Acidità

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Ileana

2019-10-09 11:22

Perchè l'acido p-(metiltio)benzoico è più acido dell'acido p-metossibenzoico?

L'ossigeno è leggermente più elettronegativo dello zolfo, però è anche vero che lo zolfo risulta più acido in quanto è un atomo più grande  e, parlando di legami zolfo/idrogeno e ossigeno/idrogeno capisco che lo zolfo è più acido perchè avendo l'H più "lontano" rispetto all'ossigeno, lo cede più facilmente. Ma nel caso degli acidi sopra citati perchè risulta più acido quello che presenta lo zolfo? Dalle risonanze di entrambe, l'H che si va a staccare è quello dell'OH dell gruppo carbossilico, per cui non riesco a comprendere come arrivare alla conclusione che il p-(metiltio)benzoico è un acido più forte del p-metilbenzoico.

Se c'è qualcuno disposto a chiarire questo mio problema gliene sarò eternamente grata

Grazie!