Acido acetilsalicilico sintesi

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al-ham-bic

2010-05-20 22:11

C'era già una discussione sulla sintesi dell'aspirina, ma era più bibliografica che realizzata quindi aggiungo anche questo thread, con le mie solite considerazioni pratiche.

Ho riprovato questa sintesi dell'acetilsalicilico curando particolarmente la fase di lavaggio/cristallizzazione. La sintesi è facile e didattica; se si hanno i reagenti che servono la consiglio caldamente. Tra le varie procedure (tutte molto simili) ho scelto quella di Garlaschelli con lievissime modifiche, anche per l'ammirazione personale verso questo ottimo chimico/divulgatore.

Materiale occorrente:

acido salicilico

anidride acetica

acido solforico

etanolo

semplice vetreria

Porre 7 g di acido salicilico in una beuta da 250 ml e aggiungere 10 mL di anidride acetica e poi 7 gocce di acido solforico concentrato. Mescolare bene e porre la beuta col fondo immerso in un becker da 600 ml contenente un po' di acqua e scaldare a bagno maria a circa 60 °C agitando saltuariamente. Dopo alcuni minuti la sospensione diviene perfettamente limpida (Foto 1);

aspirina1.JPG
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si continua a scaldare per un'altra decina di 10 minuti. Facendo raffreddare, il liquido praticamente solidifica in una massa solida bianca; aggiungere quindi 100 ml di acqua fredda. Agitare bene il tutto rompendo il più possibile i grumi con una bacchetta di vetro (Foto 2)
aspirina3.JPG
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e quindi filtrare alla pompa su büchner, spremendo bene il solido e lavarlo tre volte con 15 mL di acqua per volta aspirando bene (Foto 3).
aspirina4.JPG
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Sciogliere il solido così ottenuto in 18 ml di etanolo a caldo (si deve sciogliere tutto) e quindi versare in 40 ml di acqua calda. Riscaldare all'ebollizione se necessario fino a completa dissoluzione. Lasciar raffreddare lentamente: dalla soluzione si separano dei bei cristalli prismatici (Foto 4).
aspirina5.JPG
aspirina5.JPG

Filtrare su büchner, lavare con piccole porzioni di acqua fredda e far asciugare all'aria. Se fatta bene la procedura, il prodotto deve essere perfettamente inodoro, bianchissimo e ben cristallizzato. P.f. 136° (Foto 5).

aspirina8.JPG
aspirina8.JPG

Le 5 foto (non se ne possono inserire di più nel post) mostrano quasi tutte le fasi di preparazione come descritte sopra, dalla soluzione di partenza al prodotto finito; le metto tutte cinque (sarebbero state nove, compresa la reazione di acetilazione) perchè la sintesi pur essendo molto semplice è particolarmente didattica per chi è interessato alla chimica preparativa.

I seguenti utenti ringraziano al-ham-bic per questo messaggio: Rusty, jobba, **R@dIo@TtIvO**, rock.angel, Malkoi H2O, myttex, thenicktm, NaClO

_x46x_

2010-05-21 05:03

Davvero un ottimo lavoro, complimenti. Appena ho un pò di tempo riprovo questa sintesi.

Max Fritz

2010-05-21 07:11

Bella sintesi, ottimo il prodotto finale! Peccato che non ho l'anidride acetica...

Da questo si può far come si deve l'acetilsalicilato di rame.

quimico

2010-05-22 07:11

problema mica da poco avere l'anidride acetica... quasi da me in laboratorio è difficile trovarne di decente... abbiamo ben 5 bottiglie ma 3 fanno cagare e le altre 2 poco bastano per i vari gruppi... sarebbe ora di comprarne di nuove e sto aspettando... comunque bellla sintesi al... come sempre...

