Acido Mucico

[al-ham-bic]

Ecco una sintesina della domenica, presa dal Vogel (affidabile!) e come al solito provata di fresco. Prima la metto poi commento.

Sciogliere 10 g di lattosio in 100 ml di HNO3 d.1,15 ed evaporare sotto cappa (sviluppo di vapori nitrosi) finchè il volume si è ridotto a 20 ml. La miscela è divenuta spessa e collosa. A freddo, diluire con 30 ml di acqua, filtrare alla pompa. Lavare il residuo di acido mucico con acqua fredda. (Tenere il filtrato se da questo si vuol ricavare l'ac. saccarico). Purificare il residuo sciogliendolo nel minimo volume di NaOH diluito e riprecipitare l'acido m. con HCl diluito. Seccare (resa circa 5 g); p.f. con dec. 212-213°

Fin qui tutto bene; il problema sta nella resa, schifosamente bassa, e non so da cosa sia dipeso, visto che ho l'abitudine di seguire scrupolosamente le procedure. Ho ottenuto uno sputo di acido mucico (l'ho anche assaggiato... assomiglia al malico ) e non val la pena di mettere foto. Ho letto che il mucato di potassio presenta una caratteristica forma cristallina al microscopio, vediamo se è vero!

Acido Mucico HOOC-CH(OH)4-COOH

[Drako]

Non sarebbe più corretto scrivere HOOC-[CH(OH)]4-COOH, se no sembra che la catena sia lunga solo 3 C e che al centro questo abbia 4 OH...

[al-ham-bic]

Sì, avevo scritto così all'inizio, poi mi sapeva tanto di chimica inorganica...

Quando mai imparerò a mettere le formule grafiche? Posso farlo col ChemDraw e poi la formula va postata come immagine, ma sono sicuro che c'è un metodo più spiccio

[Rusty]

Ecco una sintesina della domenica, presa dal Vogel (affidabile!) e come al solito provata di fresco. Prima la metto poi commento.

[i]Sciogliere 10 g di lattosio in 100 ml di HNO3 d.1,15 ed evaporare sotto cappa (sviluppo di vapori nitrosi) finchè il volume si è ridotto a 20 ml. La miscela è divenuta spessa e collosa. A freddo, diluire con 30 ml di acqua, filtrare alla pompa...

Scusa la mia ignoranza, domanda idiota: filtrare alla pompa significa filtro Büchner su beuta da vuoto sotto vuoto!?

[Dott.MorenoZolghetti]

Sì, quello s'intende.

[quimico]

vai di ChemDraw al così non ti poni alcun problema...

interessante sintesi peccato per la resa... l'hai pure assaggiato? wow... io non so neanche che sapore abbia il malico... quindi...

bravo bravo

[al-ham-bic]

Grazie

ma mi secca non capire perchè, oppure dove ho sbagliato; s'è visto un bel precipitato bianco poco solubile, di sapore acidulo, tutto come doveva essere, ma troppo poco!
Dieci g di lattosio buttati via (e adesso non è più così facile trovarlo perchè se non ti conoscono ti guardano subito di traverso perchè lo correlano immediatamente alla più banale sostanza da taglio...!)
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La mia versione di ChemDraw (Merk Index) mi dice (in inglese) che non posso salvare l'immagine con la versione Net e devo far sempre acrobazie per mettere le formule, per quello le scrivo così direttamente quando si può. Dovrei cercare di semplificare e risolvere questo problema.

[Dott.MorenoZolghetti]

Sul lattosio ti dò ragione. Ho avuto una questione con il mio farmacista. Nel senso che neppure a lui lo vendono. Cose da matti. Comunque se vi serve, posso postare il metodo per ottenerlo dal latte.

[quimico]

io ho ChemDraw, suite di ChemOffice 10 o 11... ora non ricordo e posso fare 1po' di tutto...
la cosa che odio è che non sempre mi fa disegnare ciò che voglio

non ti vendono manco più il lattosio per questa spinosa questione? roba da matti! ma ci prendon tutti per drogati o spacciatori?!? assurdo...

io sarei interessato a questo metodo Moreno... se ti và, sia chiaro

alcune considerazioni sull'acido mucico:

è insolubile in alcole etilico, e quasi insolubile in acqua fredda (confermi al?)
è otticamente inattivo anche se ha atomi di carbonio chirali (è un composto meso)

quando digerito con HCl fumante per un pò di tempo dà l'acido 2,5-furandicarbossilico mentre se scaldato con bario solfuro dà l'acido tiofencarbossilico; fuso con NaOH dà acido ossalico

con potassio bisolfato dà, attraverso disidratazione e decarbossilazione il 3-idrossi-2-pirone:

a. potassio bisolfato, 160 °C, 4 h
b. HCl fino a pH = 7

[al-ham-bic]

Ecco, bravo, qui volevo arrivare: come cavolo fai a mettere le formule (quelle rosse intendo) che mi sembra che non siano viste come immagini?
Quel sistema lì sarebbe perfetto!
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Mi viene il dubbio di aver aspettato troppo poco con l'ossidazione, perchè si dovrebbe insistere fino ad un inizio di imbrunimento della mix. e io mi sono fermato prima per paura di dec. Si forma sempre un po' di ac. ossalico, ma poi va via con il lavaggio. Si possono ottenere gli interessanti prodotti che hai detto e anche il pirrolo per riscaldamento del mucato di ammonio, ma tutto con rese basse, più che altro per curiosità.