Acido glicolico

[Max Fritz]

Da quattro giorni sto portando avanti la sintesi di questo acido:
essendo l'idrossiacido dell'acido acetico, si può ottenere modificando il Cl- dell'acido monocloroacetico in -OH, e questo è fattibile per prolungata ebollizione del CH2ClCOOH in acqua. A tale scopo, ogni giorno, faccio bollire per un'ora la soluzione di 20g di cloroacetico in 150ml di acqua fino a consistenza sciropposa e poi aggiungo altra acqua.
Ora però il mio cruccio è: come capire quando potrò imbottigliare il mio prodotto e non sarà più necessario farlo bollire per un'altra ora??
Qualcuno di voi saprebbe consigliarmi un metodo per capire se si è formato il glicolico, o meglio, se non c'è più monocloroacetico??
Io avevo in mente una reazione con un sale di piombo che mi rivelerebbe la presenza di HCl (prodotto di scarto della reazione che, se questa è terminata, dovrebbe essere tutto evaporato) d'altronde non so come si presentano i sali di Pb del monocloroacetico e del glicolico...

[quimico]

non ti conveniva fare reagire il monocloroacetico con NaOH aq e poi acidificare? comunque...
provare con un ossidante tipo permanganato su una piccola aliquota?
se il KMnO4 si riduce vuol dire che hai ossidato... e l'unica cosa ossidabile è l'idrossile in alfa

[Max Fritz]

Grazie mille per il consiglio. Non ho eseguito il metodo con NaOH perchè poi, dopo acidificazione, non sarei più riuscito a separare l'NaCl... distillare il glicolico non se ne parla!

[quimico]

in effetti separare NaCl che è molto solubile in acqua dal glicolico che è parimenti molto solubile in acqua non è impresa facile ma avresti potuto operare in solventi organici quali acetone o acetato di etile in cui l'NaCl non è solubile... ma va beh...
forse il permanganato è un test barbaro e un po' poco mild ma dà un'idea. sicuramente ci sarà qualcosa di meglio e meno drastica come prova di questa... domani se becco il grande capo gli chiedo delucidazioni
di nulla Max

[al-ham-bic]

E' vero che i vecchi testi idrolizzano con sola acqua ma anche la vedo dura confermare la trasformazione pressochè totale del cloroAc. in Glyc. L'idrolisi basica sarebbe stata certo più efficiente.
L'unica cosa che mi viene in mente (a parte la fiducia nella bollitura del Salomone ... ) è testare il pH della soluzione e verificare se è virato molto verso l'alto. Avendo come sottoprodotto dell'HCl, ne basta pochissimo per avere pH poco sopra lo zero, mentre se è volato via... non so se mi spiego
Ma è solo un'idea per ora.