Acetato di isopropile sintesi

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ale93

2011-05-27 20:43

La sintesi dell'acetato di isopropile è molto semplice e sfrutta la classica esterificazione di Fisher.

Isopropyl_acetate.png
Isopropyl_acetate.png

ATTENZIONE:

L'alcol isopropilico e l'acido acetico glaciale sono molto irritanti per le vie respiratorie, hanno un odore molto pungente, svolgere la sintesi in un locale ben areato o sotto cappa.

L'acido acetico e l'acido solforico possono causare gravi ustioni in caso di contatto con la pelle, indossare i guanti.

Lavorare lontano da fiamme libere!

MATERIALE NECESSARIO:

-Apparecchiatura per riscaldamento a ricadere

-Alcol isopropilico (io ho usato il denaturato, dato che è soggetto a U.T.I.F.) :irritante::infiammabile:

-Acido acetico glaciale :corrosivo::infiammabile:

-Acido solforico 96% :corrosivo:

-Carbonato di sodio

-Solfato di sodio anidro

PROCEDIMENTO:

In un pallone ad un collo smerigliato si mettono 25ml di alcool isopropilico, seguiti da 40ml di acido acetico glaciale.

Sotto costante agitazione si aggiungono molto lentamente 3ml di acido solforico concentrato.

Si monta l'apparecchiatura per ricadere, e si scalda per 2h a circa 90-100 °C, NON tappare ASSOLUTAMENTE l'allhin per evitare fuoriuscita dei vapori, questo potrebbe causare un notevole innalzamento di pressione e danneggiare il refrigerante.

DSC01899.JPG
DSC01899.JPG
DSC01907 copia.JPG
DSC01907 copia.JPG

Terminato il periodo di riflusso si versa il tutto in 100ml di acqua, si raccoglie l'estere, che meno denso dell'acqua si raccoglie nella fase superiore e si lava con una soluzione di carbonato di sodio fino a quando cessa l'emissione di CO2.

DSC01910 copia.JPG
DSC01910 copia.JPG

A questo punto si raccoglie l'estere(fase superiore) e si tratta con 1-2g di solfato di sodio anidro.

Resa: 20ml corrispondenti al 62% della teorica.

DSC01911 copia.JPG
DSC01911 copia.JPG

L'odore è molto forte, sgradevole, che può ricordare quello di solvente.

I seguenti utenti ringraziano ale93 per questo messaggio: AgNO3, **R@dIo@TtIvO**, jobba, ClaudioG., Roberto

AgNO3

2011-05-27 20:48

bravo! peccato per l'odore....

ale93

2011-05-27 20:52

AgNO3 ha scritto:

bravo! peccato per l'odore....

Grazie!

Mi aspettavo un odore fruttato e invece :S

al-ham-bic

2011-05-27 20:58

L'odore di questi primi esteri isopropilici è poco fruttato ma assolutamente NON sgradevole!

Ti consiglio fortemente di distillare il prodotto (è facilissimo perchè bolle a 89°) per ottenere una buona purificazione raccogliendo nel range di pochi gradi.

ale93

2011-05-27 21:00

al-ham-bic ha scritto:

L'odore di questi primi esteri isopropilici è poco fruttato ma assolutamente NON sgradevole!

Ti consiglio fortemente di distillare il prodotto (è facilissimo perchè bolle a 89°) per ottenere una buona purificazione raccogliendo nel range di pochi gradi.

Ora l'ho sentito meglio, un pochino fruttato è, peró a me proprio non piace :-P

al-ham-bic

2011-05-27 21:09

Non per insistere, ma probabilmente non ti piace la mix di prodotti ottenuta...

(hai usato anche isop. denaturato!).

Distilla, raccogli tra 87° e 91° e poi se ne parla... ma certo non voglio costringerti *Fischietta*

AgNO3

2011-05-27 21:12

scusate il piccolo OT ma l'iso-propilico con cosa è denaturato?

al-ham-bic

2011-05-27 21:20

Non ho dati certi, ma MEK (metiletilchetone) e isobutanolo sono almeno due candidati probabili.

quimico

2011-05-27 22:04

con i denaturanti contenuti ancora nel prodotto ti credo non abbia un odore dei migliori però fai come ha detto al e distilla... sicuramente avrai tolto parte delle peciazze e il prodotto sarà migliore :-)

ale93

2011-05-28 12:19

al momento non ho un distillatore, ma dovrebbe arrivarmi tra una ventina di giorni! asd Quando l'avrò vi farò sapere l'odore vero!

