Acido cinnamico sintesi
concordo col mio omonimo
a me sinceramente irritano alcune cose

detto questo farti AcOK è facile e non serve una scienza infusa per far due calcoli
comunque concordo sul fatto di comprarlo già pronto, magari idrato e poi di renderlo anidro come ha fatto al-ham-bic

è una sintesi interessante... sinceramente io in lab ce l'ho già pronto e puro... mi piacerebbe farlo ma per ora non ho tempo né voglia
che poi se volessi dirla tutta io ho ottenuto tempo addietro cinnamato di potassio per reazione dell'alcole cinnamico e potassio idrossido in acqua, da cui poi per blando trattamento con acidi si ottiene acido cinnamico
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(2010-09-23, 19:41)quimico Ha scritto: dell'alcole cinnamico
errore di distrazione ;-)

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quale errore? O_O
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no scusa non ho capito (errore di distrazione cmq a parer mio)...tu fai reagire un alcol con una base acquosa?? con l'acido cinnamico volevi sicuramente dire...o sono io che sono troppo stanco...
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no no. fidati... è come ho scritto
neanche io ci credevo ma ho detto: cosa mi costa provare di persona?
ho seguito una ricetta presa da un giornale che ora mi sfugge:
diceva di sciogliere in un solvente opportuno alcole cinnamico e di aggiungere poi un tot di grammi di KOH a cui seguivano alcuni mL di acqua... è una reazione bifasica...
il colore da giallo passa ad arancione fino ad un rosso aranciato e si forma in fase acquosa un precipitato... ovviamente non è KOH... in quanto ho fatto in modo di scioglierla tutta
è ancora dove l'ho lasciata e pare sia cinnamato di potassio... appena ho tempo libero mi metto a far qualche altra considerazione
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ah ok...ma come si ossida?? con l'O2 atmosferico? boh...
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non lo so. seriamente... oh magari io credo sia venuta e invece è una ciofeca pazzesca...
come detto sopra... ora come ora non ho tempo da perdere con questo... ho altro di più importante da fare in lab... visto che abbiamo in ballo ben 3 articoli da far uscire su 3 riviste...
qualcosa è successo per forza. càzzo da giallo ho ottenuto una soluzione rosso-arancio... ed è precipitato qualcosa... converrai con me che un sale di potassio di un acido carbossilico se ne stia meglio in fase acquosa piuttosto che in fase organica...
e ora che ci penso forse ho fatto la reazione in acqua e basta... appena torno in università ricerco su Reaxys la reazione e scarico l'articolo... articolo che forse già possiedo ma non ho alcune voglia di cercare...
non so manco se su tale articolo c'è una qualche spiegazione meccanicistica ma non è da escludere che l'ossigeno atmosferico possa aver una qualche ruolo
ricordo a lor signori che l'alcole cinnamico si ossida facilmente all'aria... tant'è che il solido dovrebbe esser incolore e purtroppo tende ad ingiallire...
la cosa che mi lascia perplesso è che se intermediarmente ottengo l'aldeide... in ambiente fortemente basico non dà luogo ad esempio ad una aldolica? e poi... alcole e aldeide non danno luogo ad una michael? boh... non saprei che dirti Chimico...
lo scopriremo solo vivendo... o se qualcuno ha tali reagenti che provi...
tanto non serve scaldare... la reazione va a rt, basta agitare vigorosamente...
se il mio pallone è sparito, cosa molto probabile, rifarò tutto e metterò qualche foto...
vedremo... vedremo...
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Nell'attesa, per chi volesse provare la Perkin ricordo che l'acetato serve perfettamente anidro (e ce ne vuole per cacciar via del tutto le tre molecole di acqua!), che va bene anche il sale di sodio ma si ottiene minor resa che con l'acetato di potassio.

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Sarebbe interessante indagare questa differenza di resa tra KAcO e NaAcO... Il Salomone, se non ricordo male, utilizza NaAcO.

Interessante il metodo che propone quimico... molto interessante. Se mi confermate che la reazione tra alcool cinnamico e KOH (o NaOH) dà cinnamato di K (o di Na), allora compro l'alcool, che costa anche di meno. Mi andrebbe ugualmente bene se ci fosse una procedura semplice per passare da alcool cinnamico ad acido, senza dover buttare via i Kg di permanganato...
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Max non se davvero funziona. io spero di sì... comunque in laboratorio ho sia l'alcole che l'aldeide che l'acido... per i miei scopi a me serve avere l'(E)- e non lo (Z)- ergo una reazione così è poco comoda però mi attirava e la volevo sperimentare... è un periodo che lavoro con la (E)-cinnamaldeide e l'(E)-cinnamile bromuro...
ovviamente con un ossidante sarebbe più semplice la reazione da alcole ad acido ma ne servono vagonate... ricordo che una volta per ossidare con MnO2 avevo calcolato che era quasi meglio versare il mio reagente nel contenitore del MnO2 che viceversa O_O
appena ho tempo ci riprovo e vi dirò... prima devo ritrovare l'articolo
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