Acido acetilsalicilico sintesi

[al-ham-bic]

C'era già una discussione sulla sintesi dell'aspirina, ma era più bibliografica che realizzata quindi aggiungo anche questo thread, con le mie solite considerazioni pratiche.
Ho riprovato questa sintesi dell'acetilsalicilico curando particolarmente la fase di lavaggio/cristallizzazione. La sintesi è facile e didattica; se si hanno i reagenti che servono la consiglio caldamente. Tra le varie procedure (tutte molto simili) ho scelto quella di Garlaschelli con lievissime modifiche, anche per l'ammirazione personale verso questo ottimo chimico/divulgatore.

Materiale occorrente:
acido salicilico
anidride acetica
acido solforico
etanolo
semplice vetreria

Porre 7 g di acido salicilico in una beuta da 250 ml e aggiungere 10 mL di anidride acetica e poi 7 gocce di acido solforico concentrato. Mescolare bene e porre la beuta col fondo immerso in un becker da 600 ml contenente un po' di acqua e scaldare a bagno maria a circa 60 °C agitando saltuariamente. Dopo alcuni minuti la sospensione diviene perfettamente limpida (Foto 1);     si continua a scaldare per un'altra decina di 10 minuti. Facendo raffreddare, il liquido praticamente solidifica in una massa solida bianca; aggiungere quindi 100 ml di acqua fredda. Agitare bene il tutto rompendo il più possibile i grumi con una bacchetta di vetro (Foto 2)     e quindi filtrare alla pompa su büchner, spremendo bene il solido e lavarlo tre volte con 15 mL di acqua per volta aspirando bene (Foto 3).     Sciogliere il solido così ottenuto in 18 ml di etanolo a caldo (si deve sciogliere tutto) e quindi versare in 40 ml di acqua calda. Riscaldare all'ebollizione se necessario fino a completa dissoluzione. Lasciar raffreddare lentamente: dalla soluzione si separano dei bei cristalli prismatici (Foto 4).    
Filtrare su büchner, lavare con piccole porzioni di acqua fredda e far asciugare all'aria. Se fatta bene la procedura, il prodotto deve essere perfettamente inodoro, bianchissimo e ben cristallizzato. P.f. 136° (Foto 5).
   
Le 5 foto (non se ne possono inserire di più nel post) mostrano quasi tutte le fasi di preparazione come descritte sopra, dalla soluzione di partenza al prodotto finito; le metto tutte cinque (sarebbero state nove, compresa la reazione di acetilazione) perchè la sintesi pur essendo molto semplice è particolarmente didattica per chi è interessato alla chimica preparativa.

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Davvero un ottimo lavoro, complimenti. Appena ho un pò di tempo riprovo questa sintesi.

[Max Fritz]

Bella sintesi, ottimo il prodotto finale! Peccato che non ho l'anidride acetica...
Da questo si può far come si deve l'acetilsalicilato di rame.

[quimico]

problema mica da poco avere l'anidride acetica... quasi da me in laboratorio è difficile trovarne di decente...
abbiamo ben 5 bottiglie ma 3 fanno cagare e le altre 2 poco bastano per i vari gruppi... sarebbe ora di comprarne di nuove e sto aspettando...
comunque bellla sintesi al... come sempre...

[Max Fritz]

Per "fanno cagare" che intendi?? Purezza scarsa, quasi vuote, scadute...??

[quimico]

dovevano fare una reazione con anidride acetica, hanno provato ben 3 bottiglie e nessuna ha dato reazione come desiderato. inizi a chiederti il perché... i reagenti di partenza a parte questa maledetta funzionano perfettamente. visto che hanno sempre funzionato... quindi era lei la colpevole... credevano che non avesse nulla ma invece vuoi per cattiva conservazione e vecchi lotti hanno appreso che era inutilizzabile o dava rese pessime...
va beh... il gruppo di ricerca in cui lavoro ne ha ordinata una bottiglia... tanto per quel che la si usa

[Max Fritz]

Ah ok, ho capito... quindi presumibilmente era diventata acetico (scusate la deduzione ovvia.. ).

[quimico]

probabilmente. di norma mi fido poco di vecchi lotti... alcuni sono ancora buoni dopo decenni... ma è raro...
torniamo in topic, che è meglio

[al-ham-bic]

Anch'io ho una piccola quantità di AA vecchissima (di decenni, che naturalmente non ho usato in questa sintesi).
Prima o poi troverò modo di tentare di usarla, ma ha due caratteristiche sospette:
a- è troppo poco lacrimogena
b- sa troppo di Ac-OH
...forse ha le medesime caratteristiche di quelle citate da Quimico

[quimico]

purtroppo anche se stabilizzate le bottiglie di AA non sono indefinitamente stabili e prima o poi si sminchiano
sinceramente non credo si possano recuperare