**R@dIo@TtIvO**

2011-05-28 12:39

Bene ale, io lo feci in lab questo estere utilizzando però l'isopropilico assoluto e l'odore era forte sì, ma gradevole, quindi consiglio anche io di distillartelo! ;-)

**R@dIo@TtIvO**

2011-06-20 17:21

Allora è dalle 15 che faccio questa Fischer, ho appena finito di lavare tutto asd Comunque posto le foto solo per completezza al post di Ale93 e una nota finale. Si aggiunge acido solforico 96% sotto costante agitazione (l'ho preso alla lettera)

100_1635.jpg
100_1635.jpg
poi si attacca il refrigerante, l'ho tenuto un po' più di 2 ore
100_1636.jpg
100_1636.jpg
Si versa il tutto in 100mL di acqua
100_1641.jpg
100_1641.jpg
Adesso come si nota da quest'ultima foto, gli mL di estere sono più di 20 ad occhio sembrano 30-35 o anche 40, ma ciò che consiglio io non è lavare con una soluzione di carbonato sodico, ma solo con carbonato sodico, poiché l'estere si scioglie discretamente in acqua azz! quindi non pensandoci *Tsk, tsk* ho fatto come Ale e ho perso tutti quei mL ottenendone 19 (1mL in meno di Ale), ovviamente segue il passaggio con solfato di sodio anidro.. Questo l'estere:
100_1650.jpg
100_1650.jpg
Acetato di isopropile: l'estere si presenta come liquido limpido incolore, dall'odore forte (nel senso che si sente), ma assolutamente fruttato e dolce, ciò che mi ha colpito è la sua "freschezza" quando entra nel naso lo rinfresca (questa la mia opinione), io ho usato alcool isopropilico assoluto. Saluti, **R@D**

I seguenti utenti ringraziano **R@dIo@TtIvO** per questo messaggio: AgNO3

ale93

2011-06-20 17:25

Bravo R@d!! Concordo per l'odore, ma a me non piace asd

**R@dIo@TtIvO**

2011-06-20 17:26

ale93 ha scritto:

Bravo R@d!!

Concordo per l'odore, ma a me non piace asd

aaaaaaaaaaaah :-@ come fa a non piacerti?? asd

scherzo scherzo, l'odore è soggettivo asd

A me.. me piace.. asd

ale93

2011-06-20 17:30

**R@dIo@TtIvO** ha scritto:

aaaaaaaaaaaah :-@ come fa a non piacerti?? asd

scherzo scherzo, l'odore è soggettivo asd

A me.. me piace.. asd

La cosa che non mi piace per niente è proprio la sua "freschezza" asd

Comunque hai fatto bene a aggiungere H2SO4 agitando, perchè questo ha la brutta abitudine di depositarsi sul fondo asd

Max Fritz

2011-06-20 18:07

Bene R@d, però occhio quando neutralizzi senza aggiungere acqua. Tu nel tuo caso hai prima sciacquato, e questo è stato un vantaggio, ma se neutralizzi direttamente con bicarbonato, senza un po' d'acqua che lo sciolga, la neutralizzazione potrebbe avvenire in maniera solo molto parziale.

A me piace l'odore dell'isopropilacetato, è simile all'acetato d'etile, forse un po' più fruttato. Fa parte di quella categoria di esteri che vengono definiti, dal punto di vista dell'odore, fruttati-eterei (similmente ai formiati).

AgNO3

2011-06-20 18:26

In verità sotto mescolamento continuo credo la neutralizzazione sia completa in quanto il bicarbonato viene da prima neutralizzato a dare effervescenza quello in eccesso si solubilizza o si deposita al fondo

NaClO3

2011-06-20 18:48

anche senza mescolamento continuo, ma ci vuole più tempo.

r@d, bella esperienza la tua, inaspettatamente questo dolce e fruttato estere viene utilizzato, più che come aroma, come solvente.

**R@dIo@TtIvO**

2011-06-20 19:01

ecco Max, ti ringrazio volevo dire proprio questo :

isopropilacetato è simile all'acetato d'etile, forse un po' più fruttato!

è esatto anche a parer mio, tempo fa se vi ricordate feci con l'alambicco l'acetato di etile anche se non molto puro, l'odore era molto simile, questo qua invece è più puro! Riguardo la neutralizzazione penso che si possa eseguire un lavaggio con una soluzione di bicarbonato o carbonato di 20mL e poi proseguire con il carbonato solido..

al-ham-bic

2011-06-20 19:47

R@d, se vuoi finire bene il lavoro ti consiglio caldamente di distillare il prodotto, soprattutto in casi come questi dove il p.e. è basso e la dist. facilissima.

La purezza (e l'odore che diventerà più reale) ti ringrazieranno...  si si

**R@dIo@TtIvO**

2011-06-20 19:55

Si avevo intenzione anche di distillarlo! Aspetto soltanto i fondi per comprarmi un'altra pinza asd

fosgene

2015-03-23 22:34

Ho realizzato la sintesi dell' acetato di isopropile, anche se non è andato tutto liscio come nelle altre esterificazioni di Fisher perchè ho riscontrato qualche problemuccio.

Ho usato la stessa procedura di Ale93.

Ecco i reagenti da me utilizzati:

1x.JPG
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In una beuta da 200mL ho versato 25ml di alcool isopropilico puro, seguiti da 40ml di acido acetico glaciale e 3 mL di acido solforico aggiunti molto lentamente goccia a goccia. Quindi per mancanza di tempo ho riflussato la miscela per una sola ora (invece che 2) e poi ho abbandonato la miscela a se stessa per circa due settimane (tutto questo per mancanza di tempo!).

