Acetilcolina!

[Tony]

Sono al quinto liceo e in chimica devo portare l'acetilcolina, ma dal punto di vista chimico. Su internet ci sono cose che non vanno bene. Chi mi sa parlare di questa molecola? Vi prego

[luigi_67]

Richiesta così, la cosa è un pio' vaga...

Ho fatto una rapida ricerca con il noto motore e non mi sembra che le informazioni manchino, anzi... anche sulla wiki in inglese c'è scritto molto, magari puoi partire da li come base scegliendo le cose che ti interessano e poi magari approfondendo quelle... e poi se hai qualche dubbio magari puoi porre qualche domanda pià specifica, è un consiglio

Con internet oggi è tutto più semplice, una volta io usavo queste...

   

Un saluto
Luigi

[Tony]

Non ho studiato questa nomenclatura, sai spiegarmi perchè si chiama cosi?

[quimico]

Che nomenclatura scusa? Non capisco
Intendi come si legge sulla Wiki ENG?
Appena ho tempo ti scrivo io due righe, se non hai troppa fretta ovvio

[TrevizeGolanCz]

No, non centra nulla la nomenclatura, si chiama acetilcolina perchè deriva dall'esterificazione dell'acido acetico con colina, il perchè del suffisso col- ... forse chimico potrà darci qualche delucidazione.

[Tony]

Non capisco il nome IUPAC

[marco the chemistry]

2-acetossi N,N,N trimetiletanamonio.
Analizziamo il nome:
-2 acetossi; l'azoto prende il numero 1 e quindi l'-OH esterificato con acido acetico sta in 2, gli esteri in IUPAC vengono nomenclati così
- N,N,N trimetil vuol dire che ci sono 3 metili sull'atomo di azoto
-etanamonio, vuol dire che si tratta di un sale di amonio quaternario derivato dall'etilamina

spero di essere stato chiaro

[luigi_67]

Ottima e chiara la spiegazione di Marco.
Aggiungo la molecola tratta da wiki:

   

Un saluto
Luigi

[quimico]

Quando feci l'esame di sostanze biologicamente attive, parlammo anche dell'acetilcolina, dei recettori e soprattutto della sua chimica, molto affascinante. E si parlò anche degli anticolinergici, una classe di farmaci.

Come si evince dal nome, è l'estere acetico della colina. La sintesi dell'acetilcolina da colina e acetil-CoA richiede un enzima: la colina acetiltransferasi o CAT. L'acetil-CoA è derivato dal piruvato generato dalla glicolisi, mentre la colina è trasportata nelle terminazioni da un trasportatore Na⁺-dipendente. Dopo il rilascio, l'acetilcoline è rapidamente metabolizzata dall'acetilcolinesterasi e la colina è trasportata di nuovo indetro alla terminazione.

Come si può notare, l'acetilcolina o ACh è sintetizzata tramite una reazione a passaggio singolo catalizzata dall'enzina CAT. Come nel aso per tutte le proteine delle terminazioni nervose, il CAT è prodotto nel corpo cellulare colinergico e trasportato lungo l'assone verso le terminazioni nervose. Sia la CAT che l'ACh possono essere trovate lungo il neurone, ma la loro concentrazione maggiore è nei terminali degli assoni. La presenza della CAT è un "marker" che un neurone è colinergico, solo i neuroni colinergici contengono CAT.
I passaggi che limitano la velocità nella sintesi dell'ACh sono la disponibilità di colina e di acetil-CoA. Durante l'aumentata attività neuronale la disponibilità di acetil-CoA dai mitocondri è sovraregolata dato che c'è bisogno di colina nelle terminazioni nervose dalle spaziature sinaptiche. Il Ca²⁺ pare essere coinvolto in entrambi questi meccanismi regolatori. L'inattivazione dell'ACh è convertita tramite il metabolismo in colina ed acido acetico. Di conseguenza, molta della colina usata per la sintesi dell'ACh deriva dal riciclo della colina da ACh metabolizzata. Un'altra fonte è la rottura del fosfolipide, fosfatidilcolina. Una delle strategie per aumentare la neurotrasmissione di ACh è la somministrazione di colina nella dieta. Comunque, quest non si è dimostrato efficace, probabilmente perché la somministrazione di colina non aumenta la biodisponibilità di colina nel SNC.

L'immagine che riporto tratta del metabolismo dell'acetilcolina nelle terminazioni nervose colinergiche.

[ohilà]

Vista la relativa semplicità della struttura dell'acetilcolina non ho potuto fare a meno di pensare a una possibile sintesi...
Non sono riuscito a trovare nulla, se non la biosintesi.

Qualche idea?
A occhio e croce non penso che una Fischer tra colina e acido acetico possa funzionare. Sarebbe troppo facile.