Max Fritz

2010-05-22 12:39

Per "fanno cagare" che intendi?? Purezza scarsa, quasi vuote, scadute...??

quimico

2010-05-22 13:20

dovevano fare una reazione con anidride acetica, hanno provato ben 3 bottiglie e nessuna ha dato reazione come desiderato. inizi a chiederti il perché... i reagenti di partenza a parte questa maledetta funzionano perfettamente. visto che hanno sempre funzionato... quindi era lei la colpevole... credevano che non avesse nulla ma invece vuoi per cattiva conservazione e vecchi lotti hanno appreso che era inutilizzabile :-( o dava rese pessime... va beh... il gruppo di ricerca in cui lavoro ne ha ordinata una bottiglia... tanto per quel che la si usa

Max Fritz

2010-05-22 13:33

Ah ok, ho capito... quindi presumibilmente era diventata acetico (scusate la deduzione ovvia.. asd).

quimico

2010-05-22 14:28

probabilmente. di norma mi fido poco di vecchi lotti... alcuni sono ancora buoni dopo decenni... ma è raro... torniamo in topic, che è meglio asd

al-ham-bic

2010-05-22 21:32

Anch'io ho una piccola quantità di AA vecchissima (di decenni, che naturalmente non ho usato in questa sintesi).

Prima o poi troverò modo di tentare di usarla, ma ha due caratteristiche sospette:

a- è troppo poco lacrimogena

b- sa troppo di Ac-OH

...forse ha le medesime caratteristiche di quelle citate da Quimico :-P

quimico

2010-05-23 18:42

purtroppo anche se stabilizzate le bottiglie di AA non sono indefinitamente stabili e prima o poi si sminchiano :-( sinceramente non credo si possano recuperare

rock.angel

2010-05-24 14:29

noi in lab abbiamo avuto un problema analogo con l'anidride acetica... infatti l'aspirina non è venuta fuori! in pratica dall'analisi è risultato che c'erano solo i reagenti nel pallone di reazione! La preparativa per altro era analoga a quella di esposta da Al!

NaClO3

2010-05-24 16:51

il problema quale era?

rock.angel

2010-05-27 15:12

Probabilmente il problema era l'anidride acetica "andata a male". E quindi la reazione non è avvenuta

NaClO3

2010-05-27 20:48

andata a mele nel senso idrata?

rock.angel

2010-05-28 18:06

non ci hanno saputo dire qual'era il prioblema. Probabilmente era un reagente vecchio ed era diventato acido acetico

NaClO3

2010-05-28 19:35

succede con la non curanza!

**R@dIo@TtIvO**

2011-04-03 15:11

Allora oggi ho fatto anche io questa sintesi per poi poter fare come si deve l'acetilsalicilato di rame.. :-)

Ho seguito Al cambiano però le "dosi"..

Ho utilizzato 21g di acido salicilico me ne ritrovo 500 per questo, avrei anche esagerato, 30ml di Anidride acetica 8-9 gocce di H2SO4..

Alla fine ho ottenuto un prodotto che come dice Al deve essere bianco e ben cristallizzato e inodoro, il mio ha un lievissimo odore di, forse, etanolo..

ma leggerissimo!!

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Resa di 22.2g

Ne ho persi ricristallizzandolo, poichè ho esagerato con l'EtOH azz!

I seguenti utenti ringraziano **R@dIo@TtIvO** per questo messaggio: ale93

ale93

2011-04-03 15:17

bravo *clap clap* l'anidride acetica che odore ha?

AgNO3

2011-04-03 15:58

r@d mi hanno sempre detto che l'anidride acetica è difficilmente reperibile per l'uso improprio che ne fanno...te l'hai comprata semplicemente oppure ti è stata fornita una piccola quantità da qualcuno? chiedo scusa se sono indiscreto...

quimico

2011-04-03 16:10

l'anidride acetica è sotto controllo, o almeno così mi hanno sempre detto e fatto notare. da me in laboratorio era venuta la GdF e anche i Carabinieri... è un reagente usato per la sintesi dell'eroina, ad esempio... in teoria il suo possesso deve essere accompagnato da un documento che certifichi il suo uso in ambito di ricerca, specie se chi lo maneggia non fa parte di un laboratorio certificato che poi ci siano persone che ce l'hanno senza questo permesso è un altro discorso. siamo in Italia dopotutto... r@d la resa si esprime come % non come grammi... hai ottenuto 22.2 g pari ad una resa dell'x% *Si guarda intorno*

al-ham-bic

2011-04-03 16:17

Non mi è chiara questa storia dell'A.A. commerciale e verdeazzurra.

Qualcuno sa se esiste una A.A. denaturata per qualche motivo o è un caso particolare di A.A fatturata?