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Passato tutto questo tempo ho posto in imbuto separatore il tutto e ho aggiunto una soluzione satura di NaHCO3 (circa 100mL) vi è stato uno sviluppo di CO2, poi ho scartato la fase inferiore (che nonostante il lavaggio con bicarbonato era ancora fortemente acida) e lavato l' estere con acqua distillata (il pH del liquido di lavaggio era neutro).

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6.jpg
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Ho essiccato su CaCl2 anidro.

7.jpg
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Quindi sono passato alla distillazione e qui è successo un fatto strano, infatti in teoria l' acetato di isopropile bolle a 89°C e si dovrebbe raccogliere ciò che passa tra 87 e 91. Sta di fatto che a me è distillato, a più riprese, tutto tra i 60 e i 70°C *Si guarda intorno*  inoltre nel pallone di distillazione mi sono rimasti circa 10-15 mL di un liquido oleoso, incolore, insolubile in acqua e di odore acre *Si guarda intorno* *Si guarda intorno*

L' estere distillato si presentava di odore fresco e fruttato con una nota in comune con altri esteri isopropilici.

E' ul liquido incolore infiammabile [Infiammabile] appena avrò tempo ho intenzione di ridistillarlo. Resa: circa 14g (non mi ricordo esttamente poi vi aggiorno su questo dato).

10.jpg
10.jpg

I seguenti utenti ringraziano fosgene per questo messaggio: ohilà, luigi_67

ohilà

2015-03-24 07:32

fosgene ha scritto:

Quindi sono passato alla distillazione e qui è successo un fatto strano, infatti in teoria l' acetato di isopropile bolle a 89°C e si dovrebbe raccogliere ciò che passa tra 87 e 91. Sta di fatto che a me è distillato, a più riprese, tutto tra i 60 e i 70°C *Si guarda intorno*  inoltre nel pallone di distillazione mi sono rimasti circa 10-15 mL di un liquido oleoso, incolore, insolubile in acqua e di odore acre *Si guarda intorno* *Si guarda intorno*

Effettivamente è strano...   si si Il fatto che l'hai lasciato lì due settimane non dovrebbe aver influito.  Sopra i 70°C non distillava niente? Sicuro che non c'è qualcosa di sballato nel modo in cui misuravi la temperatura durante la distillazione? Normalmente quando nelle Fischer si ottengono prodotti dall'odore acre altobollenti è colpa del solforico che a causa dell'alta temperatura dà reazioni secondarie con acido e alcol. Ma in genere sono schifezze scure... E poi per un estere del genere non mi sembra molto possibile... Boh...  asd

luigi_67

2015-03-24 10:23

Ho fatto pure io un po' di tempo fa questo estere, e sinceramente problemi di questo tipo non ne ho avuti... non avevo postato la sintesi ma posso sempre farlo dato che naturalmente ho conservato foto e appunti.

Forse il tempo di riflusso è stato troppo breve, oppure come dice ohilà, è avvenuta qualche reazione secondaria.

Per il discorso della temperatura, hai disponibile una foto del sistema utilizzato per distillare? Magari c'è stato anche un problema con la misura della temperatura.

Ciao

Luigi

fosgene

2015-03-24 19:42

ohilà ha scritto:

Effettivamente è strano...   si si

Il fatto che l'hai lasciato lì due settimane non dovrebbe aver influito. 

Sopra i 70°C non distillava niente? Sicuro che non c'è qualcosa di sballato nel modo in cui misuravi la temperatura durante la distillazione?

Normalmente quando nelle Fischer si ottengono prodotti dall'odore acre altobollenti è colpa del solforico che a causa dell'alta temperatura dà reazioni secondarie con acido e alcol. Ma in genere sono schifezze scure... E poi per un estere del genere non mi sembra molto possibile...

Boh...  asd

luigi_67 ha scritto:

Ho fatto pure io un po' di tempo fa questo estere, e sinceramente problemi di questo tipo non ne ho avuti... non avevo postato la sintesi ma posso sempre farlo dato che naturalmente ho conservato foto e appunti.

Forse il tempo di riflusso è stato troppo breve, oppure come dice ohilà, è avvenuta qualche reazione secondaria.

Per il discorso della temperatura, hai disponibile una foto del sistema utilizzato per distillare? Magari c'è stato anche un problema con la misura della temperatura.

Ciao

Luigi

Ho pensato pure io a un errore di posizionamento del termometro ma mi sembrava messo bene. La colonnina di mercurio rimaneva per pochi minuti sui 70°C per poi scendere sotto i 50. Quindi risalire di nuovo verso i 70°C E allo stesso modo i vapori distillavano a intermittenza.

ecco le foto come richiesto:

9.jpg
9.jpg

8.jpg
8.jpg

Come potete vedere il termometro nell' ultima foto è posto in maniera corretta.

marco the chemistry

2015-03-24 20:11

il termometro è troppo alto, il bulbo va messo completamente sotto il raccordo discendente. Inoltre il riscaldamento è inefficiente e l'apparato troppo grosso

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al-ham-bic

2015-03-24 23:15

L'estere non lo so, ma una cosa è certa: la composizione fotografica di fosgene è semplicemente eccezionale.

