Acido oleico grezzo

Fase 1:  preparazione dell' acido oleico grezzo

(in vista di preparare il 9,10-dihydroxystearic acid)

 Avvertenza: indossare guanti e occhiali protettivi per questa preparazione.

 In un pentolino di acciaio inox da 500 ml sono caricati g. 70 di olio di oliva

(con almeno 75% di monoinsaturi, la marca Esselunga va molto bene)  e una soluzione di g. 10 di soda caustica disciolta in 16 ml di acqua. La miscela e' scaldata a circa 90-95°C su piastra e agitando frequentemente la massa con un bastoncino di plastica oppure di legno.   La miscela in circa 30-45 minuti diventa progressivamente piu' densa fino ad assumere un aspetto di sapone decisamente semisolido  (vedi foto).

Quando viene raggiunto questo stadio, la reazione di idrolisi alcalina del triestere glicerico e' completa.

 A questo punto si addizionano 100- 120 ml di acqua e la miscela ben agitata e calda viene travasata in una beuta di vetro da 300 ml.

A questa miscela si addiziona acido cloridrico al 33% fino a PH nettamente acido.

La miscela inizia a separarsi in due fasi, una acquosa e una organica che galleggia.

Tuttavia per completare la reazione occorre portare a ebollizione la miscela eventualmente anche aggiungendo un po' di sale, per favorire una completa smiscelazione delle due fasi. Infatti un poco di sale sodico tende a disciogliersi nell'acido oleico  formando una emulsione, e per eliminare anche le ultime tracce di sale sodico occorre bollire il grezzo assicurandosi che il PH del mix sia nettamente acido.  A questo punto si travasa la miscela in un imbuto separatore, la fase acquosa viene eliminata, e quella organica, di colore giallo, viene messa da parte per lo stadio di sintesi successivo.

Osservazioni: e' preferibile usare un pentolino di acciaio inox piuttosto che una beuta di vetro perche' la soda caustica calda e concentrata attacca il vetro.

L'acido oleico grezzo cosi' ottenuto lasciato a riposo a 20°C per un giorno tende a far cristallizzare dell'acido stearico, ma tutti i miei tentativi di filtrarlo sono falliti perche' passa attraverso i pori del filtro o perche' li ostruisce. D'altra parte non serve avere un acido oleico puro per la preparazione successiva.

Pensavo che se l'acido stearico cristallizza (e ci sta vista la differenza di temperatura di fusione tra i due acidi) si potrebbe separare semplicemente per decantazione... si perde un po' di prodotto ma almeno si elimina una buona parte dello stearico ottenendo un prodotto più pulito.

Filtrare questi prodotti purtroppo non è facile, tendono ad impastare i pori del del filtro, anche con un setto di vetro penso avresti lo stesso problema.

Un saluto, grazie

Luigi

Forse esiste un modo per eliminare buona parte dell'acido stearico e palmitico che inquina l'oleico grezzo. Ho scovato in Internet un articolo di J. Jandacek "The solubilization of calcium soaps by fatty acids", Lipids, 26, 250-253 (1991) in cui si dice che il sale di calcio del palmitato, laurato e oleato sono rispettivamente del 15.6%, 22.8% e 53.3% in acido oleico a 40°C. Nell'acido oleico grezzo (da olio di oliva) c'e circa il 15-16% di acidi saturi. Se aggiungo Ca(OH)2 in quantita' tale da salificare solo questa quota, e raffreddo a 10-15°C dovrebbe precipitare selettivamente il sale di calcio dei suddetti e forse in modo piu' cristallino (quindi filtrabile) rispetto agli acidi saturi originali. Ma non ho ancora provato a farlo....