**R@dIo@TtIvO**

2011-04-03 16:24

AgNO3 ha scritto:

r@d mi hanno sempre detto che l'anidride acetica è difficilmente reperibile per l'uso improprio che ne fanno...te l'hai comprata semplicemente oppure ti è stata fornita una piccola quantità da qualcuno? chiedo scusa se sono indiscreto...

Si ed è tutto vero! tranquillo, ma io ne ho a disposizione un pò poichè lavoro in un lab che l'ha, ma questo non vuol dire che l'ho nel mio lab! Quando mi serve, questa è stata la prima volta, ne prendo l'esatta quantità da utilizzare e la uso! Ho soltanto 30mL di una cosa che dovrebbe essere AA ma non so cosa sia poichè è colorata!

quimico ha scritto:

l'anidride acetica è sotto controllo, o almeno così mi hanno sempre detto e fatto notare. da me in laboratorio era venuta la GdF e anche i Carabinieri... è un reagente usato per la sintesi dell'eroina, ad esempio... in teoria il suo possesso deve essere accompagnato da un documento che certifichi il suo uso in ambito di ricerca, specie se chi lo maneggia non fa parte di un laboratorio certificato che poi ci siano persone che ce l'hanno senza questo permesso è un altro discorso. siamo in Italia dopotutto... r@d la resa si esprime come % non come grammi... hai ottenuto 22.2 g pari ad una resa dell'x% *Si guarda intorno*

Hai proprio ragione chimico mi son scordato la resa percentuale, di solito la scrivo.. si la teorica era di 25.7g io ne ho ottenuti 22.2 quindi: 86%

davide92

2011-05-19 13:35

ciao a tutti, leggendo sul forum dell'acetilsalicilato di rame ho pensato di estrarlo da alcune pastiglie di inutile vivin c. nell'altro topic era consigliata l'estrazione con alcool perchè l'acido è molto solubile in alcool etilico, tuttavia non so se anche gli altri componenti della pastiglia lo siano.

ho controllato le solubilità in acqua è ho visto che acido ascorbico, citrico, benzoato di sodio e bicarbonato sono tutti molto solubiliin acqua (per lo meno rispetto all'acetilsalicilico) per stavo pensando: non è più comodo estrarre con acqua tutti questi soluti e lasciare un deposito già solido di acetilsalicilico?

PS: facendo i calcoli basterebbero 0.6ml per sciogliere tutta la vitamina c e così facendo perderei circa un mg di acetilsalicilico

Beefcotto87

2011-05-19 14:11

Ma perchè invece di scrivere lì hai aperto un thread? Unisco

davide92

2011-05-19 14:26

non volevo sporcare questo visto che la domanda era specifica sull'estrazione comunque se preferite così è ok :-)

ale93

2011-05-19 15:24

davide92 ha scritto:

ciao a tutti, leggendo sul forum dell'acetilsalicilato di rame ho pensato di estrarlo da alcune pastiglie di inutile vivin c. nell'altro topic era consigliata l'estrazione con alcool perchè l'acido è molto solubile in alcool etilico, tuttavia non so se anche gli altri componenti della pastiglia lo siano.

ho controllato le solubilità in acqua è ho visto che acido ascorbico, citrico, benzoato di sodio e bicarbonato sono tutti molto solubiliin acqua (per lo meno rispetto all'acetilsalicilico) per stavo pensando: non è più comodo estrarre con acqua tutti questi soluti e lasciare un deposito già solido di acetilsalicilico?

PS: facendo i calcoli basterebbero 0.6ml per sciogliere tutta la vitamina c e così facendo perderei circa un mg di acetilsalicilico

Ma non fai prima a estrarre tutto con EtOH e poi lavare con acqua?

davide92

2011-05-19 20:36

ho visto il tuo procedimento con alcool, m sei sicuro che non vada null'altro in soluzione? e per alcool freddo intendi a temperatura ambiente o meno?

ale93

2011-05-19 20:53

davide92 ha scritto:

ho visto il tuo procedimento con alcool, m sei sicuro che non vada null'altro in soluzione? e per alcool freddo intendi a temperatura ambiente o meno?

Freddo vuol dire freddo, non a temperatura ambiente.

Se estrai con alcool è ovvio che ti porti dietro anche altre cose, che puoi eliminare lavando il prodotto finale con acqua. Naturalmente così facendo ne perdi anche un po' ed è molto più costoso che comprarlo puro.