Acido Sorbico Sintesi
Brick 
L'acido sorbico è un composto organico naturale, ampiamente utilizzato come conservante (E200) nell'industria alimentare per l'assoluta innocuità. Interessanti sono soprattutto le sue proprietà antifungine, che lo rendono di comune impiego in prodotti alimentari.

   

Reattivi:
Potassio sorbato :irritante:
Acqua distillata
Acido cloridrico 30% :corrosivo: :irritante:

Attrezzature:
Semplice vetreria
Dispositivo per filtrazione a vuoto
Piastra riscaldante
Utensili vari

Procedimento:
Preparare una soluzione satura di potassio sorbato, la quale si presenta gelatinosa (di questa soluzione io ne ho presi 50ml) e versare egual volume di acqua distillata:
   
Successivamente preparare 100 (o 75) ml di acido cloridrico al 20% e versarli nella soluzione di potassio sorbato. Ad ogni aggiunta precipita in modo molto "divertente" l'acido sorbico, bianco e gelatinoso anche esso (proprietà fastidiosa).
   
Aggiunti tutti gli ml di cloridrico, si procede alla filtrazione a vuoto e al lavaggio con poca acqua fredda del precipitato.
   
Dopo la filtrazione a vuoto il prodotto è ancora un pò impuro e si presenta adesso in una forma pastosa (anche essa alquanto fastidiosa).
   
Dunque procedere alla ricristallizzazione del prodotto in acqua bollente. Questa fase è la più scomoda e tosta di tutta la sintesi.
Si fanno bollire 400ml di acqua in un beaker e per sbrigarsi con il tempo se ne fanno bollire altri 200 in un altro beaker; aggiungere adesso il sorbico, impuro pastoso, e cercare di discioglierlo il più possibile; quando non riuscite più a scioglierlo, allora, sempre a caldo e in fretta filtrate su buchner (ma non a vuoto) tutta la soluzione. Noterete, infatti, che non appena filtrate la soluzione nella beuta, essa cristallizza facendo precipitare dei bellissimi cristalli aghiformi soffici e appuntiti come se fossero cristalli di neve. Ripetere questo passaggiò più volte affinchè tutto o quasi il sorbico impuro si sia disciolto. Io scartando un pò d'acqua ho passato tutto in un beaker da 600ml e ho lasciato una notte a cristallizzare.
   
Si filtra ora su buchner a vuoto e si lava l'acido sorbico con poca acqua fredda per volta. Lo si lascia essiccare all'aria. Ho posto qualche grammo di sorbico in un beaker a parte e si è asciugato prima degli altri grammi. La resa totale è di 27g di C6H8O2.
Questi invece sono i 2 grammi separati. Vorrei rendervi l'idea di quei aggettivi che ho usato per descrivere codesta molecola.
   
   

Fonti (solo per la breve descrizione sull'acido sorbico):
http://www.my-personaltrainer.it/nutrizi...rbico.html

Saluti,
**R@d**
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ad essere sincero, leggendo "Acido Sorbico Sintesi" mi sono aspettato la sintesi dell'acido sorbico, ma non dalla protonazione di un suo sale, sob!!

dai comunque laboriosa sintesi, prova di pazienza.
cosa ci farai di codesto acido??
ci prepari la pumarola?
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Solitamente non si usa l'acido sorbico nelle conserve di pomodoro.
Inoltre con il termine "sintesi" si può intendere la "preparazione" di un composto (l'acido sorbico, in questo caso), senza dover immaginare di partire dagli elementi liberi (C, H, O), ma anche da un suo sale, per spostamento con acido più forte.

Ottima la tua sintesi, molto interessante. *clap clap*
L'acido sorbico è un acido che non ho...mi sa che dovrai vendermene un po'...

