Acetato di isopropile sintesi
Si avevo intenzione anche di distillarlo! Aspetto soltanto i fondi per comprarmi un'altra pinza asd
"La Chimica è un mondo da scoprire, credi di sapere tutto e non sai niente, apri un libro ne apri un altro ne apri 1000 e ancora non basta, la Chimica è la Vita!"
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Ho realizzato la sintesi dell' acetato di isopropile, anche se non è andato tutto liscio come nelle altre esterificazioni di Fisher perchè ho riscontrato qualche problemuccio.

Ho usato la stessa procedura di Ale93.

Ecco i reagenti da me utilizzati:
   

In una beuta da 200mL ho versato 25ml di alcool isopropilico puro, seguiti da 40ml di acido acetico glaciale e 3 mL di acido solforico aggiunti molto lentamente goccia a goccia. Quindi per mancanza di tempo ho riflussato la miscela per una sola ora (invece che 2) e poi ho abbandonato la miscela a se stessa per circa due settimane (tutto questo per mancanza di tempo!).

   

   

   

Passato tutto questo tempo ho posto in imbuto separatore il tutto e ho aggiunto una soluzione satura di NaHCO3 (circa 100mL) vi è stato uno sviluppo di CO2, poi ho scartato la fase inferiore (che nonostante il lavaggio con bicarbonato era ancora fortemente acida) e lavato l' estere con acqua distillata (il pH del liquido di lavaggio era neutro).

   

   

Ho essiccato su CaCl2 anidro.


   

Quindi sono passato alla distillazione e qui è successo un fatto strano, infatti in teoria l' acetato di isopropile bolle a 89°C e si dovrebbe raccogliere ciò che passa tra 87 e 91. Sta di fatto che a me è distillato, a più riprese, tutto tra i 60 e i 70°C *Si guarda intorno*  inoltre nel pallone di distillazione mi sono rimasti circa 10-15 mL di un liquido oleoso, incolore, insolubile in acqua e di odore acre *Si guarda intorno* *Si guarda intorno*
L' estere distillato si presentava di odore fresco e fruttato con una nota in comune con altri esteri isopropilici.
E' ul liquido incolore infiammabile [Infiammabile] appena avrò tempo ho intenzione di ridistillarlo. Resa: circa 14g (non mi ricordo esttamente poi vi aggiorno su questo dato).



   
COCl2
[tossico]
R: 26-34

La chimica organica e' la chimica dei composti del carbonio. La biochimica e' lo studio dei composti del carbonio che strisciano. (Mike Adams)
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ohilà, luigi_67
(2015-03-23, 23:34)fosgene Ha scritto: Quindi sono passato alla distillazione e qui è successo un fatto strano, infatti in teoria l' acetato di isopropile bolle a 89°C e si dovrebbe raccogliere ciò che passa tra 87 e 91. Sta di fatto che a me è distillato, a più riprese, tutto tra i 60 e i 70°C *Si guarda intorno*  inoltre nel pallone di distillazione mi sono rimasti circa 10-15 mL di un liquido oleoso, incolore, insolubile in acqua e di odore acre *Si guarda intorno* *Si guarda intorno*

Effettivamente è strano...   si si
Il fatto che l'hai lasciato lì due settimane non dovrebbe aver influito. 
Sopra i 70°C non distillava niente? Sicuro che non c'è qualcosa di sballato nel modo in cui misuravi la temperatura durante la distillazione?
Normalmente quando nelle Fischer si ottengono prodotti dall'odore acre altobollenti è colpa del solforico che a causa dell'alta temperatura dà reazioni secondarie con acido e alcol. Ma in genere sono schifezze scure... E poi per un estere del genere non mi sembra molto possibile...
Boh...  asd
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Ho fatto pure io un po' di tempo fa questo estere, e sinceramente problemi di questo tipo non ne ho avuti... non avevo postato la sintesi ma posso sempre farlo dato che naturalmente ho conservato foto e appunti.
Forse il tempo di riflusso è stato troppo breve, oppure come dice ohilà, è avvenuta qualche reazione secondaria.
Per il discorso della temperatura, hai disponibile una foto del sistema utilizzato per distillare? Magari c'è stato anche un problema con la misura della temperatura.
Ciao
Luigi
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(2015-03-24, 08:32)ohilà Ha scritto: Effettivamente è strano...   si si
Il fatto che l'hai lasciato lì due settimane non dovrebbe aver influito. 
Sopra i 70°C non distillava niente? Sicuro che non c'è qualcosa di sballato nel modo in cui misuravi la temperatura durante la distillazione?
Normalmente quando nelle Fischer si ottengono prodotti dall'odore acre altobollenti è colpa del solforico che a causa dell'alta temperatura dà reazioni secondarie con acido e alcol. Ma in genere sono schifezze scure... E poi per un estere del genere non mi sembra molto possibile...
Boh...  asd