Di sicuro la più... (addirittura non mi viene l'aggettivo) che mai sia stata presentata su questo e oso dire su tutti i forum di chimica dell'orbe.

E' semplicemente perfetta in tutti i particolari, giuro che non saprei da dove togliere un microbo o dove aggiungerlo.

Capolavoro assoluto, impossibile replicare un'opera così.

Fosgene non sto scherzando, sono veramente basito da questa foto!

luigi_67

2015-03-25 07:22

al-ham-bic ha scritto:

L'estere non lo so, ma una cosa è certa: la composizione fotografica di fosgene è semplicemente eccezionale.

Di sicuro la più... (addirittura non mi viene l'aggettivo) che mai sia stata presentata su questo e oso dire su tutti i forum di chimica dell'orbe.

E' semplicemente perfetta in tutti i particolari, giuro che non saprei da dove togliere un microbo o dove aggiungerlo.

Capolavoro assoluto, impossibile replicare un'opera così.

Fosgene non sto scherzando, sono veramente basito da questa foto!

Al. sono stato a ridere per mezz'ora, ahahaha :-D :-D :-D :-D

Comunque quoto anche io quanto già detto da Marco: la posizione del termometro non corretta e il sistema di riscaldamento poco efficiente e anche sottodimensionato, sono sicuramente concausa dei problemi che hai riscontrato.

Per il futuro ti consiglio di sistemare un po' meglio il tutto, ci vuole poco, lavorare in quelle condizioni non è davvero il massimo e hai visto i risultati. azz!

Un saluto

Luigi

quimico

2015-03-25 08:47

D'altra parte si impara sempre, ogni volta. E devo dire che fosgene migliora sempre più. Bravo.

So che in casa è dura progettare ed eseguire esperimenti. Non tutti hanno i mezzi necessari e i soldi per potersela cavare.

Ma ci si arrangia. La prossima volta magari cerca di scalare il processo ai mezzi che possiedi. O chiedi consigli a gente qui :-D

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fosgene

2019-08-01 10:01

A distanza di 4 anni ho rieseguito questa semplice sintesima lavorando in condizioni decenti...

La miscela di reazione è rimasta ferma per 4-5 mesi ed in fine, per sicurezza, è stata comunque tenuta a riflusso per circa due ore.

Questo è il risultato:

20190612_204224.jpg
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6.64g di estere che è distillato tutto a 89°C, in linea con i dati reperiti in letteratura.

L' odore è fruttato ma con una nota leggermente....come dire... pungente, che ricorda  il solvente di alcune colle.

Nel pallone di distillazione è rimasto qualche mL di residuo giallino che è stato smaltito dandolo alle fiamme.

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Mr.Hyde

2021-01-30 20:10

Ciao a tutti :-) Riprendo questo 3D perchè è dalle 18:30 che sto riflussando una miscela di 153 mL di i-PrOH + 460 mL di CH3COOH glaciale + 5 mL  di H2SO4 conc . Il metodo  però l'ho preso dal  Vogel ( e consultando altri libri di chimica organica pratica trovo le stesse cose ) , a differenza del metodo qui trattato ,viene utilizzato meno H2SO4 , inoltre il tempo di riflusso  consigliato è di 18 ore ( mentre per l'acetato di n-propile solo 12 ore ) . Faccio una anteprima dell'attrezzatura che stò utilizzando per riflussare in sicurezza , senza posizionare l'attrezzatura sotto cappa aspirante . L'apparecchiatura è questa 

P_20210130_181545.jpg
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i dettagli sono questi  -mantello elettrico riscaldante con sonda di temperatura e agitazione magnetica . - pallone da 1 L a 4 colli  - sonda di temperatura interfacciata a PC ( per visualizzare l'andamento della temperatura ) - colonnina di carico per l' H2SO4 - refrigerante a 6 bolle con terminale di testa con attacco semisferico  il terminale è collegato ad un Drechsel senza riempimento con tubo di pescaggio corto ( è un polmone cha ha la funzione di accumulare la soluzione di NaOH , in caso di risucchio per abbassamento di pressione nel pallone di reazione , nel caso in cui non funzioni la valvola "rompi-vuoto";-)  appena prima del polmone si può notare una valvola unidirezionale di sicurezza , questa si aziona in caso di depressione nel pallone di reazione aspirando aria dall'esterno ( si potrebbe dire che è una valvola di compensazione o "rompi-vuoto"  )
P_20210130_181627.jpg
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di seguito al polmone vediamo un gorgogliatore in cui è stata inserita una soluzione diluita di NaOH addizionata di qualche goccia di fenolftaleina in soluzione alcolica  la sua funzione è quella di abbattere eventuali vapori di CH3COOH che potrebbero sfuggire dal refrigerante a bolle , la fenolftaleina serve per sapere se la soluzione è ancora basica .
P_20210130_181649.jpg
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infine è stata inserita una colonnina a carboni attivi ( per bloccare eventuali sottoprodotti gassosi dati dalla reazione )
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questa invece è una foto dell'intera apparecchiatura , presa da un'altra angolazione 
P_20210130_181848.jpg
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e questo è il diagramma della temperatura dopo aggiunta di H2SO4 ( all'inizio )
P_20210130_181719.jpg
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cordialmente Francy   :-) -

