2015-03-05, 11:01 (Questo messaggio è stato modificato l'ultima volta il: 2015-03-05, 22:24 da ohilà.)
Vi annoio con quest'ennesima ossidazione. 
Anche se richiede qualche attenzione in più, il procedimento è abbastanza simile ai precedenti. Però ho deciso di postarlo lo stesso, perché tanto è l'ultimo della serie e perché, se siete un pochino appassionati di "odori", ognuno di questi acidi merita di essere descritto a dovere.
REAGENTI
- Isobutanolo
- Permanganato di potassio
- Carbonato di sodio
- Diclorometano
- Acido solforico
- Solfato di magnesio anidro
PROCEDURA
Solubilizzare 6 grammi di carbonato di sodio anidro in 60 ml d'acqua e aggiungere 20 grammi di alcol isobutilico.
Preparare poi una soluzione di 56 grammi di permanganato in 1000 ml d'acqua.
Questa soluzione va aggiunta a piccole porzioni e sotto costante agitazione, nel giro di 2-3 ore, a quella contenente l'isobutanolo. Siccome quest'alcol è molto più solubile in acqua di quelli superiori la reazione è molto più rapida. Comunque anche quando il permanganato sembra essersi ridotto tutto si lascia reagire per sicurezza per qualche altra ora.
Precipita il biossido di manganese in forma di polvere finissima che fatica a decantare. Con un po' di pazienza occorre filtrare fino a limpidezza. Volendo si può recuperare MnO2, ma ormai io non so più che farmene.
Si fa evaporare il litro di soluzione sul solito recipiente basso e largo, tipo una pentola. Servono svariate ore.
Il volume deve essere il più piccolo possibile: io mi sono fermato intorno ai 30 ml. A questo punto si acidifica goccia a goccia e sotto agitazione con acido solforico 50% fino a reazione nettamente acida.
Adesso c'è una piccola differenza rispetto alle sintesi degli acidi grassi che avevo fatto in precedenza. Infatti l'isobutirrico è troppo solubile in acqua ed è obbligatoria un'estrazione con solvente. Si possono usare solventi clorurati o etere. Io ho usato 3 porzioni da 20 ml di diclorometano e devo dire che ha fatto bene il suo lavoro.
Si secca con MgSO4 anidro e poi si fa evaporare il solvente (p.eb. 39°C).
Ho letto su Wikipedia (
) che il permanganato di potassio in ambiente alcalino tende ad ossidare l'acido isobutirrico ad acido α-idrossi isobutirrico, quindi per togliermi ogni dubbio ho ridistillato raccogliendo tra 152 e 155°C. Passa praticamente tutto in questo intervallo.
Su questo fantomatico acido α-idrossi isobutirrico non ho trovato molte informazioni e men che meno la sua sintesi. Se ne sapete qualcosa fatevi avanti.
Alla fine ho ottenuto 13 ml di acido isobutirrico.
L'odore di questo acido è, almeno secondo me, un po' meno pungente e disgustoso rispetto a quello del normale butirrico, ma comunque non è certo buono e ha sempre quell'aroma di formaggio andato a male e di vomito...
Direi che ora la serie di queste sintesi è definitivamente chiusa. Mancherebbero ovviamente tutti gli isomeri e poi gli acidi da C10 in su, ma, per ora, direi che non se ne parla.
Vi lascio con questa foto di gruppo:
Anche se richiede qualche attenzione in più, il procedimento è abbastanza simile ai precedenti. Però ho deciso di postarlo lo stesso, perché tanto è l'ultimo della serie e perché, se siete un pochino appassionati di "odori", ognuno di questi acidi merita di essere descritto a dovere.
REAGENTI
- Isobutanolo
- Permanganato di potassio
- Carbonato di sodio
- Diclorometano
- Acido solforico
- Solfato di magnesio anidro
PROCEDURA
Solubilizzare 6 grammi di carbonato di sodio anidro in 60 ml d'acqua e aggiungere 20 grammi di alcol isobutilico.
Preparare poi una soluzione di 56 grammi di permanganato in 1000 ml d'acqua.
Questa soluzione va aggiunta a piccole porzioni e sotto costante agitazione, nel giro di 2-3 ore, a quella contenente l'isobutanolo. Siccome quest'alcol è molto più solubile in acqua di quelli superiori la reazione è molto più rapida. Comunque anche quando il permanganato sembra essersi ridotto tutto si lascia reagire per sicurezza per qualche altra ora.
Precipita il biossido di manganese in forma di polvere finissima che fatica a decantare. Con un po' di pazienza occorre filtrare fino a limpidezza. Volendo si può recuperare MnO2, ma ormai io non so più che farmene.
Si fa evaporare il litro di soluzione sul solito recipiente basso e largo, tipo una pentola. Servono svariate ore.
Il volume deve essere il più piccolo possibile: io mi sono fermato intorno ai 30 ml. A questo punto si acidifica goccia a goccia e sotto agitazione con acido solforico 50% fino a reazione nettamente acida.
Adesso c'è una piccola differenza rispetto alle sintesi degli acidi grassi che avevo fatto in precedenza. Infatti l'isobutirrico è troppo solubile in acqua ed è obbligatoria un'estrazione con solvente. Si possono usare solventi clorurati o etere. Io ho usato 3 porzioni da 20 ml di diclorometano e devo dire che ha fatto bene il suo lavoro.
Si secca con MgSO4 anidro e poi si fa evaporare il solvente (p.eb. 39°C).
Ho letto su Wikipedia (
) che il permanganato di potassio in ambiente alcalino tende ad ossidare l'acido isobutirrico ad acido α-idrossi isobutirrico, quindi per togliermi ogni dubbio ho ridistillato raccogliendo tra 152 e 155°C. Passa praticamente tutto in questo intervallo. Su questo fantomatico acido α-idrossi isobutirrico non ho trovato molte informazioni e men che meno la sua sintesi. Se ne sapete qualcosa fatevi avanti.
Alla fine ho ottenuto 13 ml di acido isobutirrico.
L'odore di questo acido è, almeno secondo me, un po' meno pungente e disgustoso rispetto a quello del normale butirrico, ma comunque non è certo buono e ha sempre quell'aroma di formaggio andato a male e di vomito...
Direi che ora la serie di queste sintesi è definitivamente chiusa. Mancherebbero ovviamente tutti gli isomeri e poi gli acidi da C10 in su, ma, per ora, direi che non se ne parla.
Vi lascio con questa foto di gruppo:
![[-]](https://www.myttex.net/forum/images/collapse.png)