(2015-03-24, 11:23)luigi_67 Ha scritto: Ho fatto pure io un po' di tempo fa questo estere, e sinceramente problemi di questo tipo non ne ho avuti... non avevo postato la sintesi ma posso sempre farlo dato che naturalmente ho conservato foto e appunti.
Forse il tempo di riflusso è stato troppo breve, oppure come dice ohilà, è avvenuta qualche reazione secondaria.
Per il discorso della temperatura, hai disponibile una foto del sistema utilizzato per distillare? Magari c'è stato anche un problema con la misura della temperatura.
Ciao
Luigi
Ho pensato pure io a un errore di posizionamento del termometro ma mi sembrava messo bene. La colonnina di mercurio rimaneva per pochi minuti sui 70°C per poi scendere sotto i 50. Quindi risalire di nuovo verso i 70°C E allo stesso modo i vapori distillavano a intermittenza.
ecco le foto come richiesto:
   

   

Come potete vedere il termometro nell' ultima foto è posto in maniera corretta.
COCl2
[tossico]
R: 26-34

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il termometro è troppo alto, il bulbo va messo completamente sotto il raccordo discendente. Inoltre il riscaldamento è inefficiente e l'apparato troppo grosso
"Fatti non foste a viver come bruti, ma per seguir virtute e canoscenza." Divina Commedia, canto XXVI Inf.
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fosgene
L'estere non lo so, ma una cosa è certa: la composizione fotografica di fosgene è semplicemente eccezionale.
Di sicuro la più... (addirittura non mi viene l'aggettivo) che mai sia stata presentata su questo e oso dire su tutti i forum di chimica dell'orbe.
E' semplicemente perfetta in tutti i particolari, giuro che non saprei da dove togliere un microbo o dove aggiungerlo.
Capolavoro assoluto, impossibile replicare un'opera così.
Fosgene non sto scherzando, sono veramente basito da questa foto!
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(2015-03-25, 00:15)al-ham-bic Ha scritto: L'estere non lo so, ma una cosa è certa: la composizione fotografica di fosgene è semplicemente eccezionale.
Di sicuro la più... (addirittura non mi viene l'aggettivo) che mai sia stata presentata su questo e oso dire su tutti i forum di chimica dell'orbe.
E' semplicemente perfetta in tutti i particolari, giuro che non saprei da dove togliere un microbo o dove aggiungerlo.
Capolavoro assoluto, impossibile replicare un'opera così.
Fosgene non sto scherzando, sono veramente basito da questa foto!

Al. sono stato a ridere per mezz'ora, ahahaha :-D :-D :-D :-D

Comunque quoto anche io quanto già detto da Marco: la posizione del termometro non corretta e il sistema di riscaldamento poco efficiente e anche sottodimensionato, sono sicuramente concausa dei problemi che hai riscontrato.

Per il futuro ti consiglio di sistemare un po' meglio il tutto, ci vuole poco, lavorare in quelle condizioni non è davvero il massimo e hai visto i risultati. azz!

Un saluto
Luigi
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D'altra parte si impara sempre, ogni volta. E devo dire che fosgene migliora sempre più. Bravo.
So che in casa è dura progettare ed eseguire esperimenti. Non tutti hanno i mezzi necessari e i soldi per potersela cavare.
Ma ci si arrangia. La prossima volta magari cerca di scalare il processo ai mezzi che possiedi. O chiedi consigli a gente qui :-D
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A distanza di 4 anni ho rieseguito questa semplice sintesima lavorando in condizioni decenti...
La miscela di reazione è rimasta ferma per 4-5 mesi ed in fine, per sicurezza, è stata comunque tenuta a riflusso per circa due ore.
Questo è il risultato:


   

6.64g di estere che è distillato tutto a 89°C, in linea con i dati reperiti in letteratura.
L' odore è fruttato ma con una nota leggermente....come dire... pungente, che ricorda  il solvente di alcune colle.

Nel pallone di distillazione è rimasto qualche mL di residuo giallino che è stato smaltito dandolo alle fiamme.
COCl2
[tossico]
R: 26-34

La chimica organica e' la chimica dei composti del carbonio. La biochimica e' lo studio dei composti del carbonio che strisciano. (Mike Adams)
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