I seguenti utenti ringraziano Mr.Hyde per questo messaggio: EdoB, ChemLore, Roberto, ohilà

Geber

2021-01-30 20:40

Fantascienza. E io adoro questi set-up laboratoriali.

E ti invidio. Questo è lavorare di livello.

I seguenti utenti ringraziano Geber per questo messaggio: Mr.Hyde

Mr.Hyde

2021-01-30 21:46

Visto che apprezzi ..... ti dirò di +

il software che controlla l'apparecchiatura è stato fatto in "fai da te" :-D

oltre alla funzione di visualizzazione "trend di temperatura" si deve inserire il set-point .

Mi spiego meglio 

la sonda di temperatura è collegata al PC per mezzo di un data-logger   , il data-logger , ogni secondo , invia al PC i dati di lettura .

A sua volta il PC è collegato ad una scheda relé che è collegata alla presa elettrica a cui è connesso il mantello elettrico .

Se la temperatura del reattore supera  il set-point .... si ha lo spegnimento dello stesso mantello elettrico ed il PC continua ad emettere un suono di allarme abbastanza forte che  richiama l'attenzione oltre ad inviare un messaggio nella casella bianca , questo allarme smette di avvisare solamente se viene tacitato da PC .

Inoltre è possibile far funzionare il sistema sia in manuale che in automatico ( tramite selettore ) , in manuale il sistema bypassa il blocco di alta temperatura ma  non bypassa l'allarme sonoro .

Una volta terminata la reazione e chiuso il programma ,alla chiusura , il sistema  salva una copia  del trend di reazione in un database .

Tutta la parte hardware l'ho fatta io .... tutta la parte software l'hanno fatta 2 miei amici programmatori 

Tutto questo è stato possibile grazie alla passione per le varie discipline ed al tempo che dedichiamo alle stesse .

cordialmente

Francy :-)

p.s. per far capire meglio ho spento  l'impiantino  abbassando il set- point a 80 °C , ovviamente ha cominciato a suonare l'allarme ed ha inviato messaggio nella finestra bianca . Oltre a questo , appena l'ebollizione è terminata ha cominciato ad intervenire la valvola di sicurezza "rompi-vuoto";-) .

P_20210130_232047.jpg
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p.p.s. anche se la temperatura scende sotto gli 80°C il sistema NON RIPARTE , per farlo ripartire bisogna agire sul pulsante " Ripristino blocco "

I seguenti utenti ringraziano Mr.Hyde per questo messaggio: ChemLore, Geber, Beefcotto87, Roberto

Geber

2021-01-31 09:45

Complimenti. Almeno uno lavora in piena sicurezza. Se poi ci si aggiunge la passione nei vari campi e l'incontro di persone e passioni. Sciambola! Grazie della spiega.

Beefcotto87

2021-01-31 12:26

Mr.Hyde ha scritto:

Visto che apprezzi ..... ti dirò di +

il software che controlla l'apparecchiatura è stato fatto in "fai da te" :-D

oltre alla funzione di visualizzazione "trend di temperatura" si deve inserire il set-point .

Mi spiego meglio 

la sonda di temperatura è collegata al PC per mezzo di un data-logger   , il data-logger , ogni secondo , invia al PC i dati di lettura .

A sua volta il PC è collegato ad una scheda relé che è collegata alla presa elettrica a cui è connesso il mantello elettrico .

Se la temperatura del reattore supera  il set-point .... si ha lo spegnimento dello stesso mantello elettrico ed il PC continua ad emettere un suono di allarme abbastanza forte che  richiama l'attenzione oltre ad inviare un messaggio nella casella bianca , questo allarme smette di avvisare solamente se viene tacitato da PC .

Inoltre è possibile far funzionare il sistema sia in manuale che in automatico ( tramite selettore ) , in manuale il sistema bypassa il blocco di alta temperatura ma  non bypassa l'allarme sonoro .

Una volta terminata la reazione e chiuso il programma ,alla chiusura , il sistema  salva una copia  del trend di reazione in un database .