Potrebbe essere utile, per tutti, domandarsi perchè un acido come questo sia provvisto di azione "fungistatica". Si accettano idee.  si si
*** Cercar di far bene e non di far molto. (A. L. Lavoisier) ***
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Una sintesi come detto dal dottore e anche uan preparazione.
Chi riesce ad essere paziente qui lo sarà per sempre, fidatevi. ;-)

Apparte lo scherzo, non so perchè sia provvisto di questa azione, mi documento e tento di dare qualche risposta!
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Sinceramente anch'io ho avuto l'impressione di Clor asd

Comunque nessuno nega che sia interessante, bravo R@d ;-)
Non mi è ben chiara una cosa: perchè la soluzione di sorbato di potassio iniziale è rossa?
Non mi risulta che il sorbato abbia questo colore.
Circa l'attività dell'acido sorbico contro i batteri ho trovato questo:
"Sorbic acid and its salts inhibit various bacteria, including sporeformers, at various stages of their life cycle (germination, outgrowth and cell division). This multiple action of sorbate may be responsible for its broad effectiveness compared to other antimicrobial agents. Inhibition of bacterial growth by sorbate may result from alteration of cell membranes, inhibition of transport systems and key enzymes, creation of a proton flux into the cell, or more than one of these actions. In reduced pH environments, sporeformers are inhibited by both increased hydrogen ion concentration and presence of sorbate molecules. Recent evidence has suggested that sorbate inhibits spore germination by acting on post-binding stages of the process (e.g., the connecting reactions). Inhibition of the connecting reactions by sorbate may be through some interaction of the compound with the spore membranes or through inhibition of enzymes."
Non so se per i miceti vale lo stesso.
Per completezza, la sintesi effettiva dell'acido sorbico (inteso come la sintesi che va a costruire l'intera molecola), usa crotonaldeide e acido malonico in presenza di piridina.
Dimenticavo un'ulteriore cosa: potrebbe essere interessante preparare il sorbato d'etile, che dovrebbe avere un odore caratteristico che ricorda la liquirizia (meglio ancora l'estere metilico probabilmente).
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(2011-02-01, 20:40)Max Fritz Ha scritto: Sinceramente anch'io ho avuto l'impressione di Clor asd

Comunque nessuno nega che sia interessante, bravo R@d ;-)
Non mi è ben chiara una cosa: perchè la soluzione di sorbato di potassio iniziale è rossa?
Non mi risulta che il sorbato abbia questo colore.
Circa l'attività dell'acido sorbico contro i batteri ho trovato questo:
"Sorbic acid and its salts inhibit various bacteria, including sporeformers, at various stages of their life cycle (germination, outgrowth and cell division). This multiple action of sorbate may be responsible for its broad effectiveness compared to other antimicrobial agents. Inhibition of bacterial growth by sorbate may result from alteration of cell membranes, inhibition of transport systems and key enzymes, creation of a proton flux into the cell, or more than one of these actions. In reduced pH environments, sporeformers are inhibited by both increased hydrogen ion concentration and presence of sorbate molecules. Recent evidence has suggested that sorbate inhibits spore germination by acting on post-binding stages of the process (e.g., the connecting reactions). Inhibition of the connecting reactions by sorbate may be through some interaction of the compound with the spore membranes or through inhibition of enzymes."
Non so se per i miceti vale lo stesso.
Per completezza, la sintesi effettiva dell'acido sorbico (inteso come la sintesi che va a costruire l'intera molecola), usa crotonaldeide e acido malonico in presenza di piridina.
Dimenticavo un'ulteriore cosa: potrebbe essere interessante preparare il sorbato d'etile, che dovrebbe avere un odore caratteristico che ricorda la liquirizia (meglio ancora l'estere metilico probabilmente).

Sono partito da sorbato potassico FU che non è purissimo e poi quel colore è dovuto anche un pò ai riflessi e alla scarsa luce dell'ambiente, è più chiaro ma non incolore..

