Acetoacetanilide

[marco the chemistry]

Volevo provare a preparare questo composto, ma in questo caso forse è meglio sentire il parere di qualcun altro..Prima di tutto ho visto la sintesi su Orgsyn ed usa il dimero del chetene => NO!
Ho visto anche su lambasyn, ma non mi convince molto la procedura..o meglio il toluene forse è benissimo evitabile..
Non se funzioni, ma facendo gocciolare lentamente l'anilina sull'acetoacetato d'etile dovrebbe formarsi l'amide, l'etanolo prodotto durante la reazione non dovrebbe dare fastidio.
Invece eviterei di aggiungere subito tutta l'anilina, vabbè che il gruppo carbonilico dell'acetoacetato non è proprio come quello di un chetone, ma la rispettiva imina potrebbe formarsi con rese non trascurabili...
Avrei già provato, senza chiedere a nessuno, ma mi spiacerebbe sprecare quel poco acetoacetato che ho...meglio il parere di qualcun altro...

[quimico]

Uh interessante composto Marco...
Prova a guardare qui se trovi qualcosa http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jo00005a013
Mi pare possa funzionare come cosa e non è difficile. Ma non potendo legger l'articolo intero non posso prometterti niente...
Poi mi dirai...
Vedendo in rete ci sono un bel po' di complessi di questo ligando con metalli e complessi. Fico.

[marco the chemistry]

Grazie per il link, peccato usino il t-butil estere....nei prox giorni proverò in piccolo con l'etil estere..vediamo che cosa esce...
Il composto è molto interessante,oltre ai vari complessi ho visto che è facile preparare la 2 idrossi 4 metil chinolina.
Domani carico l'articolo...il forum non me lo fa allegare, pesa troppo...devo trovare un file hoster decente

[quimico]

Sicuramente il t-butil estere è un ottimo gruppo uscente rispetto ad un etile ma nulla vieta che possa andare anche con l'etil estere... Se a te interessa aver del prodotto così per esposizione magari funziona bene. Se vuoi far altro allora forse non è il massimo. E forse viene meglio per altre vie!
Se ti riesce posta l'articolo che me lo leggo e ne discutiamo 1po' tutti qui

[marco the chemistry]

Spero funzioni: http://rapidshare.com/share/B8A4B533A389...0829F80272

Se becco chi ha messo un limite così basso alla dimensione del file....

Ho letto che bisogna lavorare in soluzioni diluite per evitare la formazione dell'imina o dell'enamina (dipende dalle amine con cui si lavora)...devo comprarmi il toluene...che palle...

[quimico]

A mio avviso si deve avere il toluene. Non prenderne litri ma un minimo serve. Non è acqua di rose ma è sempre meglio di alternative vecchio stile (pensa che ci sono ancora reazioni che funzionano bene solo in benzene assurdo)...
Immaginavo si dovesse lavorare in diluizione... Funziona il link! Grazie!
Ora leggo...

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Cavoli. Un po' borderline come sintesi...

Acetoacetanilide⁸ⁱ. Metodo A. Resa dell'83% da 10.0 g (0.107 mol) di anilina e 17.2 g (0.109 mol) di t-butile acetoacetato in 25 mL di
xilene. Il prodotto risultante cristallizza per raffreddamento e viene ricristallizzato da acetone a dare 15.84 g (83%) del prodotto.
m.p. 83 °C (lit. m.p. 84 °C).

Metodo A. Questo metodo consiste nello scaldare la soluzione del nucleofilo e del tert-butile acetoacetato in xilene su piasta riscaldante. (ATTENZIONE: Potenziale rischio di incendio). Ad approssimativamente 120 °C diventa apparente l'evoluzione di alcole tert-butilico. La reazione viene fermata non appena la soluzione ha raggiunto il b.p. dello xilene (ca. 10-15 min dopo che si notano i primi segni dell'ebollizione).

8i) Chick, F.; Wilsmore, N. T. M. J. Chem. Soc. 1908, 946.

[marco the chemistry]

Bah borderline perchè?
Comunque lo so che ogni tanto è utile il toluene...ma ho sempre preferito cose più utili....il caro benzene ce l'ho, ma vorrei evitare di usarlo...Non so se si possono usare altri solventi abbastanza altobollenti tipo clorobenzene.. Boh..per ora allora mi sa che mi tocca rinunciare...

[quimico]

Non amo le sintesi di questo tipo... E in casa son sempre 1po' pericolose. Ovviamente tu te la sai cavare ma non tutti magari riescono... Comunque...
Se serve lo xilene un motivo c'è... E non penso sia un così grande problema. Sbaglio?

[marco the chemistry]

Io non amo troppo xilene e toluene..No,non è un grandissimo problema trovare l'idrocarburo..

[quimico]

Non ami? Beh c'è sicuramente di peggio, e usi di peggio non capisco il problema... Sarò io strano... Abituato ad usar qualsiasi cosa non mi faccio molti problemi...
Ho usato sostanze molto peggiori. E penso che molti altri qui l'abbiano fatto...
Come sempre basta saper cosa si fa e se non lo si sa, chiedere a chi ne sa di più...