2010-06-13, 10:15 (Questo messaggio è stato modificato l'ultima volta il: 2015-03-19, 11:16 da Utente dell'ex MyttexAnswers.) ATTENZIONE:
L'acido solforico al 96%, soprattutto in queste condizioni di lavoro (temperatura alta) è MOLTO pericoloso, provoca gravi ustioni (mi è successo un incidente durante questa sintesi e vi assicuro che l'ustione è parecchio dolorosa; fortunatamente è stata solo una goccia sul pollice e avevo a fianco un catino d’acqua gelida).
Reagenti:
-Acido solforico 96%
-Anilina
-Sodio idrossido
-Acido cloridrico conc.
Procedimento:
In un becker da 250ml si versano 50ml di anilina e, lentamente, con l'aiuto di una bacchetta di vetro, si aggiungono a piccole porzioni 32ml di acido solforico concentrato. Tra un'aggiunta e l'altra si mescola fortemente (si osserva il formarsi di un abbondante solido bianco che è solfato di anilina e si produce abbondante fumo). Terminata l'aggiunta, assicurandosi che la massa non sia troppo compatta, si immerge il becker in bagno ad olio e si scalda fino ai 180-200 C°. Tutto il solfato deve sciogliersi in poco meno di un'ora e dar luogo ad un liquido viola scuro limpido. Nelle due ore successive di riscaldamento la massa intorbidisce, diventa densa e spessa, quasi solida, per la trasposizione del solfato di anilina in acido solfanilico. Quando è quasi del tutto solidificata e ha assunto un colore grigiastro si può interrompere il riscaldamento. Ecco come si presenta la miscela a questo punto:
Dunque si porta in soluzione la massa con 200-250ml di acqua e 25-30g di NaOH. Si scalda ad ebollizione e si osserva un eventuale strato di anilina non reagita sulla superficie, che può essere asportato con un imbuto separatore. La soluzione a questo punto dev'essere quasi perfettamente limpida e leggermente colorata in rosa. Si aggiungono allora alcune porzioni di HCl agitando di continuo e tenendo la miscela in bagno a ghiaccio (la quantità esatta non l'ho misurata, ma prendendo come riferimento la cartina al tornasole, il pH dev'essere fortemente acido). Dopo qualche minuto precipitano scagliette sottili madreperlacee di acido solfanilico:
Si filtra il precipitato su buchner e si lava con tre porzioni d'acqua fredda. L'eventuale cloruro di anilina che poteva esserci, essendo molto solubile (1070g/l) in confronto al solfanilico (10g/l) viene quasi totalmente eliminato. Si asciuga il prodotto su fogli di carta assorbente e poi lo si lascia qualche giorno in una capsula a far evaporare l'acqua residua. Il prodotto nel mio caso era sufficientemente bianco:
Se non lo fosse, scioglierlo nella minor quantità possibile di acqua bollente, aggiungere qualche grammo di polvere di carbone vegetale, tenere per qualche minuto ad ebollizione e filtrare la soluzione velocemente mentre è ancora calda. Per raffreddamento ricristallizzerà di nuovo il solfanilico purificato.
Osservazioni:
La sintesi, come già detto, è tanto semplice in teoria quanto lunga e "scomoda" in pratica. Durante il riscaldamento sembra che non succeda niente per un po’ di tempo e bisogna avere la pazienza e la costanza di aspettare che la reazione inizi. La resa è abbastanza bassa, 20g (considerato che non ho atteso tutte le 3 ore come avrei dovuto per scarsità di pazienza
) ma è un buon prodotto di partenza per altre sintesi. Dal vivo il solfanilico ha veramente dei fantastici riflessi madreperlacei e se è sufficientemente puro, oltre ad essere bianco, dev'essere anche inodore.
![[Immagine: 100px-4-sulfanilic_acid.svg.png]](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/93/4-sulfanilic_acid.svg/100px-4-sulfanilic_acid.svg.png)
L'acido solforico al 96%, soprattutto in queste condizioni di lavoro (temperatura alta) è MOLTO pericoloso, provoca gravi ustioni (mi è successo un incidente durante questa sintesi e vi assicuro che l'ustione è parecchio dolorosa; fortunatamente è stata solo una goccia sul pollice e avevo a fianco un catino d’acqua gelida).
Reagenti:
-Acido solforico 96%
-Anilina
-Sodio idrossido
-Acido cloridrico conc.
Procedimento:
In un becker da 250ml si versano 50ml di anilina e, lentamente, con l'aiuto di una bacchetta di vetro, si aggiungono a piccole porzioni 32ml di acido solforico concentrato. Tra un'aggiunta e l'altra si mescola fortemente (si osserva il formarsi di un abbondante solido bianco che è solfato di anilina e si produce abbondante fumo). Terminata l'aggiunta, assicurandosi che la massa non sia troppo compatta, si immerge il becker in bagno ad olio e si scalda fino ai 180-200 C°. Tutto il solfato deve sciogliersi in poco meno di un'ora e dar luogo ad un liquido viola scuro limpido. Nelle due ore successive di riscaldamento la massa intorbidisce, diventa densa e spessa, quasi solida, per la trasposizione del solfato di anilina in acido solfanilico. Quando è quasi del tutto solidificata e ha assunto un colore grigiastro si può interrompere il riscaldamento. Ecco come si presenta la miscela a questo punto:
Dunque si porta in soluzione la massa con 200-250ml di acqua e 25-30g di NaOH. Si scalda ad ebollizione e si osserva un eventuale strato di anilina non reagita sulla superficie, che può essere asportato con un imbuto separatore. La soluzione a questo punto dev'essere quasi perfettamente limpida e leggermente colorata in rosa. Si aggiungono allora alcune porzioni di HCl agitando di continuo e tenendo la miscela in bagno a ghiaccio (la quantità esatta non l'ho misurata, ma prendendo come riferimento la cartina al tornasole, il pH dev'essere fortemente acido). Dopo qualche minuto precipitano scagliette sottili madreperlacee di acido solfanilico:
Si filtra il precipitato su buchner e si lava con tre porzioni d'acqua fredda. L'eventuale cloruro di anilina che poteva esserci, essendo molto solubile (1070g/l) in confronto al solfanilico (10g/l) viene quasi totalmente eliminato. Si asciuga il prodotto su fogli di carta assorbente e poi lo si lascia qualche giorno in una capsula a far evaporare l'acqua residua. Il prodotto nel mio caso era sufficientemente bianco:
Se non lo fosse, scioglierlo nella minor quantità possibile di acqua bollente, aggiungere qualche grammo di polvere di carbone vegetale, tenere per qualche minuto ad ebollizione e filtrare la soluzione velocemente mentre è ancora calda. Per raffreddamento ricristallizzerà di nuovo il solfanilico purificato.
Osservazioni:
La sintesi, come già detto, è tanto semplice in teoria quanto lunga e "scomoda" in pratica. Durante il riscaldamento sembra che non succeda niente per un po’ di tempo e bisogna avere la pazienza e la costanza di aspettare che la reazione inizi. La resa è abbastanza bassa, 20g (considerato che non ho atteso tutte le 3 ore come avrei dovuto per scarsità di pazienza
) ma è un buon prodotto di partenza per altre sintesi. Dal vivo il solfanilico ha veramente dei fantastici riflessi madreperlacei e se è sufficientemente puro, oltre ad essere bianco, dev'essere anche inodore. ![[-]](https://www.myttex.net/forum/images/collapse.png)
