Acido Vanillico (acido 4-idrossi-3-metossi benzoico) e suoi sali

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Beefcotto87

2009-12-02 13:42

Ciao a tutti!

Allora, in passato ossidai la 4-idrossi-3-metossibenzaldeide (o vanillina XD) usando permanganato di potassio (KMnO4 :irritante::tossico:-) ed ottenendo l'acido carbossilico (per ora mi sono limitato ad "ottenerlo" ma non l'ho raffinato).

Ora mi chiedo, si potrebbe far regire questo acido organico con un idrossido o carbonato per ottenere i rispettivi sali? E quali sono le caratteristiche di tali sali?

Grazie a tutti :-)

quimico

2009-12-02 14:09

scusa la correzione. KMnO4 e non K2MnO4 ;-) sai che non ho mai provato questa ossidazione? feci a mio tempo la sintesi della L-DopA vorresti fare un carbossilato di quale sale? usando un idrossido o un carbonato potresti aver sì il sale ma... non so sinceramente quali siano le caratteristiche...

Beefcotto87

2009-12-02 14:25

Guarda, è semplicissima, non necessita nemmeno di conddizioni particolari (credo!).

Il permanganato (scusa l'errore di distrazione, pensavo al cromato XD) diventa istantaneamente ossido di manganese!

In effetti il mio dubbio riguarda la stabilità di tale acido con una base forte :S

quimico

2009-12-02 14:42

l'acido è stabile a quanto ne so... l'hai filtrato e/o cristallizzato o è restato in soluzione acquosa? la reattività di un acido carbossilico non è che sia delle migliori, nel senso che in presenza di base forte reagisce sì ma... è un equilibrio

Beefcotto87

2009-12-02 14:49

Bhe, è in soluzione, ma filtro per eliminare l'ossido di manganese... Poi cristallizzo e una parte la ridisciolgo (nelle dovute quantità) per ottenerne i sali :-) (che spero insolubili XD)

quimico

2009-12-02 14:52

prova e poi dicci ;-)

Beefcotto87

2009-12-05 14:58

Mha... Sono sinceramente dispiaciuto, non perchè non mi sia venuto l'esperimento, ma semplicemente perchè vorrei poter dedicare più tempo ad esso, invece di far tutto di fretta e poi sbagliare :S Ovviamente la colpa è solo mia :-(

Ma veniamo a noi: una qualche riduzione è avvenuta, l'odore è simile alla vaniglia ma più cremoso... Il problema è il colore!! Invece di un solido bianco (o giallastro) dopo asciugatura a 30°C < t < 45°C è rimasto un solido marrone, dal forte odore di vaniglia...

Un'ipotesi potrebbe essere questa: avendo io usato il permanganato di K, potrebbe essere rimasto in sospensione dell'ossido di manganese, la cosa strana è che esso non accenna a precipitare o "sporcare" le pareti del matraccio, oltretutto non rimane sulla carta da filtro!

Ma non sia successo!