Acido Vanillico
Buongiorno,
Finalmente postiamo una sintesi organica. Abbiamo deciso di farla perchè relativamente semplice, veloce, e speriamo di poter ricavare qualche bell'estere :-)

Reagenti
- Argento metallico ( noi abbiamo usato quello purificato elettrochimicamente )
- Acido nitrico :corrosivo::comburente:
- Soda caustica :corrosivo:
- Vanillina

Vetreria
- Alcuni backer da 500cc e da 100cc
- Apparecchio per filtrazioni a vuoto
- Apparecchio per la generazione di gas
- Agitatore magnetico

Attenzione
Questa sintesi non presenta rischi particolari tuttavia bisogna sempre stare accorti quando si maneggiano acidi e basi forti. In più le soluzioni di argento nitrato lasciano bruttissime macchie sulla pelle difficili da fare andare via.

Si pone in un backer da 100cc 8.5g di argento metallico e vi si aggiungono 10ml di acido nitrico. Si ha una forte emissione di ipoazotide rosso ( attenzione : :tossico::corrosivo: ) Quando la reazione si calma si scalda leggermente per essere sicuri che tutto l'argento abbia reagito. La soluzione dovrebbe risultare limpida e incolore. La si diluisce fino ad un volume totale di 100ml dopo averla trasferita in un backer da 500cc. Ora vi si aggiunge soda caustica fino a reazione nettamente alcalina: precipita l'ossido di argento nero secondo questa reazione:

AgNO3 + NaOH --> AgOH + NaNO3
2AgOH --> Ag2O + H2O

Il precipitato viene filtrato su imbuto buchner e conservato umido.
   

In un altro backer da 400, nel frattempo, si pongono 160ml d'acqua e vi si sciolgono 16g di soda caustica e dopo 12.3g di vanillina pura. La soluzione genera un innalzamento della temperatura della soluzione. Si aggiunge quindi l'ossido di argento preparato prima e agitando si pone a scaldare fino a che la soluzione non raggiunge i 55°-60°. A questa temperatura noterete che dopo uno o due minuti inizierà una reazione, in quanto la temperatura salirà quaisi istantaneamente da 60° fino anche a 70°-75° e perchè il residuo insolubile di ossido di argento comincerà a schiarirsi a causa della sua riduzione ad argento elementare. Appena la reazione parte si sospende il riscaldamento e si pone su agitatore per almeno un quarto d'ora, quindi si filtra il precipitato ( che non è argento metallico puro bensi una miscela di Ag e Ag2O ) e lo si conserva per il recupero del metallo prezioso.
   
Nella soluzione di colore aranciato invece si fa passare una rapida corrente di anidride solforosa generata dalla reazione tra metabisolfito e acido cloridrico ( passaggio facoltativo ). Si diluisce la soluzione con acido cloridrico al 18% si agita e si attende alcuni minuti che l'acido precipiti. Si filtra alla pompa e si raccoglie il prodotto.
   
Qua posto lo schema delle reazioni:
   
Per questioni di tempo non abbiamo ancora ricristallizzato appena lo faremo vi aggiorneremo, insieme alle metodiche ( facilmente intuibili ) per riciclare l'argento!
Saluti B-lab
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[-] I seguenti utenti ringraziano B-lab per questo post:
ale93, **R@dIo@TtIvO**, jobba, myttex, thenicktm
Perchè il solfitaggio dovrebbe essere facoltativo?
*** Cercar di far bene e non di far molto. (A. L. Lavoisier) ***
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Bene, molto interessante! Il principio di per sè è semplice, ma la metodica d'esecuzione è originale.
L'anidride solforosa a cosa serve? Immagino a precipitare l'eventuale argento in soluzione prima di aggiungere HCl... non mi viene in mente altro. O forse si forma il composto di addizione con l'aldeide?
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Per quello che abbiamo capito noi il passaggio dell'SO2 serve solo agarantire un prodotto più pulito, OS non spiega in che modo: mi sono limitato a riportare quello che dicono loro. Se sapete il meccanismo di questo passaggio ve ne saremmo grati :-)
B-lab.
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Le aldeidi formano composti d'addizione con i solfiti e mi veniva in mente la possibilità che questo passaggio potesse servire a sequestrare l'aldeide residua prima della precipitazione dell'acido. Ma sono solo ipotesi forzate, devo dire che non lo capisco molto quel passaggio.
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le aldeidi in presenza di NaHSO3 danno un addotto che è un efficace metodo di protezione della funzionalità aldeidica. e un eventuale metodo di separazione di queste ultime da una miscela di reazione. l'addotto precipita e si può filtrare... ma siamo sicuri che qui c'entri qualcosa?
interessante ossidazione. bravi.
Sensa schei né paura ma coa tega sempre dura
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bè Max, è vero, ma l'ambiente basico sequestra SO2 dalle aldeidi, e prima di aggiungere HCl al 18%, li era molto basico per NaOH(soda caustica, la soda è Na2CO3).
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Complimenti B-lab! Bella sintesi, da provare!
"La Chimica è un mondo da scoprire, credi di sapere tutto e non sai niente, apri un libro ne apri un altro ne apri 1000 e ancora non basta, la Chimica è la Vita!"
[radioattivo]
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(2011-07-18, 17:45)NaClO3 Ha scritto: bè Max, è vero, ma l'ambiente basico sequestra SO2 dalle aldeidi, e prima di aggiungere HCl al 18%, li era molto basico per NaOH(soda caustica, la soda è Na2CO3).

Cavoli hai ragione correggo immediatamente :-)
Speravo che almeno quimico ci potesse dire qualcosa di più su questo misterioso SO2...
Saluti B-lab
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dove avete preso la ricetta? così la posso leggere e capirci qualcosa...
io ho detto quella cosa in risposta a Max. non mi sono ancora espresso.
sto ancora meditando sull'uso di SO2 in questa sintesi... avete letto che serve per aver prodotto puro? dove? è davvero facoltativa la cosa?
Sensa schei né paura ma coa tega sempre dura
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