Acido benzoico... reazioni

[Max Fritz]

Ancora una volta mi trovo un composto di cui... non so che farmene. Ho 100g di acido benzoico in scagliette tutte belle luccicanti... ma al di là dell'estere etilico non mi vengono idee. Che mi proponete?

[Zardoz]

Dipende da quello che vuoi fare tu e soprattutto dalle facilities che hai a disposizione e che ti consentono di farlo... qualcosa di colorato bello a vedersi? Qualcosa di utile per altre reazioni?

Potresti farne l'ammide e poi l'anilina con il riarrangiamento di Hofmann (bromo+NaOH).
Oppure puoi far reagire l'estere col propilenglicole di cui parlavi: otterresti un diestere ottimo come plastificante.
O ancora nitrarlo, solfonarlo, alogenarlo, ecc...

[Max Fritz]

Mi interessa quello dell'anilina!

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Per l'ammide... come procedo?

[quimico]

sarebbe meglio far reagire l'acido con SOCl2 in Py e poi legare ammoniaca.
e a quel punto trattare con NaOH/ Br2 e fare la Hofmann ottenendo così anilina (potrebbe bastare se non ricordo male anche NaClO ma non si ottiene anilina ma un polimero)

[Max Fritz]

Dunque, mi sono informato e, da quel che ho capito, devo prima ottenere la benzamide, da trattare poi con NaOH/Br2 per eliminare il gruppo -CO e farla diventare anilina. Per preparare la benzamide ho fatto reagire acido benzoico con ammoniaca, ho fatto bollire per mezz'ora e raffreddare fino a solidificazione. Ho risciolto la massa in altrettanta ammoniaca e ho riscaldato di nuovo a viva ebolizione, superando i 100 C°. Il prodotto solido ottenuto dopo il raffreddamento è compatto, deliquescente, come una poltiglia cristallina molto solida, inodore con pH LEGGERMENTE basico. Ora mi domando.... può essere benzamide?

[Chimico]

potrebbe ma più probabilmente è il benzoato d'ammonio...

[Zardoz]

Non può essere, ha ragione Chimico: per fare la benzamide o passi attraverso il cloruro acilico (COOH + SOCl2/PCl3, ecc...) o idrati il nitrile... non credo nemmeno che fare la reazione in DeanStark ti possa aiutare...

Però puoi disidratare il sale su P2O5...

[Dott.MorenoZolghetti]

Dunque, mi sono informato e, da quel che ho capito, devo prima ottenere la benzamide, da trattare poi con NaOH/Br2 per eliminare il gruppo -CO e farla diventare anilina. Per preparare la benzamide ho fatto reagire acido benzoico con ammoniaca, ho fatto bollire per mezz'ora e raffreddare fino a solidificazione. Ho risciolto la massa in altrettanta ammoniaca e ho riscaldato di nuovo a viva ebolizione, superando i 100 C°. Il prodotto solido ottenuto dopo il raffreddamento è compatto, deliquescente, come una poltiglia cristallina molto solida, inodore con pH LEGGERMENTE basico. Ora mi domando.... può essere benzamide?

No, certo che no.
La benzamide è un solido bianco, poco solubile in acqua (quindi non deliquescente!) fredda, solubile se bollente (dalla quale può essere ricristallizzata), solubile in etanolo e in etere etilico.
Fonde a 130°C e bolle a 288°C circa. Si prepara a partire dal cloruro di benzoile, usando ammoniaca o carbonato ammonico.

[Max Fritz]

Effettivamente la riduzione del volume dopo che è stata esposta all'aria (probabilmente perdita di NH3) fa pensare al benzoato d'ammonio, ma mi incuriosisce la disidratazione del sale con P2O5... dato che ne ho mezzo chilo....

[Chimico]

hai mezzo chilo di che??
giusto per curiosità il carbonato d'ammonio si usa in cucina e viene venduto in bustine come ''ammoniaca per dolci''! 40 grammi li prendo a 1 euro...e credimi che sono tanti 40 grammi...