Acido caproico

[ohilà]

Uno degli acidi grassi più comuni che mi mancava è l'acido caproico, che, come al solito, ho prodotto per ossidazione dell'alcol corrispondente. La sintesi è quasi uguale a quelle che ho fatto in passato, ma spero che vi possa interessare comunque!  


REAGENTI
- Esanolo
- Permanganato di potassio
- Idrossido di sodio
- Acido solforico
- Solfato di magnesio anidro

   

PROCEDURA
Si sciolgono il meglio possibile 70 grammi di permanganato in un litro d'acqua. Aggiungere una soluzione di 4 grammi di NaOH in 50 ml d'acqua e poi 35 ml di esanolo.
Questo alcol non è molto solubile in acqua e quindi per farlo reagire abbastanza velocemente è necessario tenere per qualche ora la miscela su agitatore.

Lasciar reagire a temperatura ambiente. 
Il giorno dopo non è più visibile la fase superiore di alcol, segno che quest'ultimo si è ossidato quasi completamente. Nel frattempo il permanganato si è ridotto ed è precipitato un bel po' di biossido di manganese.

Si decanta e poi si filtra la soluzione fino a totale limpidezza. E' un po' noioso, ma alla fine ci si riesce.

Ora occorre far evaporare la soluzione senza bollire. Bisogna utilizzare un recipiente basso e largo.

   

Arrivati ad un volume di 75 ml circa si acidifica con acido solforico diluito e si separa lo strato superiore di acido caproico. 

   

Si lava con 50 ml d'acqua e si rimuove l'acqua residua con un pochino di solfato di magnesio anidro.
Ho ottenuto circa 20 millilitri di acido caproico, che si presenta come un liquido limpido e incolore, con un pessimo odore di rancido.
Goodscents a questo proposito dice: sour, fatty, sweat, cheese.   

       

Prima o poi mi piacerebbe fare gli acidi C10 e C11...

[al-ham-bic]

Molto bene! 

Al termine dell'ossidazione v'era ancora un po' di violetto del permanganato o la sol. era incolora? (a parte l'MnO2)
Non mi ricordo, ma andando in ordine, l'enantico, caprilico e pelargonico sono già stati fatti?

[ohilà]

Come avevo già detto queste ossidazioni sono un pochino strane... 
La soluzione filtrata infatti era incolore. Il permanganato si è ridotto tutto anche se era in eccesso rispetto all'esanolo...
Se si usano le quantità stechiometriche parte dell'alcol non viene ossidato.

Per ora ho fatto il caproico, l'enantico, il valerianico e l'isovalerianico. Il pelargonico no perchè l'avevo già pronto. Il caprilico l'aveva fatto Marco a suo tempo.

Mi piacerebbe fare i butirrici, ma non ho il solvente adatto per estrarli. Prima o poi sarebbero interessanti anche il caprico e l'undecanoico solo che questi sono solidi...