Tutta la parte hardware l'ho fatta io .... tutta la parte software l'hanno fatta 2 miei amici programmatori 

Tutto questo è stato possibile grazie alla passione per le varie discipline ed al tempo che dedichiamo alle stesse .

cordialmente

Francy :-)

p.s. per far capire meglio ho spento  l'impiantino  abbassando il set- point a 80 °C , ovviamente ha cominciato a suonare l'allarme ed ha inviato messaggio nella finestra bianca . Oltre a questo , appena l'ebollizione è terminata ha cominciato ad intervenire la valvola di sicurezza "rompi-vuoto";-) .

p.p.s. anche se la temperatura scende sotto gli 80°C il sistema NON RIPARTE , per farlo ripartire bisogna agire sul pulsante " Ripristino blocco "

Se solo avessi anche io queste capacità :S Mi servirebbero per fare la birra! Controllo della temperatura, del pH, ecc... Sarebbe un sogno!

Mr.Hyde

2021-01-31 14:54

Beef .....per il tuo scopo  è fattibile anche senza PC . Tornando alla preparazione dell'acetato di isopropile ..... l'uso del CaCl2 come anidrificante ....per esteri ,alcoli ,acidi , ammino-acidi, ammidi, chetoni , alcune aldeidi ,  è vivamente SCONSIGLIATO da tutta la letteratura scientifica . Non capisco se la scelta (dell'utente che ha proposto la sintesi in questa sede ) , di utilizzarlo per anidrificare l'estere in questione , sia personale , oppure estrapolata da letteratura scientifica . e questa ultima osservazione andrebbe a sommarsi alle precedenti - uso eccessivo di H2SO4 - tempo di reazione eccessivamente inferiore alle 18 ore - uso di reagente non idoneo ( IPA denaturato) cordialmente  Francy :-)

I seguenti utenti ringraziano Mr.Hyde per questo messaggio: Geber

Geber

2021-01-31 15:02

Io ho sempre preferito, ma parlo da sintetista di laboratorio di ricerca, quindi fornito di ogni cosa, il magnesio solfato anidro o il sodio solfato anidro. Il calcio cloruro anidro va benissimo per valvole che tengono lontana l'umidità o che servono in qualche misura a garantire una tenuta del sistema di reazione. Mai lo userei per anidrificare... Però capisco che in un home lab possa essere una scelta ovvia, comoda.

EdoB

2021-01-31 15:16

Per un laboratorio casalingo il solfato di magnesio, di sodio e il calcio cloruro anidri sono tutti facilmente reperibili online a prezzi bassi. C'è questa convinzione diffusa che il CaCl2 usato nei deumidificatori sia anidro, in realtà è diidrato! Io ho acquistato quasi tre anni fa un kg di Na2SO4 anidro per analisi (pagato veramente poco) e ne ho ancora nel barattolo. Quando posso però, uso il carbonato di sodio anidro, che si può facilmente produrre scaldando in forno del NaHCO3!

Scusate l'OT

Geber

2021-01-31 20:21

Sì ma infatti spesso sono convinzioni o false notizie che girano online e che uno prende per vere.

Meglio un sodio o un magnesio solfato anidro. Sono stabili anche a lungo e non costano molto.

Online te ne compri qualche kg e via... Anche perché di norma gli ordini bulk costano un po' meno rispetto alle piccole quantità...

Se uno si ingegna, trova sempre la soluzione più adatta per sé!

Mr.Hyde

2021-02-06 18:26

Ciao a tutti :-) Dopo aver lavato ( con soluz satura di NaCl ) , neutralizzato ( con soluz satura di NaHCO3 )  , rilavato e anidrificato (con Na2SO4 anidro )  il prodotto grezzo ( acetato di isopropile ) .... Ho iniziato  la distillazione con colonna di rettifica e riflusso di testa . ( per il riflusso di testa controllato utilizzo un Dean - stark )  Lasciando riempire il dean-stark si crea un riflusso di testa molto abbondante , si aspetta che la temperatura si stabilizzi al valore minimo , si comincia ad estrarre goccia a goccia ( molto lentamente ) in modo da non far cessare il riflusso di testa . I primi 20 mL estratti nel palloncino vengono scartati e conservati ( probabile azeotropo i-PrOH - acetato di i-Pr) , verranno poi analizzati successivamente .  Si cambia palloncino e si continua la distillazione , raccogliendo l'acetato . Se durante la distillazione si nota una salita della temperatura di testa , significa che bisognerà ridurre l'estrazione del distillato , agendo sulla valvola del dean-stark , cercando di mantenere ,durante tutta la distillazione, un incremento massimo di circa  1°C di testa .  in foto  l' apparecchiatura usata  per la rettifica .

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fondo 
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testa 
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particolare del riflusso di testa .
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andamento della temperatura di testa 
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seguiranno spiegazioni dettagliate sui  lavaggi , neutralizzazione , ed andrificazione  oltre che varie  analisi sul prodotto finito  cordialmente Francy :-) P.S. Qualcuno si chiederà .... ma perchè usi il riflusso di testa controllato ? perchè senza un adeguato rapporto di riflusso ( R= L/D ) , la colonna di rettifica non funzionerebbe in modo ottimale . Utilizzando un elevato rapporto di riflusso, si potranno notare composizioni intermedie che altrimenti NON verrebbero riconosciute. questo permette di ottenere un prodotto di discreta purezza

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Geber

2021-02-06 20:39

Non si smette mai di imparare e di essere affascinati dal tuo laboratorio asd

Complimenti per l'ottimo lavoro, come sempre.

