisi, l' isobutanolo è una materia prima industriale di purezza del 99%
Il più sporco credo sia l'acido solforico, trasparente ma leggermente giallino/ambrato (grado tecnico).
COCl2
[tossico]
R: 26-34

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QUOTO  .... potrebbe essere colpa dell'acido solforico 

sabato sono a riposo , provo a farla  ,magari  decuplicando le dosi che hai utilizzato , in modo da avere un quantitativo tale da poter fare tutte le analisi del caso , cosi accontentiamo zood  :-D

cordialmente

Francy
 la musica, con i suoi suoni ,riesce ad aprire quella parte del nostro cervello dove sono rinchiusi i nostri ricordi.
"Francy De Pa"
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[-] I seguenti utenti ringraziano Mr.Hyde per questo post:
Geber
Comunque sul discorso colorazione ricordo che anche io, tanto tempo fa facendo la sintesi dell'acetato di isopropile, all'aggiunta dell'acido solforico la soluzione divenne rosa.... pur avendo aggiunto quest'ultimo molto lentamente. La cosa non cambiò la resa della reazione che andò comunque a buon fine ma la cosa era decisamente curiosa.

Il fenomeno probabilmente è analogo, da che dipenderà, sarà interessante scoprirlo se ci riuscirete... :-)

Un saluto
Luigi
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Forse c'é solfato ferrico nell'acido ed é questo che provoca la colorazione.
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Citazione:scritto da Mr.Hyde
ho utilizzato n-butanolo ( non avendo in casa  l'isobutanolo )



mi è arrivato l'alcol isobutilico puro per analisi ..... domani vediamo ( se c'è ) .... da cosa è data questa strana colorazione :-D

(2021-01-27, 19:08)zodd01 Ha scritto: Forse c'é solfato ferrico nell'acido ed é questo che provoca la colorazione.

non credo
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"Francy De Pa"
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