Acetato di isobutile-sintesi

[fosgene]

Tanto per ridare un pò di dignità a questo forum, per la gioia di Zodd, ho deciso di postare un pò di sintesine organiche eseguite di recente che hanno tutte in comune un reagente che fino ad ora non mi ero mai preso la briga di utilizzare: l' alcol isobutilico.
Tenete a mente che il prodotto, circa 500mL, che mi è stato regalato anni fa, ed è di purezza tecnica in quanto materia prima impiegata nella poduzione di vernici.

REAGENTI:

   
Acido acetico glaciale (CH₃CO₂H)
Isobutanolo (iBuOH)  
Acido solforico (H₂SO₄)

NaHCO₃, acqua distillata e CaCl₂

PROCEDURA:
In un palloncino da 100mL sono stati posti 11.5mL di isobutanolo e 17.2mL di acido acetico glaciale e, lentamente goccia a goccia , 2,5mL di acido solforico.Quest' ultima aggiunta ha determinato un cambiamento nella colorazione della soluzione dall' incolore al violetto:
   

Vista la strana colorazione ho preferito lasciare riposare per una notte.
Il giorno dopo la soluzione, leggermente giallina, è stata posta a riflusso per 2,5h ca. al termine delle quali era solo leggermente scurita:
   

La miscela di reazione è stata prima lavata con circa 100mL i acqua distillata in imbuto separatore in modo da allontanare i prodotti idrosolubili e poi neutralizzata con una soluzione satura di sodio bicarbonato (2x40mL) fino a cessazione di ogni effervescenza.
La fase organica è stata poi posta in una beutina ed essiccata su CaCl₂ anidro.
L' estere grezzo è stato purificato per distillazione, raccogliendo la frazione tra 115 e 117°C (nel mio caso l' intero contenuto del pallone  è passato a 116°C esatti).
   

Il prodotto si presenta come un liquido incolore ed infiammabile, dall' odore dolce e fruttato che può ricordare l' odore di alcuni solventi per vernici.
La resa è stata di 6.34g (44%  calcolata sull' alcol).

[zodd01]

Benissimo, grazie. Finalmente un esperimento.
Ora peró vogliamo una caratterizzazione seria da chimico casalingo. Il tuo prodotto é un liquido quindi vogliamo sapere p.eb e giá ce l'hai, densitá, indice di rifrazione, volume molecolare.

[fosgene]

Benissimo, grazie. Finalmente un esperimento.
Ora peró vogliamo una caratterizzazione seria da chimico casalingo. Il tuo prodotto é un liquido quindi vogliamo sapere p.eb e giá ce l'hai, densitá, indice di rifrazione, volume molecolare.

Densità potrei provare prelevando un mL esatto del mio estere e pesandolo, purtroppo però non ho i mezzi per eseguire questa operazione in maniera precisa e di conseguenza l'errore sarebbe grande.

Indice di rifrazione non posso misurarlo per il semplice motivo che non possiedo un rifrattometro, il volume molecolare non so cosa sia.

Alla fine l'unica caratterizzazione che ho potuto fare è stato osservare il punto di ebollizione durante la distillazione, il quale coincideva perfettamente con quello che ho trovato in letteratura (116°C). Considerando che poi a quella temperatura tutto il grezzo è distillato senza interruzione lasciando la caldaia a secco (rimasta solo con lievissimo residuo giallino altobollente) posso ritenere che il mio prodotto è acetato di isobutile.

[Geber]

Bel colore violetto.
Bravo, sintesi fatta bene.

[Mr.Hyde]

Ciao a tutti  

io però  ho fatto un test con 1/10 delle dosi utilizzate da fosgene  .

ho utilizzato n-butanolo ( non avendo in casa  l'isobutanolo )

i reagenti li ho inseriti nell'ordine descritto dal caro  fosgene 

solforico ed acetico  sono RPE , n-butanolo è MERCK

   

non ho riscontrato variazioni cromatiche .

   

[fosgene]

ho utilizzato n-butanolo ( non avendo in casa  l'isobutanolo )

tutti i reagenti sono RPE

Allora l' acido acetico è per analisi, l' isobutanolo è una materia prima industriale di purezza del 99%
Il più sporco credo sia l'acido solforico, trasparente ma leggermente giallino/ambrato (grado tecnico).

[Mr.Hyde]

QUOTO  .... potrebbe essere colpa dell'acido solforico 

sabato sono a riposo , provo a farla  ,magari  decuplicando le dosi che hai utilizzato , in modo da avere un quantitativo tale da poter fare tutte le analisi del caso , cosi accontentiamo zood 

cordialmente

Francy

[luigi_67]

Comunque sul discorso colorazione ricordo che anche io, tanto tempo fa facendo la sintesi dell'acetato di isopropile, all'aggiunta dell'acido solforico la soluzione divenne rosa.... pur avendo aggiunto quest'ultimo molto lentamente. La cosa non cambiò la resa della reazione che andò comunque a buon fine ma la cosa era decisamente curiosa.

Il fenomeno probabilmente è analogo, da che dipenderà, sarà interessante scoprirlo se ci riuscirete...

Un saluto
Luigi

[zodd01]

Forse c'é solfato ferrico nell'acido ed é questo che provoca la colorazione.

[Mr.Hyde]

scritto da Mr.Hyde
ho utilizzato n-butanolo ( non avendo in casa  l'isobutanolo )

mi è arrivato l'alcol isobutilico puro per analisi ..... domani vediamo ( se c'è ) .... da cosa è data questa strana colorazione

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Forse c'é solfato ferrico nell'acido ed é questo che provoca la colorazione.

non credo