La Chimica è Scienza e come tale deve essere fatta con precisione.

Mr.Hyde

2021-02-09 18:59

Ciao a tutti :-) oggi ho iniziato a fare le analisi del prodotto finito ( acetato di isopropile ) dalle prime analisi sembra di buona purezza . per ora ......questi sono i primi dati analitici  --------------------------------------------------------------------------------------------------------- 1-Intervallo di ebollizione  = 88,1 - 89,1 °C 2-densità a 20°C              = 0,872 g/mL 3-indice di rifrazione         = 1,3770 a 20°C e 589 nm , (riga D del sodio ) 4-acidità in CH3COOH       = 0,006% m/m 5-cutoff UV                      = 248 nm  6- colore Hazen                <5 mg/L Pt ---------------------------------------------------------------------------------------------------------- cordialmente Francy

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Geber

2021-02-10 09:00

Ottimo lavoro, come sempre.

Mr.Hyde

2021-02-10 14:11

grazie caro :-)

scritto da Mr.Hyde seguiranno spiegazioni dettagliate sui  lavaggi , neutralizzazione , ed andrificazione  oltre che varie  analisi sul prodotto finito 

Prima della rettifica , sono stati eseguiti  1- lavaggio con soluzione satura di NaCl ,  A fine reazione ,il volume totale nel pallone di reazione era di 620 mL . Dopo alcuni test su piccola scala , si è deciso di adottare un lavaggio iniziale con una soluzione satura di NaCl . Il rapporto migliore trovato tra volume totale e soluzione satura è stato di 2 a 3  Quindi in imbuto separatore da 2 L sono stati posti circa 950 mL di soluzione satura di NaCl ed è stato aggiunto l'intero contenuto del reattore , si tappa l'imbuto separatore e si dibatte vigorosamente per qualche minuto .

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In alternativa si può eseguire il lavaggio in un pallone da 2 L  dotato di agitatore meccanico . Dopo il lavaggio , il volume di estere grezzo ( fase superiore  ) era di circa 280 mL . Il lavaggio con soluzione satura di NaCl riesce ad eliminare parte dell'acido acetico non reagito + catalizzatore , parte dell' isopropanolo non reagito e la gran parte di acqua di reazione .   2- neutralizzazione con soluzione satura di NaHCO3 Visto che l'acido acetico si ripartisce tra le 2 fasi ( soluz satura di NaCl e acetato di isopropile ) in proporzioni + o meno simili , vengono  effettuati + lavaggi con  con soluzione satura di NaHCO3  (neutralizzazione )  è consigliato  eseguire tale neutralizzazione in pallone dotato di agitazione ( meccanica o magnetica) e sfiato . ( sviluppo di grandi quantità di CO2 ) In alternativa ( per i + esperti ) si può trattare il prodotto grezzo in imbuto separatore , avendo l'accortezza di NON agitare fortemente nei primi lavaggi , oltre che sfiatare ad ogni agitazione . I lavaggi vengono eseguiti fino a che NON si nota +effervescenza dopo aggiunta di soluzione satura. A questo punto , il volume di estere grezzo si è ridotto a circa 140 mL  3- lavaggio finale con soluzione satura di NaCl  si esegue ancora un lavaggio con egual volume di soluzione satura di NaCl. 4- anidrificazione estere grezzo . generalmente la  scelta dell'anidrificante dipende da svariati  fattori , in primis la matrice da trattare , considerando  1-eventuali reazioni con l'anidrificante , 2-il tempo di contatto necessario  3-quantità necessaria  4-granulometria dell'anidrificante 5-idratazione dell'anidrificante Nel caso in questione è stato scelto l' Na2SO4 anidro ( circa 5-7 g ) . (p.s. i lavaggi con soluzione satura di NaCl sono preferiti ai lavaggi con sola acqua distillata, in quanto viene ridotta la solubilità dell'estere in acqua ed anzi viene favorita la ripartizione dell'acqua presente nell'estere , nella fase soluzione NaCl . inoltre l'aumento del delta di densità tra le 2 fasi permette una separazione + netta e veloce .) Il tempo di contatto tra anidrificante ed estere grezzo  è stato di 48 ore. si filtra per separare l'anidrificante dal grezzo Infine si è distillato il grezzo con colonna di rettifica a  riflusso di testa controllato( come visto precedentemente ) ( p.p.s. Le acque di lavaggio vengono stoccate , in attesa del procedimento di recupero ) cordialmente Francy :-)

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Geber

2021-02-10 16:50

Cosa dirti? NULLA asd

Quindi ora siamo in attesa della distillazione finale... Aspettiamo allora.