Per quanto riguarda il sorbato di etile come si procederebbe? c'è una metodica da qualche parte?
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Anch'io mi chiedevo perchè la sol. iniziale fosse rossa.
Alla fine ne è valsa la pena perchè il prodotto ottenuto è venuto bene.
Sinceramente la prima cosa che io avrei fatto dell'acido sorbico è... assaggiarlo!  si si Mi piacciono troppo le sorbe autunnali, di una pianta ormai rarissima.
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Si il sorbato anche se FU era impuro, ma ne uscito un prodotto molto puro! :-)

Assaggiarlo? potrei?
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se non ricordo male, tempo fa, avevo visto una sua sintesi Ni-catalizzata ma non ricordo molto. devo cercare...
uno dei primi metodi di sintesi a livello commerciale prevedeva la reazione tra chetene e crotonaldeide in presenza di BF3/Et2O a 0°C. Si ottiene un lattone

[Immagine: Syn.gif]

che per blanda idrolisi acida o pirolisi dà l'acido sorbico con buone rese
usando l'idrolisi acida si ottiene l'acido con stereochimica E mentre tramite pirolisi si ottiene la miscela di Z ed E
ovviamente la miscela di E/Z può essere convertita in solo prodotto E ad esempio usando iodio

io ho trovato questo invece; non ho voglia di tradurre... mi dispiace...
The antimicrobial action of sorbic acid is primarily against yeasts and molds. It's action against bacteria appears to be selective. At concentrations used in wine it does not seem to prevent spoilage from either acetic or lactic acid bacteria. Must and wine related yeasts inhibited by sorbic acid include species of genera Brettanomyces, Candida, Hansenula, Pichia, Saccharomyces, Torulaspora, and Zygosaccharomyces. The inhibitory effect of sorbic acid on yeast strains is not uniform. Certain species are more tolerant than others. For example, according to Pitt (1974), Zygosaccharomyces bailii was not inhibited by sorbic acid at 0.06% in 10% glucose. It should be noted that the yeast Zygosaccharomyces bailii is also resistant to sulfur dioxide and diethyl pyrocarbonic acid (DEPC) and it can ferment high sugar musts such as grape juice concentrate containing 55 to 72 percent sugar. If contaminated concentrate is used for sweetening wine, it is likely to cause a refermentation even if a normal concentration of sorbic acid is present.
The inhibitory influence of sorbic acid is greatest when it is in undissociated form. The pka of sorbic acid is 4.75. The antimicrobial action increases as the pH value decreases below 4.75. In other words, the proportion of undissociated form of sorbic acid increases (above 50%) as the pH drops below 4.75, this can lead to increased antimicrobial action.
Sorbic acid also inhibits mold growth. Some of the important species that are suppressed by sorbic acid belong to the genera Alternaria, Botrytis, Cladosporiwn, Fusariwn, Mucor, Penicilliwn, Rhizopus, Trichoderma. Mold can be a problem in wine cellars. To control mold in the wine cellar, sorbic acid could be included in the antimicrobial compounds used for sanitizing. Several microorganisms can metabolize sorbic acid particularly when it is present in small concentrations. For this reason, it is not a suitable preservative in foods with high microbial counts. To derive the maximum benefit from the antimicrobial action of sorbic acid, it is important to clean the wine well and keep the microbial count low in the bottled wine. It should be emphasized that sorbic acid inhibits yeast and mold, but not acetic and lactic acid bacteria. In fact, lactic acid bacteria can metabolize sorbic acid and produce off flavored compounds. The antimicrobial action of sorbic acid is due to its inhibitory influence on various enzymes in the microbial cell. The enzymes inhibited by sorbic acid include the following: 1. Enzymes involved in carbohydrate metabolism such as enolase and lactate dehydrogenase. 2. Enzymes of citric acid cycles such as malate dehydrogenase, isocitrate dehydrogenase, ketoglutarate dehydrogenase, succinate dehydrogenase, and fumerase. 3. Several enzymes containing SH group, and other enzymes such as catalase and peroxidase.
Sensa schei né paura ma coa tega sempre dura
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Ti ringrazio quimico! Comunque non penso sia un problema l'inglese, intanto grazie per averci dato questo documento, noi c'è lo tradurremo, o meglio chi vorrà sapere se lo tradurrà!
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