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Mr.Hyde

2021-02-10 18:02

Ma no dai ....  :-P la distillazione l'ho già descritta  nel post #40 di questa discussione ( c'è anche il trend di inizio distillazione ) non avevo postato i lavaggi , la neutralizzazione e l'anidrificazione in quanto non avevo tempo per scrivere . però avevo anticipato che avrei spiegato dettagliatamente i lavaggi nei prossimi post . Comunque il malinteso è solo determinato dal disordine con cui ho inserito i post  chiedo venia  *Hail* cordialmente Francy

Geber

2021-02-10 21:36

Ah ok era quella la distillazione finale asd non avevo capito... Sono fuso. Tra lo studio per il concorso, i vari lavori in casa, e gli allenamenti in casa... Sono messo male asd

Tranquillo. Nessun bisogno di chieder venia asd

LuiCap

2021-02-13 11:55

Mr.Hyde ha scritto:

In alternativa ( per i + esperti ) si può trattare il prodotto grezzo in imbuto separatore , avendo l'accortezza di NON agitare fortemente nei primi lavaggi , oltre che sfiatare ad ogni agitazione .

I lavaggi vengono eseguiti fino a che NON si nota +effervescenza dopo aggiunta di soluzione satura.

Anche per i più esperti consiglio di non chiudere mai l'imbuto separatore con il tappo quando si eseguono i lavaggi con la soluzione satura di NaHCO3; è sufficiente far roteare l'imbuto per eliminare il più possibile la CO2 dalla fase acquosa ed eventualmente mescolare con una bacchetta di vetro per facilitare l'uscita della CO2.

In caso contrario è molto probabile che l'eccessiva pressione che si viene a formare all'interno dell'imbuto faccia saltare il tappo, oppure, il che è ancor peggio, rompere l'imbuto se il vetro dovesse essere sgheggiato anche in modo impercettibile. Assolutamente obbligatorio l'uso degli occhiali di protezione.

Mr.Hyde

2021-02-13 17:01

Ciao cara Luisa  :-)  intendevo.... esperti nelle neutralizzazioni con imbuto separatore . c'è una tecnica da adottare per eseguire questi lavaggi in tutta sicurezza ! ( che ho appreso da Arrigo Danieli )  chi non l'ha mai fatto , è meglio che esegua la neutralizzazione come precedentemente spiegato 

scritto da Mr.Hyde è consigliato  eseguire tale neutralizzazione in pallone dotato di agitazione ( meccanica o magnetica) e sfiato . ( sviluppo di grandi quantità di CO2 )

p.s. per quanto riguarda gli occhiali di sicurezza , da svariati anni li ho sostituiti con schermo facciale di questo tipo

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cordialmente Francy

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Mr.Hyde

2021-02-14 08:21

Nota importante per la sicurezza  Dopo l'intervento di LuiCap , mi sono fatto 2 domande e mi sono dato due risposte  :-D Quindi onde evitare che qualcuno "emuli" la neutralizzazione in imbuto separatore ( improvvisandosi esperto ) ,  SCONSIGLIO L'USO  dell'imbuto separatore durante le neutralizzazioni .  Quindi meglio fare come detto da LuiCap , oppure  eseguire la neutralizzazione in contenitore dotato di agitatore e  sfiato sempre aperto , sotto cappa . quando tutta la soluzione di NaHCO3 avrà reagito , trasferire il contenuto in imbuto separatore ( aperto ) e procedere alla separazione delle fasi ( oppure aspirare dal fondo del contenitore la fase acquosa ). Ritrasferire la fase superiore in contenitore dotato di sfiato e ripetere la neutralizzazione e così via fino a neutralità . nel caso in cui si sia scelto di aspirare la fase acquosa ,ovviamente, non è necessario ritravasare in imbuto separatore ogni volta . attenzione che nelle prime neutralizzazioni ci sarà abbondante effervescenza, quindi utilizzare piccoli volumi iniziali di soluzione satura di NaHCO3. e agitazione moderata Al decrescere della concentrazione acida nell'estere grezzo ,si potrà aggiungere volumi sempre maggiori di neutralizzante , sempre ponendo molta attenzione . cordialmente Francy

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Geber

2021-02-14 13:05

Concordo su entrambi i discorsi, sia di LuiCap che si Mr Hyde.

Nonostante uno possa essere esperto quanto si vuole, l'incidente pericoloso o meno è dietro l'angolo.

Uso sempre una vicenda accadutami mentre ero in tesi magistrale: avevo fatto una ossidazione di Jones, l'ho fatta e quando era finita ho spento il rimanente eccesso di cromo(VI) con dell'isopropanolo in bagno di ghiaccio. Lavo con acqua, recupero la fase organica e aggiungo una soluzione di sodio bicarbonato satura all'imbuto separatore aperto; giro un po' l'imbuto aperto sul sostegno vista l'evoluzione copiosa di CO2. Pensavo dopo un po' che fosse finita, chiudo il tappo e lo giro. Mai l'avessi fatto. Mi è partito il tappo e un getto piccolo di soluzione mi colpisce il braccio coperto dal camice (sotto avevo una t-shirt). Mi sono ustionato col solforico leggermente. Nulla di grave. Mi feci vedere anche dal medico e mi diede una pomata per ustione a base di argento. Non ho cicatrici ma ricordo la paura che provai.